Современником Ивана III был другой подвижник русской церкви — Иосиф Волоцкий (в миру Иван Санин). Иосиф происходил из мелких дворян Волоколамска. В молодости он принял пострижение от старца Пафнутия в Боровском монастыре и стал его преемником. Пафнутьев монастырь был семейной обителью Ивана III. Санина ждала блестящая карьера. Но он покинул Боровск и в 1479 году уехал в родной Волоколамск, столицу удельного князя Бориса Васильевича. Там он основал Волоколамский монастырь. Подобно Нилу Иосиф отвергал стяжательство (накопление богатств) как средство личного обогащения. Но он решительно отстаивал богатства монастырской общины, видя в этих богатствах средство милосердия и благотворительности.
Иосиф делал займы и кормил бедных; увещевал богатых помочь нищим. Дмитровскому удельному князю Юрию Ивановичу он писал: «Бога ради и пречистой Богородицы, пожалуй, государь, попекись о православном христианстве, о своем отечестве, подобно древним православным царям и князьям, которые позаботились о своих подданных во время голода: который государь имел у себя много хлеба, раздавал его неимущим или приказывал продавать недорого, устанавливал цену, поговоривши с боярами, как надобно, полагал запрет страшный на ослушников, как и теперь сделал брат твой великий князь Василий Иванович всея Руси. Если ты распорядишься так в своем государстве, то оживишь нищих людей, потому что уже многие теперь люди мрут с голоду, а, кроме тебя, некому этой беде пособить; никто другой не может ничего сделать, если ты не позаботишься и не установишь цены своим государским повелением».
В Волоколамском монастыре с наибольшей полнотой были осуществлены принципы общинножительства иноков (принципы киновия, коммуны). Волоцкий обладал приятной внешностью и звучным голосом, был равнодушен к удобствам жизни и довольствовался заплатанной рясой. Он проявлял редкую заботливость о своих сподвижниках и учениках, зато его непримиримость и жестокость к идейным противникам не знали границ. Много энергии Иосиф тратил на то, чтобы приобрести земли для своего монастыря и скопить денежные богатства. Обители надлежало принимать «села» (вотчины) у богатых, чтобы благотворить нищим. Это правило было для Иосифа руководством к действию. При частых неурожаях Иосифо-Волоколамский монастырь раздавал хлеб тысячам обедневших крестьян и нищих, спасая их от голодной смерти. «Киновий» Иосифо-Волоколамского монастыря был большим достижением для своего времени. Обитель отражала особенности личности своего основателя. Усилия монастырских старцев были направлены на поддержание внешнего благочестия и безусловного послушания. Иноки находились под неусыпным наблюдением игуменов и старательно следили друг за другом; «монастырская дисциплина смиряла энергию характера, сглаживала личные особенности, приучала к гибкости и податливости и вырабатывала людей, готовых поддерживать и распространять идеи основателя монастыря» (П. Милюков). Ученики Иосифа усвоили и довели до крайних пределов такую черту своего учителя, как начетничество. «Всем страстям мати — мнение; мнение (самостоятельная мысль) — второе падение (грехопадение)», — так сформулировал свое кредо один из учеников Волоцкого. Отсутствующую мысль — «мнение» — осифляне компенсировали цитатами, которые всегда имели «на кончике языка». Суть христианства начетчики видели не в познании и размышлении, а в устройстве жизни в соответствии с догматически истолкованными священными текстами.