После смерти Абдул-Латифа Василий III выдвинул на престол свою кандидатуру — царевича Шигалея. Но проблема заключалась в том, что это была кандидатура, навязанная Москвой и в силу этого встретившая сопротивление казанской знати. На Шигалея без симпатии смотрели и в Бахчисарае, и в Стамбуле. К тому же в 1518 году ему было 13 лет — то есть на престол откровенно предлагалась марионетка. В ставке на него был очевидный политический просчет Василия III.
29 декабря 1518 года казанское посольство привезло в Москву известие о смерти Мухаммед-Эмина. Казанцы просили «дать им царя». Такое же посольство от другой группировки казанской знати поехало в Крым. Мухаммед-Гирей рассчитывал передать трон своему брату Сагиб-Гирею, однако его отвлекли распри с местной знатью (князьями Ширинами), и он просто не нашел времени вплотную заняться казанским вопросом. Василий III оказался расторопнее — уже 6 января 1519 года в Казань отправилось посольство М. Ю. Захарьина и дьяка Ивана Телешова. Они провели переговоры с татарской аристократией и убедили их принять кандидатуру Шигалея. 1 марта Казань присягнула Василию III, 8 марта туда выехал Шигалей, который и сел на престол в апреле, когда вся Казанская земля была приведена к присяге новому правителю. Герберштейн, как обычно, дал крайне «доброжелательную» характеристику ставленнику Василия III: это был человек «безобразного и слабого сложения… с выдающимся брюхом, с редкою бородою и почти женским лицом», трус, жадина, лицемер и злодей.
Шигалей был по определению неудачной кандидатурой в силу своего происхождения. Он был сыном касимовского царевича Шейх-Аулияра, держателя Городца, род которого восходил к астраханским ханам. То есть Василий III отдал Казань родственнику злейших врагов Мухаммед-Гирея, с которым только что договорился вместе воевать против этих самых родственников. Этого обстоятельства при дворе Василия III почему-то не учли, а оно буквально взбесило Мухаммед-Гирея. Получалось, что русский государь лицемер: говорит одно, а делает другое. К тому же дипломаты Василия III интриговали в Крыму, пытаясь сколотить оппозицию знати против крымского хана, обзавестись там, если можно так выразиться, «своим Шигалеем». В декабре 1516 года они склоняли к бегству на Русь брата Мухаммед-Гирея Ахмата, обещая ему в пожалование Городец. В 1518 году Городец обещали передать уже сыну Ахмата Геммету. В 1519 году Ахмат был убит в Крыму. Тогда Василий III сулит дать Геммету на выбор Мещеру или Каширу. Все эти подковерные маневры не способствовали улучшению отношений с крымским правительством.
В июле 1519 года наконец-то сработал русско-крымский союз — Россия и Крым одновременно нанесли военный удар по Великому княжеству Литовскому. Василий III рассчитывал, что эта акция сделает Сигизмунда I сговорчивее, побудит сесть за стол переговоров и признать потерю Смоленска. Он не учел того, что Крым тоже стремился извлечь из ситуации максимальную выгоду. В конце 1519 года Мухаммед-Гирей вступил в долгие переговоры с Сигизмундом, которые привели к заключению мира и военного союза 25 октября 1520 года. Причем теперь Крым обещал напасть на Россию совместно с Литвой. «Крымский аукцион» работал вовсю, и Василий III здесь проигрывал: заключенные альянсы оказывались ненадежными, нейтрализовать противников, а тем более стравить их друг с другом никак не удавалось.
Видимо, последним жестом, призванным умилостивить Мухаммед-Гирея и добиться хороших отношений с Крымом, было выступление русских войск в поход на Астрахань летом 1520 года. Василий III выделил для этого судовое ополчение семи городов, то есть несколько десятков судов. Командовал флотилией князь И. А. Булгаков. Параллельно кораблям по берегу шла конница под началом Ивана Ушатого. Известно, что рать двинулась в направлении на Казань, но дальше следы ее теряются. По всей видимости, ни флотилия, ни конное войско до Астрахани просто не добрались. Вряд ли это был сознательный саботаж: русская армия со времен средневековья растеряла опыт дальних походов на сотни километров по чужой, незнаемой земле. И преодолеть трудности на пути к Астрахани — который занимал почти 1500 километров — войско Булгакова не смогло.
Как государь всея Руси искал спасения в стогу сена: Крымское нашествие 1521 года