Оказалось, что и сами охотники-авианосцы являются лакомой добычей для подводных лодок. В тот же день «Арк Ройял» атаковала субмарина U-39 капитан-лейтенанта Герхарда Глаттеса. Он выпустил по авианосцу три торпеды с магнитными взрывателями, и все они взорвались в кильватерной струе корабля, не достигнув цели. Сопровождавшие «Арк Ройял» эсминцы «Фолкнор», «Фоксхаунд» и «Файрдрейк» немедленно контратаковали обнаружившую себя лодку и забросали ее глубинными бомбами. Субмарина затонула. Экипажу — 44 подводникам — удалось спастись, но они оказались в плену. U-39 стала первой германской подводной лодкой, потопленной союзниками в ходе Второй мировой войны.
Однако вскоре она была отмщена: 17 сентября U-29 капитан-лейтенанта Отто Шихарта вблизи юго-западного побережья Ирландии торпедировал авианосец «Корейджес» (26 000 т, 30 узл.). Две торпеды угодили в левый борт корабля, в самое уязвимое место — в машинное и котельное отделения. Через 20 минут, когда эти обширные помещения в подводной части авианосца наполнились водой, «Корейджес» затонул, у неся на дно более 500 членов экипажа; около 700 человек удалось спасти. Эта тяжелая потеря заставила командование флота Его Величества вывести авианосцы из состава противолодочных поисково-ударных групп. А в октябре 1939 г. произошло событие, еще раз подтвердившее, что подводная лодка является грозным оружием против боевых кораблей, в том числе и самых крупных.
С самого начала войны Дёница не оставляла мысль о нанесении удара по английскому флоту в его главной базе — Скапа-Флоу. Эта военно-морская база расположена и самом центре Оркнейских островов. Обширный залив Скапа-Флоу, достигающий 20 км в ширину, образует очень удобную естественную гавань между Северным морем и Атлантическим океаном. В прикрытой минными и сетевыми заграждениями, бонами, затопленными еще в Первую мировую войну судами-брандерами, охраняемой сторожевыми кораблями базе англичане считали себя в полной безопасности. Поэтому Дёниц рассчитывал, что удачная атака нанесет не только материальный ущерб врагу, но станет и психологическим ударом по «нации мореплавателей», покажет, что даже в своей главной базе Королевские ВМС не являются более неуязвимыми. Кроме того, нападение на Скапа-Флоу станет реваншем за неудачи в Первой мировой войне и местью за «позор» германского флота — именно сюда в Скапа-Флоу 21 ноября 1918 года прибыло после капитуляции Германии ядро кайзеровского Хохзеефлотте и здесь 21 июня 1919 г. немецкие моряки затопили 51 корабль, чтобы они не достались торжествующим победителям. (Англичане долго и нудно поднимали германские корабли, последние из них разобрали на металлолом уже после Второй мировой войны.) Наконец, Дёниц желал продемонстрировать возможности подводных сил Кригсмарине Гитлеру, уже подписавшему приказ о присвоении «фюреру подводных лодок» звания контр-адмирала.
Дёниц отдавал себе отчет о трудностях прорыва в Скапа-Флоу: ко всем мероприятиям, проведенным англичанами по укреплению противолодочной обороны главной базы, добавлялось еще необычайно сильное течение, скорость которого достигала 10 узлов, что могло сделать лодку игрушкой во власти стихии. Помнил он и о неудачных попытках германских подводников проникнуть в Скапа-Флоу в Первую мировую войну, когда погибли две из трех посланных туда субмарин.
Тем не менее он приказал собрать всю возможную разведывательную информацию о «логове» британского флота. К концу сентября ему предоставили результаты аэрофотосъемки — отличного качества снимки бухты, сделанные с самолета Люфтваффе. Их изучение позволило сделать вывод — прорыв возможен только с востока, через пролив Кирк-Саунд. Здесь между двумя затопленными судами имелся узкий проход шириной 17–20 м и глубиной до 10 м. Воздушная разведка доложила, что этот проход не охраняется сторожевыми кораблями, а стоянка главных сил британского флота находится ближе всего к этому проливу. Оба берега пролива практически необитаемы, что позволяло подводной лодке преодолевать его ночью в надводном положении.
В конце концов Дёниц принял решение попытаться предпринять прорыв в Скана-Флоу. Наиболее благоприятной для проведения операции сочли ночь с 13 на 14 октября 1939 года, когда оба прилива приходились на темное время суток и было новолуние. Подготавливая операцию, штаб подводных сил тщательно изучил гидрографическую и навигационную обстановку («Главная трудность лежала в области навигации», — считал Дёниц), проработал тактический вариант действий. Оставалось выбрать, кого из командиров послать в этот в высшей мере рискованный поход. Выбор командующего подводных сил пал на капитан-лейтенанта Гюнтера Прина, командира подлодки U-47.