О'Коннор родился в 1889. Он проявил большую отвагу в годы Первой Мировой войны, и был награжден Орденом за выдающиеся заслуги и пряжкой, Военным Крестом, имел 9 благодарностей в приказе. Он успел послужить на Итальянском фронте, и был награжден в 1918 итальянской серебряной Медалью за отвагу. Его смелость и профессиональные качества солдата немного маскировало мягкое, вежливое поведение. О'Коннор обладал холодным логическим умом и показал себя хорошим солдатом в годы войны и в годы мира. Он командовал Пешаварской бригадой в 1936 — 38 и был военным губернатором Иерусалима в 1938 — 39. Грамотный солдат, он, тем не менее, верил в действенность командования с линии фронта, как Роммель и Гудериан, и часто выдвигал свой штаб далеко вперед. О'Коннор лично проводил разведку за вражескими линиями.
Планом О'Коннора предусматривалось выдвижение 4 индийской дивизии при поддержке тяжелых танков «Матильда II» 7 Королевского танкового полка в промежуток между итальянскими укрепленными лагерями Софафи и Нибейва с последующим штурмом лагерей Нибейва и Туммар с тыла. 7 бронетанковая дивизия и гарнизон Мерса Матрух должны были прикрывать этот маневр и помешать атакам итальянцев из Софафи и Бук-Бука. Флот должен был обстрелять Сиди Баррани, а КВВС должны были атаковать итальяснские аэродромы и прижать к земле вражескую авиацию. Обстрел с моря и бомбардировка с воздуха начались ночью 8/9 декабря и были очень эффективны.
Британская атака началась 9 декабря в 7.15. Через 3,5 часа «Матильды» прорвались в тыл лагеря Нибейва, уничтожив много вражеских танков. Пехота атаковала с примкнутыми штыками и захватила около 2000 пленных. Итальянцы сражались отважно. Их командир, генерал Пьетро Малетти, был убит, когда лично стрелял из пулемета по наступающим англичанам. Во второй половине дня были атакованы лагеря Туммар Западный и Туммар Восточный. К вечеру оба тоже были захвачены. Тем временем, танки 7 бронетанковой дивизии захватили Азизию и отрезали Сиди Баррани от Бук-Бука. Во время рейда они захватили около 400 человек и 60 автомобилей. Началось выполнение второй части плана О’Коннора. На захват Сиди Баррани была брошена 16 пехотная бригада из состава 4 индийской дивизии. Штурм начался с яростной артиллерийской дуэли и длился весь день. Однако к 17.00 все завершилось, было захвачено большое количество пленных и добычи. Сдались целые 2 дивизии, попавшие в клещи между наступающими английскими частями.
О’Коннор решил преследовать откатывающихся итальянцев наиболее быстроходными танками 7 бронетанковой дивизии. Он послал 4 бронетанковую бригаду прямо на запад, обходя укрепления, а 7 бригада последовала за ней по прибрежной дороге. Несмотря на плохую погоду и проблемы со снабжением, они продолжали гнать итальянцев и 16 декабря захватили Соллум. Операция «Компас» завершилась полным успехом. О’Коннор показал, что умеет использовать свои танки наилучшим образом даже в самых сложных условиях. 7 бронетанковая дивизия теперь стала известна как «Крысы Пустыни», так как генерал О’Мур Криг выбрал в качестве эмблемы для нее тушканчика. Теперь это было закаленное в боях боеспособное подразделение, имеющее большой опыт сложной пустынной войны.
К Беда ФоммПосле такой быстрой и легкой победы и Уэйвелл, и О’Коннор были полны решимости продолжать наступление и загнать итальянцев обратно в Киренаику. Это было сделано исключительно успешно, и сильные прибрежные крепости Бардия и Тобрук были захвачены 6 австралийской дивизией при поддержке тяжелых танков «Матильда». Австралийцы сменили 4 индийскую дивизию. Таким образом, у 22 января британские войска оказались в 20 милях от Дерны. Только в одном Тобруке были захвачены 25000 пленных, 208 орудий и 87 танков. Теперь стало совершенно ясно, что итальянцы намерены очистить Киренаику. Поэтому О’Коннор принял смелый план, предполагавший создание бронированной пробки на путях отхода противника значительно южнее Бенгази в районе Беда Фомм — Сиди Салех. Чтобы создать этот заслон, 7 бронетанковая дивизия получила приказ послать летучую колонну через пустыню, в то время как остальные британские силы продолжали наступление по прибрежной дороге. Летучий отряд под руководством командира 11 гусарского двинулся в путь. Несмотря на тяжелую дорогу и несколько воздушных налетов противника он сумел достичь берега утром 5 февраля в Сиди Салех и отрезать итальянцам путь отступления. Этот отряд состоял из одного эскадрона 11 гусарского, одного эскадрона Собственного Короля гвардейского драгунского, 2 батальона Стрелковой Бригады, 9 орудий Бофорс. Всего в отряде насчитывалось менее 2000 человек без танков и артиллерии. За ними следовала 4 бронетанковая бригада, головные подразделения 7 гусарского и 2 Королевского танкового. Они вышли к Беда Фомм во второй половине дня. На ходу остались всего 20 крейсерских и 36 легких танков. 2 заслона полностью парализовали итальянцев, которые никак не ожидали найти противника так далеко у себя в тылу. Вместо того, чтобы попытаться обойти крошечные британские отряды, они предприняли серию не скоординированных фронтальных атак. Все они были отбиты с тяжелыми потерями для итальянцев.