И тут Василий постиг, что не зря ему лицо юродивого еще за стенами монастыря показалось знакомым, — он очень хорошо знал расторопного, сметливого и ловкого управляющего в доме окольничего Тимофея Васильевича. Кузьма умел, как никто иной, все организовать на пирах так, что ни один из гостей не оказывался обижен, обделен или забыт вниманием слуг. И притом сам Кузьма оставался незаметным — без шума, без суеты все делал, и, помнится, отец хотел его переманить к себе на великокняжеский двор, и будто бы сговор сладился, Тимофей Васильевич согласился, да только вдруг Кузьма в воду канул..
Федор велел кутникам подавать на стол яства и питья, а сам стал неторопливо рассказывать историю Кузьмы-Кирилла, испросив на то предварительно согласие и пожелание великого князя. А Василий усугубил внимание неложно, без малой досады: мирно и покойно стало ему со святыми старцами да и захотелось доподлинно узнать, как мог превратиться в юродивого — в урода, значит, — красивый, сильный и веселый юноша.
Родился он в знатной семье, бывшей в родстве с родом бояр Вельяминовых. Рано осиротев, он нашел приют у великокняжеского окольничего, в доме у которого скоро завоевал всеобщее уважение и доверие своим умом и природным дарованием. Сам же он, однако, покончив с хозяйственными заботами, выходил на берег реки и мечтательно глядел на синеву далекого, заокоемного бора; там, в заборье, в безмятежных пустынях, молятся — знал он — праведники, ведя жизнь столь же чистую, сколь и таинственную. Вскоре благодаря многим талантам стал Кузьма главным управляющим своего опекуна, однако сам все чаще и чаще поглядывал на замоскворецкий глухой лес, где можно поставить келейку для безмолвного жития в одиночестве ли, в существующей ли обители. Дума его все росла и все ширилась, и он уже скоро не мыслил своей жизни без того, чтобы не уйти из мира в тихое пристанище. Вельяминов, принадлежа к самому высшему боярству, постоянно бывший около великого князя, находился в особой милости при дворе и пользовался таким влиянием, что Кузьма, стремившийся к монашеской жизни, долго не мог найти игумена, который бы согласился его постричь: все боялись гнева его великого покровителя. Наконец один из друзей преподобного Сергия Стефан решился принять на себя неминучий гнев окольничего, облек Кузьму в монашескую рясу и нарек Кириллом, однако и он не посмел все же дать ему постриг. Затем, оставив молодого человека у себя в монастыре, Стефан сам отправился к боярину. Увидев игумена, Вельяминов поспешил навстречу и попросил благословения. Стефан благословил и добавил: «А раб Божий Кирилл, твой богомолец, тоже тебя благословляет». — «Кто такой Кирилл?» — спросил окольничий. «Прежний твой родич, а ныне инок, раб Божий и молитвенник за нас всех», — ответил Стефан. Велик был гнев Тимофея Васильевича, несмотря на свое уважение к святому игумену, он позволил себе наговорить немало грубостей. Стефан выслушал и в ответ привел евангельский текст: «В какой бы город или селение ни вошли вы… там оставайтесь, пока не выйдете… А если кто не примет вас… то, выходя из дома… отрясите прах от ног своих». Сказав это, он ушел из дома боярина. Тогда-то вмешалась жена Вельяминова Ирина. Испуганная строгими словами Спасителя, обращенными теперь на ее дом, она стала умолять своего мужа как можно скорее помириться с игуменом и согласиться на монашеское призвание Кузьмы-Кирилла. Боярин уступил, послал за игуменом, попросил у него прощения и разрешил Кириллу поступать по своей воле — уйти в тот монастырь, который он сам себе облюбует. Раздав свое имущество бедным, Кирилл выбрал московскую Симонову обитель. Этот монастырь придерживался строгого киновийского устава. Здесь каждый послушник поступал в подчинение к опытному монаху, которому обязан был слепо повиноваться. Своему наставнику он должен был не только давать отчет во всех своих внешних действиях, но и открываться в малейших движениях своей души, безоговорочно принимать от него указания и советы. Кирилл с рвением и радостью исполнял все требования своего наставника. Он работал то на кухне, то в пекарне, проводил целые дни перед раскаленной печью, все время повторяя самому себе: «Терпи этот огонь, Кирилл, дабы избежать огня вечного». Он строго постился, много молился и предавался суровой аскезе. Зимой одевался как летом, спал только сидя, и при первом ударе колокола его уже видели спешащим в церковь. Бесы пытались искушать его страхованием, но обращались в бегство, не вынося имени Исусова, которое юный отрок повторял беспрерывно. В первые же годы монашеской жизни он стал встречаться с преподобным Сергием, когда тот приезжал навестить своего племянника Федора. Сергий скоро разгадал душевное богатство Кирилла и привязался к юноше всем сердцем. Когда он бывал в Симоновом, известно всем было, что легче всего его найти на пекарне, беседующего с Кириллом на духовные темы. Благосклонность преподобного Сергия и образцовая жизнь, которую вел монах, скоро создали ему немалую похвальную молву среди братии, а Кирилл этого испугался, боясь впасть в тщеславие, и стал думать о том, как найти занятие в полном одиночестве и навсегда затвориться в келье. В монастыре больше поста и молитвы требовалось послушание, поэтому он сам не мог просить игумена такой решительной перемены его образа занятий и лишь молча поверял свои мысли Божьей Матери, к которой имел обыкновение обращаться при всех трудных обстоятельствах жизни. Но Федор был прозорливым и чутким игуменом, он сам уловил настроение и помыслы Кирилла, призвал его к себе и объявил, что освобождает от работы на кухне и поручает ему работать переписчиком книг в келье. Казалось бы, осуществилась мечта Кирилла, но, к своему удивлению, он заметил вскоре, что, несмотря на одиночество, в котором он теперь находился, молитва его стала менее глубокой и давала ему меньше утешения, чем прежде, узда страстей показалась излишне легкой, и он впал в юродство.