Начальная школа осталась позади, но о продолжении учебы нечего было и думать: на его плечах лежала обязанность содержать состарившихся родителей. Постоянной работы найти не удается, и он пробавляется случайными заработками, разноской газет, рыбной ловлей. Джек давно мечтает о собственной лодке и наконец-то на сэкономленные гроши покупает старую протекающую посудину. Теперь он часами возится вокруг нее, пытаясь привести в порядок. Вскоре лодка приняла приличный вид, и Джек осмеливался пересекать на ней Сан-Францисский залив даже при сильном юго-западном ветре.
В эти годы он был значительно серьезнее своих сверстников, мужественнее, опытнее. Плавание на лодке по заливу закалило его физически, выработало сноровку и выносливость, принесло уверенность в своих силах. Однако его морским занятиям вскоре приходит конец: отчима разбил паралич, и Джек вынужден искать постоянную работу.
Он направляется в Сан-Франциско, этот таинственный город-гигант, который давно уже будоражил его воображение. Наконец-то он смог познакомиться с ним не понаслышке, а наяву. Как зачарованный, бродил он по широкой главной улице, подолгу задерживаясь перед роскошными витринами магазинов, — не зря улица называлась Торговая. Молодые ноги — денег на конку не было — легко вынесли Джека по крутым улочкам на застроенные красивыми домами холмы, и за поворотом он замер от неожиданности: перед ним внизу раскинулся огромный порт, дома стремительно уходили вниз, невозможно было понять, как они удерживаются на этих крутых склонах. Но чем ближе он узнавал этот огромный красивый город, тем быстрее тускнел его ореол, и уже не так занимал его юношеское воображение.
Юноша поступает чернорабочим на консервный заводик, на котором трудится по десять — двенадцать часов. Усталый, с трудом добирается он пешком домой и заваливается спать, а на следующее утро, едва забрезжит рассвет, снова идет на завод. Он забросил книги, его ялик неделями сиротливо покачивался у причала. Но заработка все равно не хватало, и Джек чаще и чаще оставался на сверхурочную работу, простаивая у машины по шестнадцать — восемнадцать часов подряд.
Он совсем не знал отдыха — куда уж тут задумываться над тем, почему долгий изнурительный труд не приносит возможности хотя бы поесть досыта. Джек понимал, что, несмотря на физическую выносливость, он долго не выдержит. Надо было искать выход. И снова его мысли обращаются к морю. Его приятели неплохо зарабатывали тем, что тайком ловили устриц в запрещенных местах и сбывали их оптовым торговцам. Дело было рискованное, оно требовало не только умения хорошо управлять парусным шлюпом, но и завидного хладнокровия, дерзости и выдержки. Необходимых качеств Джеку было не занимать, препятствие было в другом — требовался быстроходный шлюп, а он стоил больших денег.
Тайком от родителей Джек занял триста долларов у своей старой няни и вскоре был счастливым владельцем приличной яхты. На какое-то время он стал «устричным пиратом», ловцом удачи. Если везло, Джек за одну ночь зарабатывал больше, чем за месяц изнурительного труда на фабрике. Постепенно он возвратил свой долг и мог помогать семье. В свободное время он снова стал заглядывать в библиотеку, уносил с собой пачки книг и запоем читал, забравшись в маленькую каюту на своей яхте.
Его новые друзья свободное время проводили за стойками приморских баров. Мало-помалу и Джек втянулся в эти сборища. Иногда он вновь пытался заняться чтением, но лишь до очередного похода по питейным заведениям. Однажды, изрядно выпив, он свалился в воду и чуть было не утонул. Этот случай заставил его увидеть свою жизнь совсем в новом свете. Он прекратил хождение по барам, оставил занятие «устричного пирата».
Какое-то время Джек служит в рыбачьем патруле, воюя с теми самыми «устричными пиратами», к которым он сам принадлежал еще вчера, — об этом он расскажет впоследствии в «Рассказах рыбачьего патруля». Его по-прежнему влечет романтика морских просторов, зовет в неведомые дали юношеская тяга к неизведанному.
Подходящий случай не заставляет себя долго ждать: он нанимается матросом на трехмачтовую парусную шхуну «Софи Сезерленд», которая отправлялась охотиться на котиков. Команду шхуны составляли опытные моряки, и Джеку пришлось трудиться изо всех сил, чтобы его с самого начала признали за равного. Не обошлось, конечно, без обычных на таких судах потасовок. Но Джек умел постоять за себя, научился сноровисто управляться со снастями, не унывал, и вскоре моряки приняли его в свой круг, чем он немало гордился. Шхуна как-то сделала остановку в японском порту Йокохама, но Джек так и не увидел города: он вместе с товарищами не сумел выбраться дальше портовых баров. В свободное от работы время он читал книги, предусмотрительно захваченные им с собой.