Иван III женил своего первенца Ивана Молодого Тверского на дочери православного молдавского государя Стефана Великого Елене. В 1479 г. Софья Палеолог родила сына Василия. Четыре года спустя Елена Волошанка родила Ивану III внука Дмитрия.
Достоверные сведения о первых годах жизни Василия отсутствуют. В соответствии с традицией наследник жил на женской половине терема в окружении кормилиц, мамок и нянек. По достижении пяти лет дети переходили на руки воспитателю — «дядьке». Обучение грамоте обычно поручали доверенному лицу — дьяку. В пять-шесть лет мальчика сажали за Псалтырь, позднее — за Деяния Апостолов.
Книгу нараспев читали вслух. Ученик заучивал прочитанное наизусть и таким путем овладевал грамотой. С письмом дело обстояло сложнее. Обычай воспрещал лицам царствующего дома брать в руки перо. Московские государи редко нарушали это правило. Княжие грамоты скреплял не сам монарх, а его дьяки. В Москву этот обычай пришел, вероятно, из Орды.
Софья получила в Италии неплохое образование и, судя по всему, не следовала слепо московским обычаям. Василий был обучен письму и позже писал письма или записочки жене. Но, следуя русским обычаям, он никогда не ставил подпись на документах.
Родители позаботились о том, чтобы воспитать сына в духе благочестия и беззаветной преданности православной вере. Учителя Василия были, по московским меркам, образованными людьми.
Однако курс обучения княжича был прерван возобновившейся смутой.
Княжичу Дмитрию исполнилось семь лет, когда умер его отец Иван Молодой. Тридцатидвухлетний наследник престола страдал «камчюгою в ногах», или подагрой. Вылечить его взялся лекарь «мистер Леон Жидовин», выписанный Софьей из Венеции. Несмотря на старания врача, больной умер. Кончина наследника была выгодна «грекине», и по Москве тотчас прошел слух, будто Ивана Молодого отравили итальянцы. Андрей Курбский записал эти слухи через сто лет, нимало не сомневаясь в их достоверности. Знаменитого венецианского врача вывели на площадь и отрубили ему голову.
Тринадцать лет Иван Молодой был соправителем отца. За это время у его окружения сложились прочные связи с Боярской думой. Бояре помнили кровавую смуту, затеянную удельными князьями при Василии II, и твердо поддерживали законную тверскую ветвь династии.
Пока претенденты на трон были малы, их соперничество не внушало особой тревоги. Но в 1494 г. сын Софьи достиг совершеннолетия. Его соперник Дмитрий не вышел из детского возраста. Это обстоятельство благоприятствовало осуществлению честолюбивых замыслов Софьи, Однако ее противники нашли способ не допустить «греченка» на трон. Они втайне начали готовить коронацию Дмитрия.
Интрига ускорила развитие событий. Возник заговор в пользу Василия. Заговор был раскрыт. Летописец записал: «В лето 7006, декабря, восполелся князь великий Иван Васильевич всеа Руси на сына своего, на князя Василья, и посади его за приставы на его же дворе того ради, что он сведав от дьяка своего от Федора Стромилова то, что отец его князь великий хочет пожаловати великим княжением Володимерским и Московским внука своего князя Дмитрея Ивановича. …И изведав то и обыскав князь велики Иван Васильевич злую их мысль, и повелел изменников казнити: и казниша их на Москве на реке по низ мосту шестерых…»
Составитель летописи постарался изобразить дело так, будто вина за заговор лежала на маловажных лицах вроде «второго сатанина предтеча» Афанасия Арапченка. Но сообщенные им подробности опровергают его версию. «И в то время опалу положил князь великий на жену свою, на великую княгиню Софию, о том, что к ней приходиша бабы с зелием; обыскав тех баб лихих, князь великий велел их казнити, потопити в Москве реке нощию, а с нею с тех мест нача жити в брежении».
Решение о коронации Дмитрия Внука было незаконным с точки зрения московских порядков и традиций. На великокняжеском столе не могло сидеть сразу две персоны с одинаковым титулом, ибо это чревато было смутой.
Княжич Василий и его дума противились решению Боярской думы всеми средствами. Но Софье и ее сыну не удалось привлечь на свою сторону государя и бояр.
Власти решили короновать Дмитрия Внука по случаю его близкого совершеннолетия. Таким путем они надеялись пресечь смуту в самом зародыше. Коронацию готовили втайне от «грекини». Но один из доверенных дьяков выдал тайну Василию и его матери. Окружение Софьи пыталось опереться на великокняжеский двор, для чего «тайно к целованию (присяге) приведоша» многих детей боярских из состава двора. Наиболее решительные заговорщики советовали княжичу Василию собрать войско и силой предотвратить коронацию Дмитрия Внука.