Об отце Иоасафе (в миру Иване Болотове) следует немного сказать особо: родился он в семье священника Ильи Болотова в селе Страшкове Кашинского уезда Тверской губернии 22 января 1761 года. По окончании Кашинского духовного училища обучался в Тверской семинарии, затем перевелся в Ярославскую, которую и окончил с блеском. Четыре года преподавал в Угличском духовном училище. Пытливый, обладающий живым умом юноша обзаводится обширной библиотекой, постоянно пополняя багаж своих познаний. В 1786 году принимает нелегко давшееся ему решение — постригается во иноки, кстати, в Толгском монастыре, близ Ярославля. Спустя год он оказывается на Валааме. Здешняя жизнь настолько привлекла новоначального монаха, что весь свой путь земной он решил провести в стенах именно этого монастыря. Но, как говорят, «человек предполагает, а Господь располагает». Судьба распорядилась по-иному.
Иоасаф согласие свое отправиться на Аляску изъявил, принял на себя трудный, поистине апостольский подвиг. В помощь ему в состав миссии вошли Валаамского монастыря иеромонах Ювеналий, иеромонах Макарий, иеромонах Афанасий, иеродьякон Стефан, иеродьякон Нектарий, монах Иоасаф и монах Герман. Всего, таким образом, восемь человек вошли в первую русскую православную миссию на далекую, дикую Аляску. (Вся миссия насчитывала десять человек.)
Отправлялись в дальний край не просто так, не келейно-тихо и незаметно. Последовал именной указ Екатерины, согласно которому Святой Синод возвел Иоасафа в сан архимандрита, были пожалованы митра и наперсный крест. Всем необходимым миссия была снабжена щедро: от верховьев Лены до Охотска имущество миссии везли на 100 лошадях.
И, хоть обставлено все было широко и даже помпезно, с отъездом сильно поспешали. Стремились до ростепели поспеть к Каменному поясу — Уралу. Как ни поспешали, а весь путь от Санкт-Петербурга до Аляски занял… целых девять месяцев! Девять месяцев труднейшего пути бездорожьями, полной гнуса сибирской тайгой, комариными болотами. Сколь тягот и лишений претерпели — один Бог знает. Из отчета миссии: «От Петербурга до Охотска ехали сухим путем…». Читатель! Взгляните на географическую карту России, хоть чуть напрягите воображение и представьте, что за «путь» это был, и вы осознаете, что до Охотска-то добраться было уже подвигом в те времена, не говоря о прочем. Особенно о пути морском от Охотска до острова Кадьяк и далее на восток до самой Аляски. Легко сказать: на шлюпе, груженном солониной, солью, огневым припасом, в трюме которого и спать-то можно было, только устроившись на мешках да бочках, и то в неимоверной тесноте, духоте и зловонности. А качка, холод, скуднейший рацион? Только им ведомо, что это было. Но они достигли. Все это было лишь прелюдией к их миссионерскому подвигу. Проповедуя, крестя, в трудах и вере строили церкви, основывали школы, врачевали, просвещали, как могли, жителей этого дикого края. На Аляске погиб мученически от рук язычников Ювеналий.
В 1799 году погиб вместе с кораблем «Феникс» Иоасаф, только что в Иркутске во епископы Кадьякские рукоположенный именным Указом императрицы еще от 19 июня 1796 года. Вместе с ним погибли спутники его: иеромонах Макарий и иеродьякон Стефан.
Помимо миссионерского служения, архимандрит Иосаф нашел время и для служения научного. Он успел за неполных четыре года исследовать и написать «Топографическое, климатическое, статистическое и нравственное описание острова Кадьяк», дав, таким образом, первым из европейцев научное описание этого неизученного края просвещенному миру. Труд сей был опубликован в октябрьском номере журнала «Друг просвещения» за 1805 год.
Иеромонах Нектарий, в 1806 году тяжело захворавший, был отправлен в Иркутск, где и почил в бозе в году 1814. Монах Иосиф умер на Кадьяке. Иеромонах Афанасий исправлял служение свое до 1825 года. В тот год вернулся в Россию, прибыл на Валаам (!), где и преставился Господу в году 1831, успев основательно поведать и даже частично описать все деяния миссии. И только монах Герман продолжал подвизаться в диком том крае. По свидетельству барона Врангеля, бывшего тогда наместником в Российских колониях Америки, в 30-е годы Герман основал на Кадьяке при миссии детский приют для ребятишек-сирот из алеутов. Последние годы своей земной доли отец Герман подвизался анахоретом на острове Еловом. По сию пору там сохранился бережно местными жителями охраняемый скит: избушка, часовенка и… могила. Могила Святого Преподобного Германа Аляскинского! Он почил в бозе в конце 1837 года, отдав 44 года жизни своей, служения своего подвижнического людям того далекого, холодного края. Русская Православная церковь канонизировала Германа в 1970 году. На Аляске по сей день существует действующая православная семинария имени Германа Аляскинского и православный же монастырь его Святого имени.