Общение с интеллектуальной элитой своего времени подстегнуло интерес Генри Парланда к наиболее ярким достижениям современной европейской литературы. Он много — увлеченно и вдумчиво — читает. В родительском доме на книжной полке Генри стоят сборники стихов Есенина и Маяковского, переводы Уолта Уитмена, романы Макса Брода, Генриха Манна, Альфреда Дёблина, а также различные литературные альманахи с произведениями Франца Кафки, Жана Кокто, Стефана Цвейга, Шервуда Андерсона, Гуго фон Гофмансталя. Особое впечатление, по воспоминаниям Оскара Парланда, на его старшего брата произвел роман Скотта Фицджеральда «Великий Гэтсби».
Знакомство с поэтами-модернистами, несомненно, сыграло значительную роль в литературном развитии Генри Парланда. Он активно участвует в издании литературного альманаха модернистов «Quosego», печатает там свои стихи и статьи, начинает публиковать литературные произведения в других журналах.
Вступление в литературу Генри Парланд начал с декларации собственных эстетических принципов, он опубликовал в альманахе «Quosego» статью «Бунт вещей», в которой размышляет над одной из основных проблем современного общества — противостоянием человека и мира вещей. В этом конфликте Парланд встает на сторону последних, превознося возможности техники и прогресса. Динамику и энергетику материального мира он противопоставляет вялости и «изношенности» мира человеческих эмоций. Однако, низвергая отжившее и приветствуя прогрессивное и новое, Парланд чужд разрушительного экстремизма, он стремится к объективности, чутко чувствует и умеет ценить реальность настоящего, стиль эпохи, и, что важно, его критический взгляд всегда предполагает иронический подтекст, более того — самоиронию.
При жизни Парланд успел опубликовать единственный сборник стихов «Распродажа идеалов» (1929). Уже в названии декларировано стремление к переоценке ценностей.
Какие же идеалы подвергаются переоценке? Прежде всего, фальшивая чувствительность, сентиментальность, представления, основанные на самообмане и иллюзиях. Парланду важно увидеть мир таким, какой он есть на самом деле.
Но поэзия Парланда — это не только нигилистический бунт. Ему доступна и лирика. И тогда в стихах звучат юношеская незащищенность и пронзительная нежность:
Однако вхождение в круги высшей богемы означало не только важный литературный опыт, но и необходимость жить по ее законам, предполагавшим литературные споры до рассвета, жизнь бурную и интересную, которая поглощала почти все время и, что не менее важно, требовала немалых финансовых затрат. Увлечение литературой и приятельство с богемой привели к двум печальным результатам: Генри прогуливал занятия в университете и наделал долгов. Недостойное поведение сына заставило родителей потребовать, чтобы он «одумался». По настоянию отца Генри оставляет Хельсинки и уезжает в Литву, где в Ковно (Каунасе), тогда столичном городе, преподавал в университете брат Марии Парланд, известный философ Василий (Вильгельм) Сеземан. Для Генри находится должность в шведском консульстве.
Вот каким предстала взгляду приехавшего юноши литовская столица: «Каунас весьма молодой город. Всего 10 лет назад это была русская крепость, где запрещалось строить дома выше двух этажей, но теперь город изо всех сил пыжится превратиться в столицу. Здесь строятся небоскребы и роскошные здания торговых фирм. Но пока достроены лишь единицы. Улицы Каунаса морщатся от подобного энергичного обращения, которое требует прокладки водопровода и сооружения витрин. Они с непривычки щурятся от световой рекламы, нерешительно и осторожно цепляющейся за стены домов».