Свою речь умирающий закончил словами: «Видите сами, что я изнемог и к концу приблизился, а желание мое давно было постричься; постригите меня».
Приказ о пострижении вызвал спор в думе. Митрополит и боярин Михаил Юрьевич похвалили это намерение, но глава «семибоярщины» князь Андрей Иванович, Михаил Семенович Воронцов и Шигона стали возражать: «Князь великий Владимир киевский умер не в чернецах, а не сподобился ли праведного покоя? И иные великие князья не в чернецах преставились, а не с праведными ли обрели покой?»
Стараясь положить конец спорам, умирающий обратился к митрополиту: «Исповедал я тебе, отец, всю свою тайну, что хочу монашества; чего так долежать? Сподоби меня облещись в монашеский чин, постриги меня».
На словах митрополит одобрял намерение Василия, но без приказа думы не решался приступить к обряду пострижения.
Пространный и достоверный рассказ летописца о последних днях монарха подтверждает представление о нем как слабом правителе. Великий князь имел в своем распоряжении военную силу. Но не использовал ее и не решился апеллировать к народу, зная о непопулярности греческой династии. Невзирая на многократные приказы и моления больного, бояре настояли на своем.
Последние слова умирающего были: «Так ли мне, господин митрополит, лежать?» Начал креститься и говорить: «Аллилуия, аллилуия, слава Тебе, Боже!» Говорил также слова из икосов. Конец его приближался, язык стал отниматься, но умирающий все просил пострижения, брал простыню и целовал ее.
За несколько дней до кончины Василий III произнес слова, свидетельствовавшие, что князь потерял надежду одолеть свою знать: «Если не дадут меня постричь, то на мертвого положите монашеское платье, потому что это давнее мое желание».
Наконец митрополит Даниил послал старца Михаила за монашеским платьем, но в дело опять вмешались опекуны. Князь Андрей Иванович и его боярин Воронцов воспротивились пострижению. Митрополит пригрозил князю Андрею: «Не будь на тебе нашего благословения ни в сей век, ни в будущий; хорош сосуд серебряный, а лучше позолоченный».
Великий князь скончался 3 декабря 1533 г. Обряд пострижения провели, видимо, над мертвым телом. Возле постели умершего стоял Шигона, который потом рассказывал, как дух вышел из покойного в виде тонкого облака.
Василий III имел основание опасаться интриг князя Юрия. Сразу после рождения наследника Ивана великий князь заключил особый договор с удельным князем Юрием: «А придет Божья воля, возьмет Бог меня, великого князя, а благословлю сына своего Ивана своими великими княжствы, и тобе сына моего Ивана держати в мое место, своего господина и брата старейшего. А великих ти княжеств под ним, и под моею великою княгинею, и под нашими детьми блюсти, и не убедите, ни вступатися, ни подыскивати никакими делы, никоторою хитростью. А быти ти с моим сыном Иваном, и с моею великою княгинею, и с нашими детьми везде заедино.
А где аз, князь великий, сяду на коня сам или мой сын Иван, и тобе с нами поитти. А где тобя пошлем, и тобе поитти без послушания. А где пошлем своих воевод, и тобе с нашими воеводами послати своего воеводу с своими людьми».
Юрий нарушил договор, едва узнал о смертельной болезни брата. Он послал дьяка к князьям Андрею Шуйскому и Борису Горбатому с предложением перейти на службу в удел. Заговор не удался, оба князя поспешили во дворец с доносом. Князь Андрей был взят под стражу, а князь Юрий угодил в тюрьму, где и умер.