На дворе был январь 1740 г., и Британская империя в спешном порядке готовилась к войне со своим имперским соперником - Испанией. И это неожиданно повысило перспективы Чипа: капитан, под началом которого он служил на корабле Centurion, Джордж Энсон, был выбран Адмиралтейством в качестве коммодора и возглавил эскадру из пяти боевых кораблей против испанцев. Повышение было неожиданным. Будучи сыном небогатого деревенского сквайра, Энсон не обладал тем уровнем покровительства, той смазкой или "интересом", как это более вежливо называлось, который двигал многих офицеров вверх по служебной лестнице вместе с их людьми. Сорокадвухлетний Энсон поступил на флот в возрасте четырнадцати лет и прослужил почти три десятилетия, не возглавив ни одной крупной военной кампании и не захватив ни одного выгодного приза.
Высокий, с длинным лицом и высоким лбом, он отличался какой-то замкнутостью. Его голубые глаза были непостижимы, и за пределами компании нескольких доверенных друзей он редко открывал рот. Один государственный деятель после встречи с ним заметил: " Энсон, как обычно, говорил мало". Еще более скупо Энсон вел переписку, словно сомневаясь в способности слов передать то, что он видел или чувствовал. " Читать он любил мало, а писать или диктовать свои письма - еще меньше, и эта кажущаяся небрежность... навлекала на него недоброжелательность многих", - писал один из родственников. Позднее один дипломат заметил, что Энсон настолько не разбирался в мире, что был " вокруг него, но никогда в нем".
Тем не менее, Адмиралтейство признало в Энсоне то, что за два года, прошедшие с момента его вступления в экипаж Centurion, увидел в нем и Дешевых: грозного моряка. Энсон мастерски владел деревянным миром и, что не менее важно, владел собой - в трудную минуту он сохранял хладнокровие и выдержку. Его родственник отмечал: " Он имел высокие понятия об искренности и чести и придерживался их без отступлений". Помимо Дешевых, он привлек к себе внимание целой плеяды талантливых младших офицеров и протеже, которые боролись за его расположение. Один из них позже сообщил Энсону, что обязан ему больше, чем собственному отцу, и готов на все, чтобы " соответствовать тому хорошему мнению, которое Вы обо мне имеете". Если бы Энсон преуспел в своей новой роли коммодора эскадры, он мог бы назначить любого капитана по своему усмотрению. А Чип, который вначале служил у Энсона вторым лейтенантом, теперь стал его правой рукой.
Как и Энсон, Чип провел большую часть своей жизни в море, и поначалу он надеялся избежать этого тяжкого испытания. Как однажды заметил Сэмюэл Джонсон, " ни один человек не станет моряком, у которого хватит изобретательности, чтобы попасть в тюрьму; ведь находиться на корабле - это значит находиться в тюрьме с возможностью быть утопленным". Отец Чипа владел большим поместьем в Файфе (Шотландия) и одним из тех титулов - второго лэрда Росси, которые навевают мысли о благородстве, хотя и не дают его в полной мере. Его девиз, выбитый на фамильном гербе, гласил: Ditat virtus: "Добродетель обогащает". От первой жены у него было семеро детей, а после ее смерти - еще шестеро, в том числе Дэвид.
В 1705 г., когда Дэвиду исполнилось восемь лет, его отец вышел за козьим молоком и умер. По обычаю, основную часть наследства унаследовал старший наследник мужского пола - сводный брат Дэвида Джеймс. И вот Давид оказался под влиянием неподвластных ему сил в мире, разделенном на первых и младших сыновей, на имущих и неимущих. Джеймс, ставший третьим лэрдом Росси, часто не выплачивал пособие, завещанное сводным братьям и сводной сестре: видимо, кровь была гуще, чем у других. В поисках работы Дэвид поступил в подмастерья к купцу, но долги росли. Поэтому в 1714 г., когда ему исполнилось семнадцать лет, он сбежал в море, и это решение, очевидно, приветствовалось его семьей - его опекун писал старшему брату: " Чем скорее он уйдет, тем лучше будет для тебя и меня".
После этих неудач Чип, казалось, только сильнее погружался в свои гноящиеся мечты, еще решительнее уклонялся от того, что он называл " несчастливой судьбой". В одиночку, в океане, вдали от знакомого ему мира, он мог бы проявить себя в борьбе со стихией - победить тайфуны, одолеть вражеские корабли, спасти своих товарищей из беды.