Вскоре последовал экзамен по рисованию. Выполнив задание, Серов из любопытства прошелся по рядам, чтобы взглянуть на листы других экзаменующихся. Они казались слабее его собственного, и лишь один рисунок остановил на себе внимание необычностью штриховки и общей манеры. После экзамена Серов подошел к заинтересовавшему его автору рисунка и предложил познакомиться. Этого конкурсанта звали Михаил Врубель. Он был лет на десять старше Серова. В первый год в Академии их знакомство не получило развития, но спустя некоторое время они подружились.
В Петербург Серов привез копию небольшой картины исторического живописца В. Г. Шварца «Патриарх Никон в Новом Иерусалиме». Этот заказ поступил от Д. В. Стасова, брата известного художественного и музыкального критика. Передав заказчику исполненную им копию, Серов получил за нее 50 рублей – свой первый заработок. «Эта копия, – писал о работе Серова Репин, – лучше оригинала, потому что Серов любил искусство больше, чем Шварц, и кисть его более художественна».
В свою мастерскую Чистяков допускал лишь лучших учеников и наставлял их безвозмездно, лишь из желания дать подопечным более глубокие знания. А начались штудии для Серова с небольшого конфуза. Чистяков, чтобы испытать его силы, бросил на пол скомканный лист бумаги и попросил нарисовать. Увы, несмотря на все усилия Серова, выполнить задание должным образом он не сумел. Самооценка его была несколько поколеблена, и таким образом он был утвержден учителем в необходимости настойчивой тренировки глаза и руки. Однако несколько месяцев занятий убедили Чистякова, что Репин, расхваливая способности Серова, был все же прав, и доказательством этому служил сделанный в конце марта 1881 года портретный рисунок головы Чистякова, в котором Павел Петрович увидел уверенное владение той техникой рисунка, которую он развивал в учениках.
На академических уроках Серов рисовал натурщиковмужчин в разных позах, гипсовые копии античных авторов.
Значительно больший интерес имела для него работа карандашом и кистью в приютившей его семье Симановичей. Семья большая. Глава семейства, Яков Миронович, выпускник Петербургской медико-хирургической академии, работал заведующим тифозной палатой в Александровской больнице, а по совместительству, уже безвозмездно, – и в детской больнице (Елизаветинской). Его жена, Аделаида Семеновна Симанович-Бергман, – педагог, организовала свою школу. Своих детей у супругов семеро: шесть дочерей и самый младший – сын, Коля. С ними росла и воспитанница семьи Оля Трубникова. И теперь присоединился приехавший из Москвы племянник Аделаиды Семеновны.
Появление сына в семье Симановичей и его совместную жизнь с ними в первые годы академической учебы Валентина Семеновна комментировала следующим образом: «До своей женитьбы, до семейного собственного очага Тоша искал уюта, теплоты в чужих семьях, отогревался у чужих очагов. Я не могла ему создать постоянной семейной обстановки; кратковременно, непродолжительно мы переживали вместе недолгие хорошие моменты; но отсутствие дара, необходимого для поддержания священного огня на алтаре семейственности, и склад всей моей жизни лишили моего сына этой основы детского счастья… Между тем Тоша неуклонно льнул к семейственности». Признание, отдадим должное, весьма самокритичное.
Уже в первую учебную зиму Серов перерисовал всех членов большой семьи Симановичей, начиная с самого Якова Мироновича. Некоторых из кузин он написал на холсте маслом. Исключение до поры до времени делалось лишь для одной «модели» – Оли Трубниковой: по-видимому, действовал неизбежный в отношениях еще недостаточно знакомых молодых людей барьер стеснительности. Но пройдет несколько лет, и именно ее он будет писать и рисовать чаще других.
В одном из рисунков Валентин запечатлел и как-то заехавшую в Петербург из своей деревенской глуши мать, Валентину Семеновну. Она изображена за роялем – быть может, в момент исполнения отрывков из оперы, которую сочиняла.
Третий год академической учебы отмечен для Серова сближением с двумя сокурсниками, надолго ставшими его друзьями. Хотя Михаил Врубель поступал в Академию одновременно с Серовым, но мастерскую Чистякова он начал посещать лишь в 1882 году. Той осенью Серов встречался с Врубелем не только у Чистякова, но и у переехавшего в Петербург Репина. По воскресеньям Репин устраивал у себя акварельные классы, о чем сообщает в письме В. Д. Поленову в начале октября: «Какой молодец Антон! Как он рисует! Талант и выдержка чертовские! По воскресеньям утром у меня собираются человек шесть молодежи – акварелью. Антон да еще Врубель – вот тоже таланты. Сколько любви и чувства изящного! Чистяков хорошие семена посеял, да и молодежь эта золотая!!! Я у них учусь».