Московский великий князь занемог осенью 1533 г. Во время охоты в окрестностях Волоколамска у него на левом стегне, на сгибе выскочила болячка с булавочную головку. В первых числах октября великий князь, будучи в Волоколамске, в большом изнеможении, пришел на пир, данный тверским дворецким Иваном Шигоной в его честь. Два дня спустя была превосходная погода, и великий князь послал за ловчими. Остановившись в селе Колпь, Василий послал к брату Андрею Ивановичу звать его на охоту и, когда тот приехал, отправился в поле с собаками, но ездил немного, не далее двух верст от села. Возвратившись с охоты в Колпь, обедал вместе с братом и тут в последний раз сидел за столом; с этих пор он ел мало и только в постели.
Видя усиление болезни, он послал за князем Михаилом Глинским и за двумя докторами Николаем и Феофилом. По совету князя Глинского лекари начали прикладывать к болячке пшеничную муку с пресным медом и лук печеный; от этого болячка начала рдеть и загниваться. Прожив две недели в Колпи, великий князь захотел возвратиться в Волок; на лошади ехать не мог, боярские дети и княжата несли его на руках. В Волоке великий князь велел прикладывать мазь; стало выходить много гною.
Тем временем великий князь послал сына боярского Мансурова и дьяка Меньшого Путятина тайно в Москву за духовной грамотой, которую написал перед отъездом в Новгород.
В Москве он не велел сообщать о своей болезни никому, ни митрополиту, ни боярам. Когда грамоты были привезены, Василий велел прочитать их себе тайно от братьев, бояр и от князя Глинского. После этого он велел сжечь свою духовную и принести старые духовные грамоты. Больной призвал Шигону-Поджогина и советовался с ним и с Путятиным, кого из бояр допустить в думу о духовной и «кому приказать свой государев приказ».
Во время охоты были с великим князем на Волоке князь Дмитрий Федорович Бельский, князь Иван Васильевич Шуйский, князь Михайло Львович Глинский да двое дворецких — князь Кубенский и Шигона.
Удельный князь Юрий Иванович поспешил в Волок, но великий князь скрывал от него свою болезнь и не хотел, чтоб он долго оставался в Волоке.
Между тем наступило ухудшение. Из болячки вышло гною больше таза, вышел стержень больше полуторы пяди. Великий князь обрадовался, думал, что получит облегчение от болезни. Начали прикладывать к болячке обыкновенную мазь, опухоль опала.
Когда приехал из Москвы боярин Михаил Захарьин, за которым посылали, то великий князь начал думать с боярами и дьяками, как ему ехать в Москву, и приговорил ехать с Волока через Иосифов монастырь.
В большой колымаге — «каптане» — была постлана постель и подле нее заначли место дети боярские, князь Курлятов-Оболенский и князь Палецкий-Стародубский. Они переворачивали больного со стороны на сторону, потому что сам он двигаться не мог.
Когда приехали в Иосифов монастырь, Курлятов и Палецкий взяли великого князя под руки и повели в церковь; здесь дьякон, начавши читать ектению за государя, не мог продолжать от слез.
Когда начали обедню, великий князь вышел и лег на одре на паперти, где и слушал службу. Переночевав в монастыре, Василий поехал в Москву, а брата Андрея отпустил в его удел. Решено было, что больной въедет в Москву тайно.
21 ноября великий князь приехал в подмосковное село Воробьеве и пробыл здесь два дня, после чего он приказал наводить мост на Москве-реке под Воробьевым, против Новодевичьего монастыря, потому что река еще не крепко стала. На третий день началась переправа. Под тяжестью колымаги мост рухнул, дети боярские едва успели удержать каптан от падения в реку.
В столице Василий III приступил к составлению нового завещания. В назначенный день «приеде к великому князю брат его князь Андрей Иванович, и нача князь великий думати з бояры». Летопись дает точный перечень лиц, приглашенных для утверждения княжеского завещания. Обычно московские князья составляли духовную в присутствии 3–4 бояр. У грамоты Ивана III «сидели» трое бояр и казначей. Так же поступил и Василий III. Он пригласил, кроме брата Андрея, трех бояр: князя В. В. Шуйского, М. С. Воронцова и М. Юрьева-Захарьина — и казначея. К ним он присоединил тверского дворецкого Шигону и двух ближних дьяков. Главным на совещании во дворце был вопрос, как утвердить на троне малолетнего наследника Ивана и «как строитися царству после его», то есть после кончины великого князя.