Позиция России была в высшей степени удобна: все, что мы захватываем, — это наша вотчина, то есть мы просто восстанавливаем свои законные права на временно потерянные земли. При этом литовскую сторону можно было всегда держать в напряжении и заставлять умерять свои намерения постоянной угрозой предъявления претензий на Киев, Полоцк, Витебск и другие «русские» города. О практической несбыточности данного требования прекрасно знали обе стороны, но в полемике апелляция к «древней вотчине» позволяла русской дипломатии занимать более выигрышную позицию. Декларация прав на «отчину» была в большей степени полемическим приемом, чем конкретным требованием, что, впрочем, не исключает уверенности Москвы в легитимности своих претензий.
Литовская сторона видела опасность для себя именно в титуле московского правителя. Это связано с тем, что у Великого княжества Литовского культура титулатуры была гораздо более развита, чем у Москвы, и в XIV–XV веках служила инструментом для легитимизации территориальных захватов (через включение в титул Ягеллонов определений «Русский», «Жемайтский», «Прусский» и т. д.). Московские правители в это время еще не обладали титулом с перечислением подвластных земель. Иван III в конце XV века актуализировал титул «всея Руси», решая свои внутренние задачи (прежде всего — присоединение Новгорода). А в Литве это было воспринято в «литовском политическом стиле» — как претензия на Днепровско-Карпатскую Русию. Тем более что поступки Ивана III — прием выезжих князей с вотчинами, войны за захват пограничных земель — это подтверждали. В ходе дипломатической полемики данный подход и данная идеологема были быстро усвоены и развиты московской стороной.
Поэтому титул великих князей московских Литва старалась урезать при малейшей возможности. Тем не менее судьба титула московского правителя была решена силой русского оружия. После проигрыша войны 1500–1503 годов Литва признала титул «государя всея Руси». Остальные территориальные и титулатурные проблемы предстояло решать уже Василию III.
Северным соседом Великого княжества Литовского был Немецкий орден, в конце XV — начале XVI века разделявшийся на две ветви: Тевтонскую (в Восточной Пруссии, с центром в Кенигсберге) и Ливонскую (на современных землях Эстонии и Латвии). Как и в случае с Ордой, орден переживал свою осень, закат. Не за горами была и его гибель. Орден изжил свою историческую миссию. В мире больше не было целей, для которых он создавался: все окружавшие его язычники были крещены, христианская церковь в Европе давно утвердилась. Нести свет веры было некому и защищать церковь — не от кого.
Мало того, события начала XVI века показали, что главные проблемы «христианского мира» лежат внутри самой церкви, ведут к ее расколу (Реформации) и религиозным войнам. Не избежал этого и орден: среди орденской аристократии все большую популярность обретала идея секуляризации, что в 1525 году приведет к ликвидации Прусского ордена.
Кроме того, происходят вырождение рыцарства, упадок его идеологии, одряхление его военного искусства. Огнестрельное оружие господствовало на европейских полях сражений, и оно убило рыцарскую тактику и способы ведения боя. На первый план выходил «продавец шпаги», профессиональный военный наемник, с совсем другой психологией и философией, стилем владения оружием и даже другим вооружением. Орден также все больше использовал наемную военную силу, но сам как воинская организация ей проигрывал.
В конце XV–XVI веке меняется облик мира. Это было связано с Великими географическими открытиями, возникновением Нового Света. Священная Римская империя оказалась в стороне от борьбы за колониальный передел мира. Она раздиралась внутренними противоречиями, уже не расширялась, а теряла территории. Обладание провинцией Ливонией в этой ситуации стало для империи неактуально, тем более что Реформация проникала и сюда и разъедала основу связи ордена и империи — единую католическую веру, верность папскому престолу.
Но, как ни парадоксально, именно в условиях этого кризиса империя предприняла ряд шагов по формальному включению Ливонии в свой состав. В 1512–1513 годах при разделе Священной Римской империи на десять округов Ливония была включена в ее состав, причем вошла в одну провинцию вместе с Богемией и Пруссией. 24 декабря 1526 года, после падения Пруссии, в Эсслингене была дана грамота, подтверждающая, что Ливония является частью Священной Римской империи, а в 1530 году Карл V официально пожаловал в Аугсбурге ливонского магистра провинцией Ливонией. Теперь ливонский представитель мог присутствовать на рейхстагах, а магистр считался имперским князем. В то же время Ватикан считал Ливонию под своим управлением, что видно из папских булл, выдаваемых тем же епископам.