За «Наставлением» Петушкову следует помеченное 1786 годом «Наставление» байдарщику Федору Острогину. Этот документ относится уже к истории освоения Алеутских островов и ближнего к ним берега Аляски.
27 сентября 1786 года Шелехов приказал Острогину отправиться на остров Афогнак и построить зимние жилища, приняв начальство над русскими рабочими и алеутами в Карлукском поселении. Он велел Острогину тщательно наблюдать за зимовщиками, проявлять заботу о туземных «аманатах», содержать их «в хорошем призрении, сытых…». Именно в то время отважные шелеховцы начали возводить стены бревенчатых крепостей на островах в проливах, отделяющих остров Кадьяк (Кыктак) от берега Аляски, и на самой «матерой американской земле».
В бумагах Шелехова мы находим помеченное тем же 1786 годом наставление на имя приказчика Северо-Восточной Американской компании Федора Ивановича Шемелина.
В 1786 году Шелехов приказал Шемелину ехать от Иркутска до Москвы «с разными американскими, камчатскими и всякими пышными товарами». В Москве Шемелин должен был снять хорошее торговое помещение в Игольном ряду и начать большой торг бобрами и соболями. Затем ему вменялось в обязанность навестить в Петербурге английского купца Шмидта, жившего на Малой Морской. Связи Шелехова со Шмидтом вовсе не случайны. В 1786 году глава Американской компании готовился к широкой торговле с английской «Индейской» компанией. Незадолго до этого Шелехов встретился на севере Тихого океана с британским капитаном Вильямом Питерсом, совершившим плавание из Бенгала в Малакку и Кантон, а оттуда — к берегам Камчатки на корабле «Ларк». Шелехов купил товары Ост-Индской компании и с выгодой продал их тотемским купцам Пановым.
Так шелеховская Северо-Восточная Американская компания через пять лет после основания сумела наладить деловые связи с крупнейшей Ост-Индской компанией. Именно в те годы возникали такие компании, как Мадагаскарская, Северо-Западная в Монреале, французская Индийская, Королевская Гренландская.
Шелехов в то время писал о своей компании: «…Не удостоится ли оная завести торговлю с Япониею, Китаем, Кореею, Индией, Филиппинскими и прочими островами, по Америке же с гишпанцами и американцами…»
С большой деловитостью было составлено Шелеховым наставление приказчику Выходцеву. Оно касалось будущей торговли с корабельщиками Ост-Индской компании.
Шелехов ожидал, что в мае 1787 года к берегам Сибири придет английский корабль с товарами. И он обязал Выходцева приобрести у Индийской компании определенное количество риса, разных чаев, китайский шелк, полосовое железо, крепкие португальские вина, фрукты, сукна, якоря и даже новое двухмачтовое судно из красного дерева с полной оснасткой и парусами. При этом Шелехов хотел, чтобы Выходцеву в торговле помогал Дмитрий Шебалин, очень опытный компанейский приказчик, который еще в 1778 году плавал к берегам Японии вдоль цепи Курильских островов вместе с «дворянским сыном» Антипиным.
Шебалин добыл для Шелехова сведения о Сахалине и пытался открыть для русской торговли двери в самурайскую страну. Года два скитался он с Антипиным у берегов «восточных Эзосских земель», не раз виделся с японскими чиновниками, но так и не смог получить разрешение на торговлю. Шелеховцы подвергались тяжелым испытаниям. Так, например, в 1780 году корабль Шебалина и Антипина потерпел крушение возле острова Урупу. В родные места шелеховцы вернулись на байдаре. Имя Шебалина — Мэтерия Кохэцу (Дмитрий Яковлевич) — не раз вспоминают японские историки в хрониках «Хоккаидоо сикоо», у Окамото Рюуносукэ.
Сколько простых, скромных людей, отмеченных русской отвагой и русским мужеством, упоминается в бумагах вологодского архива! Среди них — Константин Алексеевич Самойлов из Енисейска. 22 мая 1786 года он принял от Шелехова управление русским поселением на острове Кадьяк. Бумага на имя К. А. Самойлова, выданная Шелеховым, вменяла ему в обязанность «заводить артели в Кенаях и Чугучах» (то есть на побережье Аляски), «детское училище умножить», алеутов «обувать и одевать всегда, как русских, негнусно, а особливо толмачей и хороших мужиков одевать поотменнее, кормом самих и жен со всяким удовольствием питать сыто…», отправлять корабли для новых исследований за Лисью гряду Алеутских островов «к известным местам… сколь далеко тамо северное море позволит», искать на Аляске руды, горный хрусталь, слюду, точильный камень, минеральные краски, строительные материалы, «поступать расселением российских артелей для примирения американцев и прославления Российского государства по изъясненной земле Америке и Калифорнии до 40-го градуса». Выполняя предписания Шелехова, Самойлов впоследствии проник в Америку, но был убит там индейцами-кыльчанами.