Осенью 1390 года невеста со свитой отправилась из немецкой Пруссии в далёкую Москву. Путь свадебного кортежа пролегал из Мальборка — резиденции магистра Тевтонского Ордена, где, спасаясь от преследований своего кузена, польского короля Ягайло, жил тогда Витовт, — морем через Пернов и Нарву и далее через Псков и Новгород. Это было время осенних штормов на Балтике. Но невеста оказалась не из робких. Преодолев все препятствия, 1 декабря 1390 года Софья в сопровождении свиты въехала в Москву. 9 января 1391 года состоялась долгожданная свадьба.
(Обращает внимание странный выбор дня для свадьбы — понедельник. Обычно такого рода торжества справляли в субботу или воскресенье. Понедельник в те времена, как и ныне, считался «днём тяжёлым», неудачным для хороших начинаний (56). Возможно, на выбор дня повлиял месяцеслов. 9 января церковь славила мученика Полиевкта, почитавшегося и у православных, и у католиков строгим блюстителем клятв и договоров (101, 16). Свадьба стала исполнением договора, заключённого Василием с Витовтом при их первой встрече. Исполнение этого договора долгое время было под угрозой. Но теперь всё исполнилось, и обет мученику Полиевкту был наконец выполнен).
Источники весьма сбивчиво и противоречиво излагают историю женитьбы Василия. Соответственно, историки по-разному выстраивают ход событий (114, 78).
Брачные проекты правителей всегда отличались сложностью и хрупкостью. Благодаря многодетности Ольгерда рынок титулованных женихов сильно пополнился. Дмитрий Донской ещё в середине 1380-х годов пытался наладить московско-литовский династический союз путём брака одной из своих дочерей с великим князем Литовским Ягайло Ольгердовичем. Однако долгие переговоры окончились для Москвы полным провалом. В искусстве матримониальной интриги поляки оказались сильнее «московитов». Объединение Литвы и Польши путём брака Ягайло и королевы Ядвиги представляло для Польши больше выгод, чем брак великого князя Литовского с дочерью «ханского улусника» Дмитрия Донского.
После кончины Дмитрия Ивановича в 1389 году московская политика делает поворот в сторону сближения с Ордой. В этом было много личного. После Куликовской битвы и нашествия Тохтамыша Дмитрий Донской уже не мог лично являться в Орду. Там его ожидало по меньшей мере унижение, а скорее — прямая расправа вроде той, которой подверглись когда-то в ставке хана Узбека тверские князья. Василий был свободен от этих страхов. Он никогда не поднимал меч на ордынцев и всегда был верноподданным правящего хана.
Взойдя на московский трон, восемнадцатилетний Василий принялся за устроение своего княжества. Для начала он уладил семейные отношения с серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым, обиженным разделом наследия Дмитрия Донского.
«Того же лета князю великому Василию Дмитриевичю бысть розмирие с князем с Володимером Андреевичемъ. Князь же Володимер с сыном своим с князем Иваном и с своими бояры старейшими поеха в свои град Серпохов и оттуду в Торжок, и тамо пребысть неколико время в Теребенском, дондеже умиришася» (29, 139).
«Тое же зимы по Крещении князь великии Василеи Дмитриевичь взя мир и любовь с князем Володимером Андреевичем и удели ему неколико городов, вда ему Волок да Ржеву» (29, 139).
Незадолго до кончины Дмитрий Донской отнял у кузена два города с волостями — Дмитров и Галич Костромской. Причины этой немилости остаются неизвестными. Но Василий понимал, что он должен как можно скорее уврачевать рану, нанесённую самолюбивому Владимиру Храброму. Теперь вдобавок к своему прежнему уделу Владимир получил от молодого великого князя два «жирных куска» — Волок и Ржеву. Это был рискованный шаг со стороны Василия: обе крепости находились близ границы с Литвой. Владимир Серпуховской был женат на дочери Ольгерда и имел широкие связи в Литве. В принципе он вполне мог сыграть роль мятежника в Московском правящем доме. Но будущее показало, что единственным мотивом возмущения и резких движений Владимира Серпуховского было задетое самолюбие. Об измене московскому делу речи не шло.