Характерным примером того, какое разрушительное воздействие оказывало управление, руководимое Удетом, на подготовку Люфтваффе к войне, является история с бомбардировщиком Ю-88.
С 1936 года на вооружении Люфтваффе состоял бомбардировщик Хе-111, максимальная скорость которого была 415 км в час, а дальность полета с максимальной бомбовой нагрузкой — 1200 км. Он был способен нести бомбовую нагрузку в 2,2 тонны. Самолет был прекрасно вооружен — до 8 точек 7,92-мм или крупнокалиберных пулеметов и 20-мм пушек, успешно работал с грунтовых фронтовых аэродромов. Самолет этот производили в Испании до 1956 года! Штаб Люфтваффе, однако, уже в предвоенные годы посчитал эту машину устаревшей и ставил задачу заменить ее более совершенной. Сделать это было весьма и весьма непросто, если не сказать — невозможно.
Прототип двухмоторного бомбардировщика Ю-88, который должен был заменить Хе-111, был готов к испытаниям в марте 1938 года. Удет и Генеральный штаб Люфтваффе находились в это время под впечатлением от весьма успешного применения в гражданской войне в Испании пикирующего бомбардировщика Ю-87 «Штука» и требовали сделать Ю-88 пикирующим, для чего нужно было вносить кардинальные изменения в конструкцию самолета. Необходимо было установить на нем воздушные тормоза и механизировать крылья, что привело к снижению ряда характеристик. В конце концов масса Ю-88 значительно увеличилась, а первая модификация Ю-88 A-1 имела даже меньшую скорость, чем Хе-111.
Весной 1938 года Удет решил, что Рейху необходима дальняя бомбардировочная авиация. По его замыслу новый бомбардировщик должен был быть четырехмоторным (на этом настаивал еще Вефер), однако конструктору Э. Хейнкелю удалось убедить Удета в необходимости доработки Хе-177, главным отличием которого были четыре попарно соединенных передаточным механизмом двигателя, на которые приходилось два винта. Несколько месяцев спустя Удет выдвинул требование, предусматривавшее способность Хе-177 пикировать с углом атаки 60°. Хейнкель пытался протестовать, убеждал Удета, что самолет, весящий несколько десятков тонн, вообще не должен пикировать, но последний был непреклонен, и Хейнкель вынужден был выполнять приказ. В ноябре 1939 года Хе-177, весивший почти 32 тонны, впервые поднялся в воздух. Однако массовое производство этого могучего бомбардировщика (бомбовая нагрузка до 6,5 тонны) оказалось не по зубам активно воюющей Германии. Многие винили именно Удета в том, что авиапромышленность Рейха не могла удовлетворить потребностей Люфтваффе. Пытаясь восстановить свою репутацию и вывести на еще более высокий технологический уровень германскую авиапромышленность, Удет приказал запустить недоработанный Хе-177 в серию. Более 700 машин этого типа воевали на Восточном фронте, зачастую вооруженные 50-мм или 75-мм пушкой для борьбы с танками.
Относительно неудачным (в сравнении с Ме-109) был проект двухмоторного двухместного истребителя «Мессершмитт-210» с двумя управляемыми крупнокалиберными 13-мм пулеметами для стрельбы в заднюю полусферу. Созданный Вилли Мессершмиттом двухмоторный многоцелевой истребитель-бомбардировщик по приказу Удета, целиком положившегося на высокую репутацию конструктора, был запущен в серию.
В феврале 1940 года технические проблемы Люфтваффе обострились до предела (ведь Гитлер уже тогда требовал от немецких конструкторов и промышленности создания «сверхоружия»), а производство требуемых самолетов отставало от утвержденных ранее графиков. Гитлер подверг Геринга уничтожающей критике, а тот в первую очередь устроил разнос Удету. Нападки рейхсмаршала стали еще ожесточеннее после битвы за Англию. Удет не был в состоянии вынести такое давление и нагрузки.
Геринг не переставал устраивать ему выволочки, но особенно ухудшилось и без того отчаянное положение Удета, когда его пути пересеклись с дорожками Эрхарда Мильха, вознамерившегося сместить генерал-оберста со всех постов. Когда-то друзья (Удет даже учил Мильха летать), теперь они стали врагами. Коварный имперский секретарь по авиации воспользовался неразберихой, царившей в отделе боевого снабжения, чтобы прибрать его к рукам. Но Геринг, верный все той же тактике «разделяй и властвуй», отказывался сместить Удета, однако предоставил Мильху полномочия открывать или закрывать авиапредприятия, перемещать людские и сырьевые ресурсы с одного производства на другое, а также менять состав руководства авиапромышленности. Разумеется, Эрхард Мильх, обуреваемый неуемной жаждой власти, не мог успокоиться, получив лишь половину пирога, и начал против искренне благонамеренного, но некомпетентного в тонких конструкторских и производственных вопросах летчика-аса и рискового трюкача войну нервов. Очень скоро ему удалось заменить всех основных помощников Удета на своих ставленников. Мильх, с молчаливого согласия Геринга, постепенно реорганизовал техническое управление на свой, более разумный, лад.