Сэр Хамфри Колкухун заблаговременно узнал о нашествии и собрал большие силы, численностью более чем вдвое превосходившие противника. С ним были джентльмены из рода Бьюкэнан, Грэмы, некоторые другие дворяне из Леннокса и отряд горожан из Дамбартона с Тобиасом Смоллетом во главе, городским советником, или бейли, — предком знаменитого писателя.
Стороны встретились в Гленфруне, что означает Ложбина Печали, — название, предвосхищавшее, казалось, события этого дня, рокового для побежденных, но не менее скорбного и для победителей, ибо «нерожденные младенцы» клана Алпайн имели все причины пожалеть о нем. Мак-Грегоры оробели при виде превосходных сил неприятеля, но в них вдохнул бодрость их кудесник, или ясновидец, изрекши, что вместо противников он видит закутанных в саван мертвецов. Клан яростно обрушился в лоб на врага, в то время как Джон Мак-Грегор с сильным отрядом предпринял внезапную атаку с фланга. Войско Колкухунов состояло в своем большинстве из конницы, которая не могла развернуться в болотистой местности. Говорят, что они мужественно оспаривали поле, но в конце концов были наголову разбиты, и тогда началось нещадное избиение обращенного в бегство неприятеля, который потерял на поле сражения и при этом преследовании две или три сотни человек. Если верно предание, что Мак-Грегоры в этом бою потеряли убитыми только двух бойцов, то у них не было серьезного повода к слепой резне. Их ярость, говорят, распространилась на толпу студентов-богословов, неосторожно явившихся посмотреть на битву. Этот факт сомнителен, так как судебный приговор против вождя клана Мак-Грегоров умалчивает о нем, равно как и историк Джонстон и профессор Росс, описавший битву двадцать девять лет спустя. Однако местное предание неизменно утверждает свое, и скала, на которой совершилось это дело, зовется Лек-а-Министейр, то есть Могильный Камень Священников. Мак-Грегоры приписывают это злое дело жестокости одного человека из их племени, славившегося своим ростом и силой, некоего Дугалда, по прозвищу Киар-Мор, то есть Великан Мышиной Масти. Он был молочный брат Мак-Грегора, и вождь отдал юношей под его надзор, с наказом не отпускать их, пока не кончится битва. Из опасения ли, что они убегут, задетый ли их насмешками над его племенем или просто в жажде крови, этот дикарь, когда остальные Мак-Грегоры пустились преследовать неприятеля, заколол своих беспомощных и безоружных пленников. Когда предводитель, вернувшись, спросил, где юноши, Киар-Мор поднял свой окровавленный кинжал и сказал по-гэльски: «Спроси его — и да хранит меня Бог!» В этих последних словах заключен намек на призывы его жертв к Божьей мести в час убийства. Поэтому похоже, что в этой своей страшной части предание основано на действительном происшествии, хотя число убитых юношей южношотландская версия, вероятно, преувеличила. В народе говорится, что кровь жертв Киар-Мора вовек не может быть смыта с камня. Когда Мак-Грегор узнал об их судьбе, он отозвался об этом с крайним отвращением и укорял своего молочного брата, что он совершил такой поступок, который навлечет гибель на него и на его клан. Этот убийца был предком Роб Роя, и к нему восходит та ветвь Мак-Грегоров, от которой он происходил. Киар-Мор похоронен в Фортингале, где по сей день показывают на погосте его гробницу, покрытую тяжелой плитой, и где ходит немало легенд о его великой силе и отваге.
В числе немногих убитых был брат Мак-Грегора. Он похоронен близ поля битвы, и место погребения отмечено нетесаным камнем, именуемым Серый Камень Мак-Грегора.
Сэр Хамфри Колкухун на добром своем коне ушел от погони и укрылся временно в замке Банохар, или Бенехра. Убежище, однако, оказалось ненадежным, и вскоре он был убит под сводами замка, как говорит семейная летопись — Мак-Грегорами, хотя другие версии обвиняют в этом убийстве Мак-Фарленов.
Битва при Гленфруне и жестокость, проявленная победителями в преследовании, были представлены королю Иакову VI в крайне неблагоприятном для Мак-Грегоров свете, а их слава отважных, но не признающих закона удальцов не могла в этом случае принести им пользу. Чтобы Иаков мог ясно представить себе размеры резни, в Стерлинг явилось более двухсот жен убитых, в глубоком трауре, верхом на белых конях, каждая неся на копье окровавленную рубашку мужа, и предстали так пред королем, необыкновенно чувствительным к подобным зрелищам ужаса и скорби, требуя отмщения за смерть своих мужей убийцам, повергшим их в безутешное горе.
Наказание было по меньшей мере столь же сурово, как те жестокости, которые оно должно было покарать. Актом Тайного совета от 3 апреля 1603 года имя Мак-Грегоров объявлено было уничтоженным и тем, кто до сих пор его носил, повелевалось изменить его на другие имена под угрозой смертной казни каждому, кто впредь станет называть себя по имени отцов Мак-Грегором. Под страхом той же казни всем, кто участвовал в битве при Гленфруне или был причастен к другим разбойным делам, перечисленным в акте, запрещалось носить какое бы то ни было оружие, кроме ножа для разрезания пищи. Следующий акт Тайного совета от 24 июня 1613 года обрекал смертной казни всех лиц из племени, называвшегося ранее Мак-Грегорами, если они вздумают собраться вместе в числе свыше четырех человек. Парламентский акт от 1617 года в главе 26-й снова подтвердил эти законы, распространив их и на подрастающее поколение, так как, по имевшимся сведениям, дети тех, против кого направлены были акты Тайного совета, уже в большинстве своем достигли совершеннолетия, и, если бы им разрешили принять имя их отцов, клан снова стал бы столь же сильным, как и раньше.