Выйдя из тюрьмы, Джек снова возобновил свои скитания по восточным штатам. В разных городах он встречался с такими же, как и он сам, бездомными бродягами, рассказывал им о себе и в свою очередь выслушивал их истории. Его удивляло, что среди этих скитальцев попадались весьма образованные люди. Они-то и рассказали ему о социалистическом учении, посоветовали прочесть «Коммунистический манифест», книги Бабефа, Сен-Симона, Канта, Прудона, Спенсера. Особенно запомнились ему беседы с Фрэнком Строн-Гамильтоном, «гением, бродягой, социалистом и прочая, прочая…», который впоследствии стал известным в Сан-Франциско профсоюзным организатором.
И собственный опыт, и эти беседы постепенно раскрывали Джеку глаза на многое. Он уже видел, что безработица — явление общее для Соединенных Штатов, что нужны какие-то организованные действия рабочих, чтобы улучшить положение простых людей. Но какие? Поход «армий» Кокси и Келли на Вашингтон не дал никаких результатов. Джек ощущает себя частицей многочисленной армии тружеников, понимает, что помочь себе и другим можно, только поняв законы, по которым развивается общество.
Джек решает возвратиться домой в Окленд и взяться за учебу. Но у него совершенно не было ни денег, ни прочной одежды, способной выдержать такое длительное путешествие. Подступала осень, дни становились все холоднее. Джеку приходит в голову мысль написать очерк о своих похождениях и «продать» его. Очерк приобрела редакция нового журнала «Бостониен» («Бостонец») за десять долларов. Добравшись через Канаду товарными поездами до Ванкувера, Джек нанимается матросом на небольшой корабль и отплывает в Окленд.
3. Университеты Калифорнии и Клондайка
Осенью 1895 года Джек поступает в Оклендскую среднюю школу, чтобы подготовиться к поступлению в Калифорнийский университет. Три долгих года предстояло провести ему за школьной партой, прежде чем его допустят к вступительным экзаменам. В школе его встретили недружелюбно, даже враждебно. Джек сильно отличался от своих соучеников из зажиточных семей. Он был гораздо старше их, плохо одет, не блистал изысканными манерами, в разговоре употреблял просторечные слова, по вечерам работал. Он уже был взрослым человеком, а его одноклассники оставались еще подростками. Мужественность и независимость отталкивали от Джека изнеженных маменькиных сынков и дочек.
Джек оказался в непривычном окружении, потому что дети из рабочих семей обычно уходили из школы, едва получив начальное образование. Но ничто не могло остановить его. Он с жадностью набрасывается на занятия, возобновляет регулярные посещения городской библиотеки. Там он знакомится с работами Маркса и Энгельса, Дарвина, Фурье, Прудона, Спенсера. Страницы «Коммунистического манифеста» он читает как откровение, выписывает заинтересовавшие его мысли, жирной чертой подчеркивает заключительные строки. Его внимание привлекает роман-утопия Эдварда Беллами «Взгляд в прошлое», рассказывающий о том, каким станет мир в 2000 году.
В школе издавался свой журнал, и Джек вскоре становится его активным участником. В декабрьском номере журнала за 1895 год был опубликован его очерк о путешествии через Тихий океан на «Софи Сезерленд», в следующем номере — очерк о пребывании на островах Бонин, к югу от Японии, а затем и рассказ о приключениях в рядах «армии Келли». Соученики по-прежнему косо смотрели на то, что Джек по вечерам работал уборщиком в школе, однако его начитанность и дружелюбие начали вызывать уважение.
Была еще одна причина, из-за которой пребывание в школе тяготило Джека: он был уверен, что сможет значительно быстрее пройти школьный курс, занимаясь самостоятельно. В этой уверенности его укреплял новый знакомый Фред Джекобс, молодой сотрудник городской библиотеки. Он не раз и не два помогал Джеку готовить домашние задания по английскому языку и литературе. Джек весьма удивился, узнав, что Фред не окончил средней школы, а готовится к поступлению в университет самостоятельно.
Фред познакомил Джека с группой молодежи, занимающейся самообразованием и мечтавшей попасть в университет, — Бесс Маддерн, братом и сестрой Тедом и Мейбл Эпплгарт, Джимом Ридом и другими. Все они принадлежали к более или менее состоятельным семьям, но приняли Джека в свою среду. Он бывал с ними на концертах, встречался в библиотеке, совершал с ними велосипедные прогулки. По воскресеньям Эпплгарты часто приглашали его на семейный обед.