В октябре 1941 года 13-й ИАП перелетел на аэродром Выстав, расположенный на восточном берегу бухты Петрокрепость Ладожского озера, с задачей прикрытия кораблей и транспортов, перевозящих грузы по Ладожскому озеру для снабжения Ленинграда. В конце ноября 1941 года, с образованием на Ладоге ледяного покрова, была создана и в декабре начала действовать ледовая дорога, вошедшая в историю как Дорога жизни. 13-му ИАП была поставлена задача прикрыть ее с воздуха от ударов противника на всем ее протяжении — от восточного и до западного побережья Ладожского озера. В отдельные дни на отражение самолетов противника приходилось делать по 5–6 боевых вылетов. Если учесть сильные морозы (а самолеты И-16 были с открытыми кабинами), то можно представить, с какими трудностями приходилось сталкиваться летчикам в те дни.
Первый самолет врага Кириллов сбил, когда на его счету уже было более 100 боевых вылетов и 10 проведенных воздушных боев. Конечной целью каждого воздушного боя для истребителя являются сбитые самолеты противника. Однако это сделать трудно: противник стремится к тому же! В один из январских дней 1942 года шестерка И-16, выполнив боевое задание, возвращалась на свой аэродром. Последней на посадку заходила пара старшего лейтенанта Д. Сопенко. На четвертом развороте Кириллов оглянулся: к ведущему быстро приближался «мессер». Кириллов с разворотом вверх пытался отогнать фашиста, но было поздно: вражеский охотник уже открыл огонь, и ведущий, перевернувшись, стал падать в лес. В следующее мгновение летчик увидел ведомого немецкой пары: в прицеле промелькнули крылья, помеченные черными крестами, и, перебросив гашетку на пушки и пулеметы, Кириллов расстрелял гитлеровца в упор. После приземления он узнал — командир жив и невредим. Его самолет упал в густой сосняк, и это смягчило удар. Всего же к моменту нашей встречи на счету отважного летчика было 6 вражеских самолетов, сбитых лично и в группе.
В течение зимы 1941–1942 годов 13-й ИАП успешно решал поставленные задачи. За отличные боевые действия полк в январе 1942 года был преобразован в 4-й Гвардейский истребительный авиационный полк. Много говорили о бое 28 мая 1942 г., когда немецкая авиация (5 групп бомбардировщиков противника общей численностью свыше 80 Ю-88 под прикрытием 20 истребителей Me-109) пыталась на рассвете нанести бомбовый удар по складам продовольствия, расположенным в порту Кобона. Вражеские самолеты были своевременно встречены нашими истребителями. В завязавшемся воздушном бою, в котором участвовало 20 истребителей И-16, гвардейцы в невероятно трудных условиях сбили 18 самолетов врага. Кириллов в этом бою сбил 2 самолета: Ю-88 и Me-109. Но самое главное — гвардейцы не дали немцам нанести бомбоудар по складам.
В августе 1942 года 4-й ГИАП вновь перелетел на аэродром Бычье Поле, в Кронштадт. Полку поставили новую задачу: действовать по кораблям противника, а также по вражеским аэродромам, расположенным южнее и юго-западнее г. Ленинграда. В один из вылетов «чайки» (И-153), имея на борту бомбы и реактивные снаряды, должны были нанести удар по уже изготовившимся к взлету вражеским бомбардировщикам на аэродроме Гатчина. Ударную группу «чаек» прикрывали истребители И-16. Истребители, вылетев с Кронштадта, следуя на малой высоте, подошли к аэродрому Гатчина неожиданно. Бомбовый удар «чаек» пришелся как раз по приготовившимся к взлету вражеским бомбардировщикам. Вслед за бомбовым ударом последовал второй заход «эресами». За этот налет гвардейцы уничтожили более 20 самолетов врага и около 10 повредили.