Выяснено было резкое противо-советское настроение населения. Красный фронт хотя и не был сдвинут, но был сильно поколеблен и деморализован, и если бы к этому времени было подготовлено наступление белых армий, то нет сомнения, что после первого же удара все красное воинство покатилось бы безостановочно на север, разнося панику, или сложило бы оружие. Это тем более вероятно, что, судя по советским данным, войска Южного Фронта были мало надежны и недостаточно вооружены: были дивизии наполовину без винтовок (37-я пехотная), были и настроенные противо-большевицки (22-я пехотная). К этому следует еще добавить, что население, снабженное Мамонтовым оружием, взятым от разоруженных и распущенных по домам красноармейцев, при нашем общем наступлении и первых успехах могло бы путем восстаний в тылу сильно содействовать нашему успеху. В тактическом отношении рейд был выполнен образцово, как и надо было ожидать, ибо во главе рейда стоял опытный кавалерийский начальник с твердой волей, с ясно поставленной себе целью и с полным сознанием и пониманием того, что в опытных руках, при рациональном использовании, может дать конь и всадник.
Подготовка рейда производилась в полной тайне, и до самого прорыва противнику не было известно о цели нахождения в районе Урюпина конного корпуса. Красное командование было убеждено, что корпус находится на отдыхе.
Место для производства прорыва и дальнейшее направление были избраны правильно, сообразно как поставленной цели, так и в смысле наиболее верного обеспечения от всяких возможных неожиданностей.
Задача поставлена правильно — внедрение в глубокий тыл противника с целью подготовить себе базу для дальнейших действий, в зависимости от обстановки.
Широкое повсеместное разрушение железных дорог, телеграфной и телефонной связи, разрушение всех военно-хозяйственных и стратегических объектов и имуществ имело целью полную деморализацию тыла.
В дальнейшем, когда выяснилось, что при сложившейся обстановке идти дальше на север нельзя, было принято правильное решение: продолжая разрушение и деморализацию красного тыла, идти на соединение к своим армиям.
Место для прорыва красного фронта при обратном пути избрано искусно: демонстрацией между устьями рек Хворостень и Искорец противник был введен в заблуждение и подтянул резервы к месту демонстрации, что значительно разредило фронт у места фактического прорыва.
Скорость движения вполне сообразовалась с поставленной задачей и обстановкой. Политическая сторона задачи также исполнена разумно и в полной мере: население вооружено и подготовлено к восстанию.
К отрицательной стороне рейда надо отнести сильное увлечение военной добычей (зло, присущее всякой войне), причем, судя по телеграмме Начальника Штаба Главнокомандующего, реквизиция не всегда производилась планомерно. Здесь вопрос, очевидно, идет о реквизиции и замене у населения лошадей для пополнения убыли и освежения конского состава, так как реквизированное советское имущество и продукты тут же раздавались местным жителям, что, конечно, вызывало симпатии к казакам у обобранного и ограбленного советской властью населения. Реквизиция же и замена лошадей у населения всегда была большим, но неизбежным злом всякого рейда, ибо каждая реквизиция является, с точки зрения укоренившегося взгляда, всегда насилием и произволом, поэтому безусловно необходимо все такого рода действия совершать планомерно, особо назначенными командами, под начальством и руководством офицеров. Всякие же самовольные реквизиции в корне пресекать, ибо они почти всегда имеют характер грабежа и насилия, вносят деморализацию в свои же воинские части и озлобляют население. Последнее обстоятельство необходимо учитывать при производстве рейдов, как в тылу у противника, так и в своей стране, во время гражданских войн. Как общее правило, важно и необходимо, при распределении тяжести войны, сочетать строгие меры с планомерностью в отношении гражданского населения, симпатии и доверие которого так необходимы и ценны в политической борьбе.
Громадный, на десятки верст растянувшийся обоз также стеснял движение и для своей охраны требовал много людей, что уменьшало боевой состав и обращало части как бы в прикрытие для своих обозов. Следует отметить, что обозы были особенно велики при обратном движении, когда вопрос о дальнейшем движении на север уже отпал.
Рейд, хотя задуман и выполнен блестяще, но использовать результаты сорока дневного пребывания конницы Мамонтова в тылу красных и критическое положение Южного Фронта красной армии белое командование не подготовилось во-время и не сумело. А всякий рейд без подготовки общего удара в надлежащий момент является только эпизодом, подчас блестящим и славным, но без решающего значения.