Василий III пообещал Глинскому, по одним сведениям, княжество в Литве, по другим — Смоленск. Особые надежды князь Михаил возлагал на наемный отряд, командиров которого Глинский знал по королевской службе. Им были предложены почетные условия сдачи.
К Василию III явился смоленский боярин М. Пивов с делегацией, включавшей смоленских бояр, мещан и черных людей. Заблаговременно 10 июля самодержец утвердил текст жалованной грамоты Смоленску. Депутация Смоленска ознакомилась с грамотой и заявила о переходе в московское подданство. Жалованная грамота 1514 г. закрепила за смоленскими боярами их вотчины и привилегии. Смоленские мещане традиционно платили в литовскую казну налог в сто рублей. Грамота гарантировала отмену этого побора.
Всем пленникам разрешено было вернуться в Литву (в этом случае они получали по рублю на человека) или поступить на службу к великому князю (им обещали по два рубля и сукно).
Наместником Смоленска был назначен князь Василий Васильевич Шуйский.
Из Литвы к Смоленску двигались королевские войска, и Василий III, недолго пробыв в завоеванной крепости, отступил в Дорогобуж.
Ранее московский государь обязался передать Смоленск в вотчину Глинскому, но не выполнил обещания. Тогда Глинский затеял секретные переговоры с королем и посулил ему вернуть город. Слуга князя отправился к королю и запросил охранную грамоту для своего господина. По совету Глинского Сигизмунд направил гетмана К. Острожского с главными силами к Орше. Сам Глинский готовился перейти в королевский лагерь для участия в литовском походе на Смоленск.
В битве под Оршей двое знатных московских воевод — князь Михаил Голица и конюший боярин Иван Андреевич Челяднин — действовали каждый по своему усмотрению и не помогали друг другу. В результате русские понесли большие потери и проиграли сражение.
Успех Острожского ободрил противников Москвы в Смоленске. Местный епископ уведомил литовцев, что откроет им ворота крепости, как только они предпримут штурм. Однако заговор не удался. Первым был арестован Глинский, которому так и не удалось добраться до Орши. Затем были взяты под стражу епископ и другие лица.
Участники заговора — смоленские бояре — были повешены на стенах крепости. Подарки, полученные ими от московского князя, украшали виселицы. «Которому князь великий дал шубу соболью с камкою или з бархатом, того и в шубе повесил; а которому князю или пану дал ковш серебряной или чарку серебряну, и он, ему на шею связав, да и того повесил».
Имея шесть тысяч воинов, Острожский не решился штурмовать Смоленск. «Смута» в Смоленске привела к тому, что жалованная грамота утратила силу. Всякие упоминания о ней были старательно вычеркнуты из московских документов и летописей. Многие смоленские бояре и шляхтичи, вовсе не причастные к заговору, лишились вотчин и были переселены в замосковные уезды, где получили поместья.
Глинский попытался бежать в Литву, но был схвачен и посажен в тюрьму.
Король поспешил уведомить европейские дворы о том, что в битве под Оршей московиты потеряли тридцать тысяч воинов, из чего следовало, что он выиграл войну с Москвой. Но цифра потерь была преувеличена, а войну выиграл тот, кто удержал Смоленск.
Нападение татар на Москву
После смерти Менгли-Гирея, давнего союзника Ивана III, на крымском троне утвердился Мухаммед-Гирей. Татары не забыли о тех временах, когда пограничные земли Южной Руси платили дань одновременно Орде и Литве, и старались использовать этот факт в переговорах с Россией. Мухаммед-Гирей пенял Василию III, что тот нарушил договор, не уведомив Крым о своем походе под Смоленск: «Ты нашему другу королю недружбу учинил: город, который мы ему пожаловали (Смоленск), ты взял от нас тайком; этот город Смоленск к литовскому юрту отец наш пожаловал, а другие города, которые к нам тянут, — Брянск, Стародуб, Почеп, Новгород Северский, Рыльск, Путивль, Карачев, Радогощ — отец наш, великий царь, твоему отцу дал. Если хочешь быть с нами в дружбе и в братстве, то ты эти города отдай нам назад, потому что мы их королю дали… Если хочешь быть с нами в дружбе и в братстве, то помоги нам казною, пришли нам казны побольше».
Заявления такого рода должны были подготовить почву для требования дани. Кроме денежной казны, хан желал получить кречетов и разные дорогие вещи.
В обращении к великому князю Московскому Крым соблюдал дипломатический этикет: «Брату моему поклон» или «Много, много поклон». Но обращение к великому князю Рязанскому было иным: «Великия Орды великого царя Махмет-Гиреево царево слово другу моему и становитину, рязанскому Ивану, князю, ведомо было… Мы, великий царь и государь твой».