Семья удельного князя Бориса Волоцкого ценила искусство Дионисия не меньше, чем Иосиф Волоцкий, и в княжеское собрание икон, вероятно, попало немало его произведений. Князь Борис Волоцкий щедро жаловал деньги на строительство и укрепление удельного Иосифо-Волоколамского монастыря. Однако после его смерти удел перешел в руки скупого князя Федора, который не прочь был поправить свои расстроенные финансовые дела за счет разбогатевшего монастыря. Иосиф пытался откупиться от властителя: «начат князя мздой утешати и посла к нему иконы Рублева письма, Дионисиева».
Москва вторично открыла для себя Дионисия, вероятно, уже после его смерти. Этому способствовало несколько обстоятельств. Поссорившись с князем Федором, Иосиф объявил в 1508 г., что вместе с монастырем отдается под покровительство Василия III. Со смертью волоцкого князя Федора в 1513 г. выморочное княжество со всей казной, а также иконами Дионисия перешло в распоряжение Василия III.
Власти Иосифо-Волоколамского монастыря могли точно атрибутировать иконы, написанные на их глазах. В перечне, кроме Дионисия, названы имена десятка других живописцев, трудившихся в то же время. Но монастырские старцы, следуя примеру Дионисия, не снабдили его иконы подписями. В дальнейшем часть монастырского собрания перешла во владения московской казны и соборов. Смена владельцев привела со временем к утрате атрибуции. Многие иконы Дионисия погибли или же обветшали и были записаны новыми иконописцами. Трудности выявления икон Дионисия усугубляются следующими обстоятельствами. Всю свою жизнь мастер работал вместе с другими художниками, с артелью помощников и учеников. Разграничить произведения Дионисия и живописцев его круга практически невозможно. Дионисий был одним из самых плодовитых живописцев Руси. Но его творения — такая же редкость, как и иконы Рублева.
Не исключено, что именно конфликт в Волоцком уделе и сокращение денежных субсидий побудили Дионисия покинуть удельное княжество и искать заказы в далеких монастырях на Севере. Около 1500 г. художник написал ряд икон для Павло-Обнорского монастыря, а позднее расписал Рождественский собор в Ферапонтовом монастыре на Белоозере.
К последним годам жизни Дионисия относятся его житийные иконы, написанные для кремлевского Успенского монастыря предположительно по заказу митрополичьего дома. Жанр иконы с Житием, заимствованный русскими из Византии, был доведен Дионисием и его школой до совершенства. Наиболее известны две иконы этого жанра: митрополит Петр с Житием и митрополит Алексий с Житием.
Искусство Дионисия служит конечной вехой периода, начало которому положило творчество Андрея Рублева. Главным достижением этого периода явилось обобщенно-идеализированное понимание образа совершенного человека.
После отражения набега Крымской Орды Москва предприняла новые попытки подчинить Казань, но воеводы руководили военными действиями спустя рукава.
В 1530 году Василий III послал на Казань двух старших воевод: князя Ивана Бельского на судах и Михаила Глинского с конной ратью. Отразив несколько нападений татар, Глинский переправился за Волгу и соединился с судовой ратью. 10 июля был бой. Русские одержали верх, взяли острог и подступили к крепости. В этот момент трое знатных татар выехали из крепости и били челом о прекращении осады, обещая подчиниться великому князю. Их, а затем и все население города привели к присяге.
Татары поклялись не изменять великому князю, не брать себе царя иначе, как из рук Василия III. После этого воеводы отступили от города и вместе с послами казанскими отправились в Москву.
В некоторых летописях читаем, что воеводы, взяв острог, едва было не взяли крепости, которая стояла несколько часов без ратных людей. Дело в том, что татары, будучи разбиты, все из города выбежали, и ворота все остались отворены. Но в этот момент между воеводами возник спор, кому первому войти в крепость. Первому доставалась, помимо чести, также лучшая добыча. Тем временем разразилась сильная гроза, и момент был упущен. Татары заперли ворота крепости. Как бы то ни было, на казанском престоле вновь утвердился московский ставленник Шигалей.