Дружба же с Серовым и Коровиным сохранилась у Федора Ивановича на много лет. После Алексея Максимовича Горького Шаляпин больше всех любил и уважал, Серова за его честность, прямоту, доброжелательность и не раз говорил об этом.
Большой радостью для обоих была совместная работа над постановкой оперы «Юдифь». Савва Иванович, выполняя свое обещание, решил показать ее в начале сезона 1898/99 года. «Олофернища» пел, конечно, Шаляпин.
Художник-декоратор из мамонтовской театральной мастерской И. Е. Бондаренко рассказывает об этом периоде: «Театральные репетиции происходили обычно… в квартире Т. С. Любатович, жившей в небольшом одноэтажном доме на Долгоруковской улице (дом бывш. Беляева). Во дворе этого дома в небольшом кирпичном флигеле поселился только что женившийся на балерине Торнаги Шаляпин. Ежедневые вечерние чаепития, начиная с 8 часов вечера, происходили всегда в присутствии Шаляпина, художников Коровина и Серова, приезжал сюда и Врубель, и тут же за чайным столом обсуждались планы будущих постановок, делались наметки будущих сценических образов; все это перемешивалось бесконечными анекдотами и остротами Шаляпина… Здесь же, на моих глазах, началось создание образа Олоферна в опере А. Н. Серова «Юдифь». Когда речь зашла о том, что необходимо дать хороший образ настоящего ассирийского владыки, Мамонтов рекомендовал мне купить какие-либо художественные издания, отражающие эту эпоху, а Серова просил сделать эскизы декораций (эти эскизы впоследствии Серов подарил мне; в настоящее время они в Уфимском художественном музее). Когда я привез издания Гюнтера «История внешней культуры» и «Историю Ассирии» (Перро), на них с жадностью накинулся Шаляпин… И тут-то Серов показал свое удивительное умение имитировать движения различных образов. Серов просто взял полоскательную чашку со стола и, обращаясь к Шаляпину, сказал: «Вот, Федя, смотри, как должен ассирийский царь пить, а вот (указывая на барельеф), как он должен ходить». И, протянув руки, прошелся по столовой, как истый ассириец… Мамонтов одобрил и подчеркнул, что пластика должна быть гораздо резче, чем на изображении, так как нужно рассчитывать на сцену. Шаляпин тут же прошелся по столовой, и затем взял ту же полоскательную чашку, и, возлежа на диване, принял ту позу, которую бессмертно потом запечатлел художник Головин в известном портрете Шаляпина в роли Олоферна».
Эскизы костюмов и декораций к «Юдифи» — произведения высокого мастерства. Серову удались напоенные зноем пейзажи: синева южного неба, камень и глина прямоугольных варварских построек. То, что он неоднократно обращался уже к этой теме, помогло передать весь аромат этой древней, особой, своеобразной культуры. История Ассирии и Вавилона, археология, библейская история, а главное, творческое отношение к работе — все сыграло свою роль в создании редкого по стильности, законченности и красочности спектакля.
Много позже, в 1907 году, когда «Юдифь» восстанавливалась для Шаляпина уже на сцене императорского театра, Серов снова сделает несколько эскизов декораций и костюмов.
Премьера оперы в мамонтовском театре состоялась 23 ноября 1898 года. Пресса превозносила Олоферна, да и вся опера имела несомненный успех и на много лет закрепилась в репертуаре Шаляпина.
После постановки «Юдифи» Валентина Семеновна Серова начала «обрабатывать» Мамонтова, чтобы он поставил в театре и ее оперу — плод многолетних трудов — «Илью Муромца». Было это, очевидно, не особенно приятно Валентину Александровичу. Он, как человек музыкальный и обладавший большим вкусом, надо думать, понимал, что опера матери не представляет находки для «Частной оперы». Однако энергичная Валентина Семеновна нажимала и на Савву Ивановича и на близкого друга сына — Федора Ивановича. В конце концов оперу поставили. Но она, несмотря на участие в ней Шаляпина, успеха не имела.
Талантливый музыкант и дирижер А. Б. Хессин, друг семьи Серовых, познакомившись с музыкой Валентины Семеновны, писал: «Должен, к крайнему моему огорчению, признаться, что музыка В. С. Серовой, особенно отрывки из «Ильи», произвела на меня отрицательное впечатление, главным образом вследствие полного отсутствия национального колорита, столь необходимого вообще и особенно в народной опере.
Что касается музыкального материала, то он в целом отличался бледностью и бесцветностью. Мелодическая изобретательность была наивна и слаба, так же слаба гармоническая сторона, а инструментована опера была беспомощно, серо.