Уже в довоенные годы был широко известен в Штатах как отчаянный спортсмен — автогонщик, победитель многих рискованных заездов. В 1914 году Рикенбэйкер установил мировой рекорд скорости, развив в Дайтоне скорость в 134 мили в час (215,6 км/час).
В ноябре 1916 года, во время подготовки к гонкам на кубок Вандербилта в Калифорнии, он впервые поднялся в воздух на самолете, пилотируемом Гленном Мартином, который только начинал карьеру пилота и производителя самолетов. Всю жизнь Рикенбэйкер страдал боязнью высоты, но во время полета страха не испытывал.
Когда Америка в 1917 году вступила в войну, Рикенбэйкер записался добровольцем, несмотря на тот факт, что, согласно отчетам, в то время он зарабатывал 40 000 долларов в год. Он хотел научиться летать, но в свои 27 лет Эдди был уже староват для обучения и не имел высшего образования. Тем не менее, благодаря славе автогонщика, он был приведен к присяге в чине сержанта, отплыл в Европу в должности шофера и добился назначения водителем на быстроходный «Паккард» полковника Вильяма Билли Митчелла.
Но Эдди не любил спокойную жизнь, он донимал Митчелла до тех пор, пока не добился перевода в летную школу, заявив, что ему 25 лет — максимально допустимый возраст для зачисления в авиаторы.
Всего после 17 дней обучения Рик стал выпускником школы и, получив звание лейтенанта, в марте 1918 года был зачислен в 94-й истребительный дивизион, которым командовал Майор Джон Хаффер, расположившийся на аэродроме Жангуль близ Туля, во Франции. Изначально он не пользовался популярностью из-за своих грубоватых манер и самонадеянности. Однако постепенно его приняли.
7 апреля Эдди совершил свой первый боевой вылет. На какое-то время удача изменила ему. Его «Ньюпор-28» был однажды ошибочно атакован французским самолетом «Спад», а в другом случае он едва не попал в немецкую ловушку и лишь в последний момент заметил тройку пикирующих на него самолетов-разведчиков «Альбатрос». Стараясь быстро ускользнуть, он спикировал в облака и ушел невредимым. Но этот опыт был очень полезен: он научился оставаться живым.
Его первая победа была одержана 29 апреля, когда он и ас, воевавший в эскадрилье «Лафайетт» Джеймс Холл (всего одержал 6 побед), перехватили и сбили одинокий «Альбатрос D. V».
Теперь он уже узнал ценность скрытого подхода и выбора цели. Пикирование от солнца на близком расстоянии было его излюбленным методом атаки. Но однажды это чуть не стоило ему жизни. Спустя считаные секунды после выстрела по цели ткань на верхней плоскости его самолета оторвалась — это было слабое место «Ньюпора-28». Очень осторожно Рикенбэйкер довел свою «раненую птицу» до дома и посадил.
Вскоре стал грозой для немецких пилотов. Излюбленной тактикой Рикенбэйкера было осторожное сближение с выбранной жертвой — ближе, чем кто-либо иной мог себе позволить, — затем следовал огонь на поражение.
30 мая Рикенбэйкер одержал свою 5-ю победу. Правда, на этот момент он еще не стал асом, поскольку подтверждение на этот сбитый им самолет придет несколькими днями позже. Тогда же на смену «Ньюпорам» в 94-ю эскадрилью начали поступать новые истребители типа «Спад» S. XIII — сильные, но менее маневренные самолеты.
10 июля он почувствовал резкие боли в правом ухе. В Париже ему поставили диагноз — острый абсцесс, который потребовал оперативного вмешательства и последующего лечения. Он вернулся в эскадрилью 31 июля.
В начале сентября 1918 года 1-я американская армия начала наступательную операцию с целью срезать Сен-Миельский выступ. Это была первая полномасштабная военная операция, проведенная американской армией.
14 сентября Рикенбэйкер достиг нового успеха, сбив истребитель «Фоккер D. VII».
25 сентября Рикенбэйкер стал командиром 94-й эскадрильи и в этот же день вызвался в одиночное патрулирование. Он обнаружил группу из 5 «Фоккеров D. VII» и двух «Гальберштадтов CL. II» возле Бийи и ворвался в их строй. Пролетев через группу и ведя огонь, он сумел сбить по одному самолету каждого типа. Эта агрессивная стычка принесла ему французский Военный крест и столь желанную Медаль Почета, хотя она и нашла его только 12 лет спустя.
Он стал уже зрелым человеком, и его задачей было сплотить в команду печально уменьшившийся из-за потерь по большей части неопытный личный состав эскадрильи. Его соратник, пилот Рид Чамберс (одержавший 7 побед), так сказал: «Когда он перестал стараться выиграть войну в одиночку, то стал самым настоящим ведущим из всех, кого я только знал!»