Вне зависимости от тематики или содержания произведений Беньямина в них неизменно затрагиваются три вопроса, своими корнями уходящие в проблематику традиционной философии. Беньямина с первых до последних дней интересовали опыт, историческая память и искусство как предпочтительный носитель того и другого. Эти темы, восходящие к теории восприятия, служат отсылкой к критическому идеализму Канта, в своем гибком взаимопроникновении неся на себе отпечаток Ницше с его дионисийской философией жизни; Беньямин как исследователь был поглощен обеими этими системами. Именно исходящая от Ницше критика классического принципа сущности – критика идентичности, преемственности, причинности – и его радикальный исторический эвентизм, во всех исторических интерпретациях признающий приоритет настоящего, играли роль теоретической почвы (беспочвенной почвы) для поколения, достигшего зрелости в годы художественного взрыва перед Первой мировой войной. Впоследствии Беньямин никогда не уклонялся от задачи мыслить одновременно и в рамках, и вне рамок антиномий традиционной метафизики и никогда не отказывался от интерпретации реальности как пространственно-временного моря сил с его глубинами и преобразующими течениями. Впрочем, в стремлении постичь физиогномику современного метрополиса он в итоге вступил в сферы, равно чуждые и идеалистической, и романтической философии опыта, и образ моря в его сознании временами сменялся образом лабиринтоподобной архитектуры или загадочной картинки, подлежащей если не разгадке, то хотя бы обсуждению – в любом случае текста, требующего прочтения, многогранного языка.
Беньямина как читателя и мыслителя отличало чрезвычайно окольное применение этой многоуровневой философской перспективы к тому, что Мириам Брату Хансен называла «повседневной современностью». Вообще говоря, относительно малая часть его работ, особенно тех, которые созданы после 1924 г., походит на то, что мы обычно считаем философией. Адорно еще в 1955 г. попытался скорректировать это впечатление: он показал, что все образцы культурной критики, вышедшие из-под пера Беньямина, в то же время посвящены «философии их объектов». Начиная с 1924 г. Беньямин подверг анализу широкий диапазон культурных объектов, не учитывая качественных различий между высоким и низким; более того, в качестве своей темы он обычно выбирал «обломки» истории, то есть оставленные без внимания и незаметные следы исчезнувших контекстов и забытых событий. Он уделял основное внимание маргиналиям, анекдотам и скрытой истории. В то же время он никогда не подвергал сомнению стандарты величия. Его первым заметным следом в европейской литературе стало эссе о Гёте, после чего он регулярно обращался к фигурам таких выдающихся современников, как Пруст, Кафка, Брехт и Поль Валери, а главной темой его многочисленных работ о Париже XIX в. стали эпохальные достижения Бодлера. Такие репрезентативные художники служили для него путеводными звездами в его микрологическом культурном анализе. Его мышление направлялось чувством целого, возникающим исключительно при погружении в силовое поле значимых деталей, при восприятии индивидуализирующих черт в качестве аллегорических.