В тот же знаменательный год Высочайшего визита произошло на Валааме событие, которого тогда никто не заметил. Да и кто мог придать значение прибытию на остров, во второй уже, правда, раз (первое посещение было свершено в 1817 году), прихрамывающего, невзрачного, невысокого роста молодого парня, села Старицы Тверской губернии крестьянина Домианта Кононова. Ну, богомолен, ну, странничает по монастырям русским, ну, побывал в Киевской лавре, на Соловках, в Сяндемской обители, на Коневце, в Тихвине, поклонялся Новгородским Святыням. Ну и что? Мало ли таких, сирых и убогих, печально набожных, несчастных, неприкаянных, часто калек, странничали по бескрайним русским проселкам, не имея ни кола, ни двора, искали пристанища, кровли и куска хлеба «Христа ради», под сенью православных обителей? Их и на Валааме было всегда великое множество. Зимой, в стужу, из Сердоболя с монастырскими обозами шли они по ладожскому ненадежному льду, а уж летом и подавно на парусных, гребных суденышках прибивались они к стенам монастырским. Благодарные за оказанный приют, тепло да ласку, чем могли братии в трудах ее помогали.
Так и этот паренек. Только уж больно ревностно посещал службы монастырские, молился истово, с сердцем. И послушания нес безропотно любые. Куда б ни послали — работал, рук не покладая. Со временем невольно обратил на себя внимание братии. А два месяца спустя подошел перед службой к отцу настоятелю, направившемуся в храм, и попросил благословить на монастырское послушание: «Хочу иночество принять». Игумен Варлаам, уже наслышанный от братии об отроке, благословил. Трудно переоценить этот день, час и миг в истории Валаамского монастыря, ибо в это мгновение один из самых знаменитых в будущем валаамских настоятелей стал послушником сей обители.
Нелегок был путь его в Валаамский монастырь. Родители его, крепостные землепашцы, были ох как небогаты, о вольной выкупности и мыслить не смели. Быть бы в крепости до седых волос и Домианту, да случилось несчастье: совсем малютку еще не досмотрела его нянька, то ли сам упал откуда, то ли она его уронила, одним словом, видимо, был поврежден позвоночник. Он стал хромым на правую ногу. Ни тебе пахарь никакой, ни рекрут. Куда его? И родителям маета, да и самому нахлебничать в крестьянской-то семье не с руки.
Так длилось много лет. Уж как горячо молился Господу, прося исцеления. Не помогало. На двадцатом году надоумил старицкий батюшка сходить ко Святым угодникам, помолить Господа в монастырях православных: «Господь мислостив, вдруг поможет». Год собирался. Родители благословили и в 1816 году отправился в бесконечную свою дорогу. Не думаю, что он сразу решил посвятить себя иноческому служению и в странствиях своих просто выбирал монастырь для этого. Ведь в 1817-м он уже побывал на Валааме и ушел с него. И еще два года паломничал по святым местам. Нет, шла в его душе какая-то труднейшая работа, роились сомнения и надежды. Такой человек, как он, не мог свершить этого шага безоглядно. Наконец свершил.
Но была одна загвоздка: он ведь по-прежнему оставался крепостным крестьянином. Надо было выхлопотать вольную, но сделать это было возможно, только если б крестьянская община обратилась к помещику с челобитной отпустить его в монастырь. Пришлось возвращаться на родину. Но, видно, сам Бог благословил Домианта. «Общество» дало ему «увольнение», и он к зиме того же года возвратился в обитель.
Потянулись годы послушания монастырского: шил сапоги и рукавицы, месил квашню в хлебной, ходил за лошадьми, обливался потом на заводе, кормил нищих в странноприимном доме, да мало ли чего еще делал по хозяйству монастырскому! На Рождество 1823 года пострижен был в рясофор, а 12 декабря 1825 года принял монашеское пострижение с именем Дамаскина (Святой Иоанн Дамаскин — богослов и псалмописец из Дамаска VIII века н. э.). А уже в марте следующего, 1826, года благословлен был на жительство в скит Всех Святых, дабы постичь жизнь более уединенно-скитскую.