Тем не менее, болезнь не ослабила свою хватку, и по меньшей мере восемьдесят мужчин и мальчиков умерли на острове, а их тела были похоронены в неглубоких песчаных могилах. В своем отчете Адмиралтейству Энсон отметил, что с момента выхода эскадры из Англии погибло 160 человек из примерно 2 000 ее членов. И это при том, что флот еще не начал самую опасную часть пути.
Рождество Булкли провел на острове. В тот день погибли три матроса, что наложило отпечаток на это событие, а празднование было настолько скудным, что никто из моряков не упомянул о нем в своих дневниках. На следующее утро они продолжали выполнять свои обязанности: пополняли запасы, ремонтировали мачты и паруса, мыли палубы дезинфицирующим уксусом. Внутри корпуса корабля также жгли уголь, чтобы выкурить размножившихся тараканов и крыс, - процедура, которую школьный учитель Томас назвал " абсолютно необходимой, поскольку эти существа доставляют много хлопот". 18 января 1741 г. на рассвете эскадра отправилась к мысу Горн.
Вскоре их накрыл шквал - первый намек на зловещую погоду. На шлюпе "Триал" восемь молодых топмастеров стояли на крыше, рифтуя парус, когда мачта сорвалась под ветром, выбросив их в море. Семь человек были спасены, отметил Миллешамп, хотя все они были " порезаны и ушиблены самым ужасным образом". Восьмой человек запутался в веревочных щупальцах такелажа и утонул.
После того как шторм утих, Балкли заметил, что "Жемчужины" под командованием Денди Кидда нигде не было. " Мы потеряли ее из виду", - записал он в своем дневнике. Несколько дней он и его коллеги искали корабль, но его не было вместе с людьми. Спустя почти месяц худшее было почти предрешено. И вот 17 февраля наблюдатель заметил, что мачты корабля скребут небо. Энсон приказал морякам "Глостера" плыть за ним, но "Жемчужина" уходила в сторону, как будто ее экипаж был напуган. Наконец "Глостер" догнал "Жемчужину", и ее офицеры рассказали о причинах своей настороженности. Несколькими днями ранее во время поисков эскадры они обнаружили пять военных кораблей, на одном из которых был поднят широкий красный штевень, означавший, что это флагманский корабль Энсона. В волнении "Жемчужина" помчалась навстречу флоту, но когда ее команда спускала баркас, чтобы отправить группу для встречи с коммодором, кто-то крикнул, что подвеска выглядит не совсем правильно. Это были не корабли Энсона, а испанская армада под командованием Писарро, который сделал копию подвески Энсона. " Они подошли к нам на расстояние пушечного выстрела, когда мы обнаружили обман", - доложил офицер с "Жемчужины".
Моряки "Жемчужины" немедленно натянули паруса и попытались спастись бегством. Когда их преследовали, пять кораблей против одного, они стали выбрасывать за борт тонны припасов - бочки с водой, весла, даже баркас, чтобы освободить палубы для боя и идти быстрее. Вражеские корабли, наводя орудия, приближались. Впереди "Жемчужины" постоянно меняющееся море потемнело и покрылось рябью - это был признак рифа, скрывающегося внизу. Если "Жемчужина" повернет назад, ее разнесут в щепки испанцы; если она продолжит движение, то может сесть на мель и затонуть.
Писарро дал сигнал своим кораблям остановиться. Корабль "Жемчужина" двинулся дальше. Когда она пересекла зыбь, люди на борту приготовились к удару, к разрушению, но не было ни малейшего толчка. Даже не вздрогнул. Вода была просто взбаламучена нерестящейся рыбой, и корабль скользил над ней. Эскадра Писарро возобновила преследование, но "Жемчужина" имела слишком большой перевес, и вечером она скрылась в темноте.
Пока Булкли и его коллеги оценивали последствия этой встречи (как они справятся с потерей провизии? как далеко находится эскадра Писарро?), один из офицеров на "Жемчужине" сообщил Энсону, что за время их разлуки произошло еще кое-что. " С прискорбием сообщаю Вашей чести, - сказал он, - что наш командир, капитан Денди Кидд, умер" от лихорадки. Булкли знал Кидда еще со времен службы на корабле "Уэгер", и это был прекрасный капитан и добрый человек. Согласно дневнику одного из офицеров, незадолго до смерти Кидда он приветствовал своих людей как " храбрых парней" и просил их быть послушными своему следующему командиру. "Я не смогу долго жить", - пробормотал он. "Надеюсь, я помирился с Богом". Беспокоясь о судьбе своего пятилетнего сына, за которым, казалось, некому было присмотреть, он составил последнюю волю и завещание, в котором выделил деньги на образование мальчика и " продвижение в мире".
Смерть капитана Кидда спровоцировала очередной виток изменений в капитанских должностях. Булкли сообщили, что недавно назначенный командир "Уэйгера" Мюррей снова получает повышение - на этот раз на более крупный "Перл". Что касается "Уэйгера", то он получит еще одного нового командира - человека, который никогда не командовал военным кораблем: Дэвид Чип. Люди задавались вопросом, понимает ли Чип, подобно капитану Кидду и коммодору Энсону, что секрет управления заключается не в тирании людей, а в убеждении, сочувствии и вдохновении, или же он окажется одним из тех деспотов, которые правят с помощью плети.