Большую нравственную поддержку находили в нем молодые заключенные, еще не успевшие закалиться в борьбе. Своим участием, ласковым вниманием, советом, веселой беседой Куйбышев ободрял их.
Находясь в тюрьме, заключенные наладили связи с партийной организацией и принимали активное участие в политической жизни. Лично Куйбышев получал с воли записки в хлебе, в которых сообщались новости. В свою очередь и он посылал руководящие записки, помещая их в пустых черных бутылках из-под молока или под этикетками бутылок.
Эти связи с партийной организацией были настолько тесны, что однажды в камере для свиданий было устроено объединенное совместное заседание двух составов Омского партийного комитета: прежнего, арестованного, и вновь избранного. На этом совместном заседании были избраны делегаты на V Всероссийский партийный съезд в Лондоне (1907 года).
К заключенным приходили на свидание иногда в камеру. Куйбышев и его друзья воспользовались этим и организовали освобождение двух товарищей, только что арестованных во время избирательной кампании в Государственную думу. Арестованных переодели в платье пришедших, а пришедших оставили в камере. Два товарища ушли, а гости остались. Потом их, разумеется, должны были освободить. В наказание заключенные были заперты на замок и могли разговаривать во время свиданий лишь через решетку. По инициативе Куйбышева, в знак протеста была объявлена голодовка, в результате которой арестованные были переведены в другое место.
После трехмесячного пребывания в тюрьме наступают дни перед судом. Происходят оживленные споры о том, как вести себя во время судебного процесса. Первоначально было решено войти в зал суда с пением «Марсельезы» и добиться вывода из зала, о тем чтобы судилище прошло и отсутствие обвиняемых. Но затем пришли к убеждению, что целесообразнее попытаться доказать незаконность действий полиции.
— Надо использовать все ошибки, — говорил Куйбышев, — допущенные властями во время нашего ареста и ведения следствия, и постараться скомпрометировать полицию и вообще обвинителей.
Эта тактика блестяще удалась. Так как обвиняемые не дали никаких показаний следственным властям, то единственным материалом для обвинения служили показания «свидетелей» — полицейских, участвовавших в аресте и обыске. Однако, обвиняемые, в том числе и Валериан Владимирович, путем перекрестных вопросов разоблачили этих «свидетелей», уличили их во лжи, в воровстве, подлогах и служебных преступлениях и тем самым поставили их в смешное положение. Обвиняемые вели себя как обвинители, а «свидетели» попали в положение обвиняемых. Затем некоторыми из арестованных были произнесены страстные речи, направленные против полиции, против ее методов работы, против самодержавия.
Так как улик против обвиняемых было недостаточно, то суд мог приговорить их лишь к месячному тюремному заключению, а не к каторге, как этого добивалась полиция.
После отбытия срока тюремного заключения Куйбышев в апреле 1907 года был выслан в Каинск под надзор полиции. Однако, не желая подчиниться этому предписанию и пытаясь скрыться от полицейских преследований, Валериан Владимирович переехал в Томск и снова перешел на нелегальное положение. Здесь он был кооптирован в состав Томского партийного комитета и вел пропагандистскую работу, по преимуществу среди солдат. Преследуемый агентами царской охранки, Куйбышев вынужден был скрываться сначала на станции Тайга, а затем в Петропавловске. И всюду он был пламенным революционером, поднимающим массы на борьбу, на восстание. О нем железнодорожные рабочие говорили:
— Валериан — как опытный машинист паровоза, который умелой рукой подбрасывает уголь в топку и производит большой огонь. Валериан так же разжигает в нас революционное пламя…
Прожив в Петропавловске около месяца, Куйбышев вынужден был и отсюда уехать: полиция его выследила и уже принимала меры к его аресту. В июне 1907 года он прибыл в Каинск — место своей высылки.
Несмотря на то, что здесь Валериан Владимирович находился под гласным надзором полиции, он не прекратил своей революционной деятельности.
Валериан Владимирович резко выделялся среди других политических ссыльных. Ему чужды были пессимистические настроения, которые появлялись порой у некоторых ссыльных, неустойчивых и слабых характером людей. В самых трудных условиях он сохранял жизнерадостность, волю к борьбе, веру в победу рабочего класса. Как и в других местах, он и в Каинске организовывал политические кружки рабочих и крестьян, распространял среди них нелегальную литературу, проводил митинги, занимался агитацией среди солдат местной воинской команды, устроил подпольный печатный станок, на котором размножались революционные прокламации. Ни на один момент он не поддавался унынию. Всегда веселый, смеющийся, он заражал своих товарищей неиссякаемой энергией и нерушимой верой в светлое будущее. Характерно, что в ссылке Валериан Владимирович особенно любил читать Джека Лондона: ему нравились жизнерадостные, сильные, с несгибаемой волей герои его произведений.