Василий III, по-видимому, не желал занимать Казань и посылать в город своего наместника. Такой шаг повлек бы за собой длительную войну с Крымом и стоявшей за его спиной Османской империей. Москва стремилась избежать такой войны.
Осенью 1527 г. новый хан Сайдет-Гирей отправил в Москву послов. Одновременно племянник нового хана Ислам-Гирей вторгся на Русь и вышел на берег Оки. Но здесь татар ждали московские воеводы, помешавшие ему переправиться через реку.
Ислам-Гирей должен был повернуть в степи. Его войско понесло большие потери. Когда в Москве узнали о нашествии Ислама, то великий князь велел утопить крымских послов. В Бахчисарае Сайдет-Гирей был свергнут. Его место занял Саип-Гирей, бывший прежде в Казани. В августе 1533 г. великий князь получил весть, что двое племянников ханских — Ислам- и Сафа-Гирей — идут к московским украйнам. Василий немедленно стал собираться в поход, призвал братьев — Юрия и Андрея, отпустил воевод на Коломну к Оке и сам направился в село Коломенское. В Кремле он велел расставлять пушки и пищали. Посадским людям было разрешено перевозить имущество в город.
Татары подошли к Рязани, выжгли посады и рассеялись по всей округе. Великий князь велел воеводам отправить за Оку отряды, чтобы добыть языков. Воевода одного из этих отрядов, князь Димитрий Палецкий, разбил татар. Воевода другого отряда, князь Иван Овчина-Телепнев-Оболенский, преследуя неприятеля, наткнулся на большое татарское войско. Русские принуждены были отступить. Но татары ничего не предпринимали более и ушли в степи, боясь встретиться с главным великокняжеским войском. Воеводы двинулись за ними, но не смогли догнать.
Война не прервала сношений с Крымом. Велись переговоры о союзе и о шертных грамотах. Татары жаловались, что из Москвы им мало присылают поминков, говорили, что им выгоднее воевать с великим князем, чем быть в мире. Василий III приказывал отвечать хану на его жалобы: «Если ты покажешь нам на деле свою дружбу, то мы также покажем тебе свою дружбу: о чем нам прикажешь, что у нас будет, мы ни за что не постоим; но уроком поминков мы ни к кому не посылали. Хочешь быть с нами в дружбе, так вели написать грамоту шертную». Хан выдвинул свои требования: «Мне ты девять поминков прислал, а мы к тебе прежде посылали дефтерь, и в нем написано 120 человек, а ты только пятнадцати человекам поминки прислал; но ведь ты нашу землю хорошо знаешь: наша земля войною живет». Хан Саип просил кречетов и меха, просил также, чтоб великий князь прислал ему хорошего хлебника и повара.
Западная прелесть
Война с литовцами продолжалась несколько лет и принесла разорение обеим сторонам. В 1518 году крупные силы под командованием братьев Василия и Ивана Шуйских были посланы к Полоцку. Ратники поставили туры и приступили к обстрелу крепости. Полочане не думали сдаваться и отчаянно отбивались.
Поход был плохо подготовлен. В осадном лагере вскоре кончилось продовольствие. Начался голод. Колпак сухарей продавали по алтыну и более. В поисках продовольствия отряд детей боярских переправился за Двину. Литовцы захватили их струги. При обратной переправе много воинов утонули. Шуйским пришлось отступить.
Через год русские вновь вторглись в Литву и дошли едва не до Вильнюса. Их отряды разорили окрестности Полоцка, Витебска, Минска.
В конце 1519 года Василий III созвал Боярскую думу и обратился к ней с речью: «Теперь мы литовскому сильно недружбу свою оказали, землю его воевали чуть-чуть не до самой Вильны, крови христианской много льется, а король и не думает прийти на согласие, помириться с нами; так чем бы его позадрать, чтоб он захотел с нами мира?» И приговорил великий князь послать от какого-нибудь боярина к какому-нибудь пану. Вследствие этого приговора в январе 1520 г. боярин Григорий Федорович отправил своего слугу к виленскому воеводе пану Николаю Радзивиллу с известием, что если король хочет мира, то пусть присылает своих послов в Москву; в марте Радзивилл отвечал, чтоб великий князь дал опасную грамоту на послов; опасная грамота была отправлена с Радзивилловым же человеком, и в августе приехали послы литовские Януш Костевич и Богуш Боговитинович. Начались переговоры: бояре требовали опять прежнего, требовали и вознаграждения за бесчестье, нанесенное королеве Елене; послы отвечали:. «Этого никогда не бывало; какие-то лихие люди государю вашему об этом сказали; но государь ваш верил бы государю нашему, брату своему Сигизмунду-королю, а не лихим людям». Понятно, что подобные ответы не могли никого удовлетворить и считались наравне с молчанием. Насчет мирных условий по-прежнему не сошлись: Смоленск служил непреодолимым препятствием. Послы предложили перемирие, с тем чтоб Смоленск оставался за Москвою, но чтоб пленных не возвращать; великий князь настаивал на возвращении пленных; послы не согласились и порешили на том, что король пришлет великих послов на Великое заговенье 1521 г., то есть через шесть месяцев, в продолжение которых войне не быть. Но Сигизмунд на означенный срок послов не прислал: обстоятельства переменились в его пользу; он одолел великого магистра, а между тем на востоке исполнилось то, чего он с таким нетерпением дожидался в начале своего царствования: две татарские Орды, Казанская и Крымская, заключили союз против Москвы.