После смерти мужа Делла оказалась в весьма нелегком положении: с двумя маленькими детьми на руках и почти без средств к существованию. По свидетельствам биографов, в этой ситуации она делала все возможное: работала не покладая рук, заботилась о детях и не забывала помолиться в церкви о «сохранности их рассудка». Ее собственное настроение колебалось от глубокой меланхолии до религиозного экстаза, но в конце концов ей было всего тридцать три, она была весьма привлекательна и ее детям был нужен отец — по воспоминаниям, за следующий год она несколько раз обручилась и разорвала помолвки, выбирая среди соседей лучшего потенциального супруга, пока не вышла замуж за Лайла Артура Грейвса, застенчивого и трудолюбивого мужчину тридцати девяти лет, работавшего на электрическую компанию Otis. Однако вскоре она поняла, что снова наступила на те же грабли: Лайл много пил, а напившись, буянил. Не прошло и года, как Делла сбежала от мужа и потребовала развода на том основании, что Грейвс «не мог гарантировать ей материальную поддержку, развратничал и хронически злоупотреблял спиртным».
Несколько лет Делла скиталась в поисках лучшей доли, пока в конце 1916 года не поселилась в отеле городка Венеция (как ни странно, штат Калифорния), которым владел некий Джон Ньютон Бейкер — впрочем, чаще его называли Джаспер. Бейкер нанял Деллу в помощницы, чтобы она управляла отелем, пока он развивал пляжный бизнес, а сам увлекся ее дочерью — очаровательной юной Глэдис, которая выглядела старше своих лет: это, равно как и отсутствие документов и знакомых, позволило ее матери заявить, что ей уже исполнилось восемнадцать (хотя на самом деле не было и пятнадцати). Когда в мае 1917 года Бейкер вел Глэдис под венец, та уже была беременна: если бы не лжесвидетельство Деллы, Бейкер вполне мог угодить под суд. Сын Роберт Кермит родился всего через полгода после свадьбы, а еще через два года, в июле 1919-го, на свет появилась дочь Бернис Глэдис Инес. Однако юная миссис Бейкер довольно быстро поняла, что она не готова к роли матери семейства: вспоминают, что Глэдис часто оставляла детей на соседей, чтобы без помех развлекаться, ходить на вечеринки и танцы, пока ее муж работал сутками напролет. Разумеется, это не шло на пользу семейным отношениям, к тому же Бейкер оказался весьма ревнив и даже несколько раз жестоко избивал жену. Глэдис несколько раз уходила от него к матери, но вновь возвращалась, пока наконец в июне 1921 года не подала на развод по причине «крайней жестокости и исключительного морального ущерба» — на что Бейкер выдвинул встречный иск, где были упомянуты «непристойное поведение и похоть».
Делла в это время жила с неким Чарльзом Грейнджером, обаятельным вдовцом, работавшим в нефтяной компании Shell. Хотя Делла всюду называла себя миссис Грейнджер, никаких документальных свидетельств их брака биографам найти не удалось. Возможно, Чарльз не спешил жениться на Делле, не желая брать на себя обязанности заботиться о ней и ее дочери; а может быть, он считал, что брак помешает его карьере — до того, как встретить Деллу, он работал в Бирме и надеялся на новые зарубежные контракты. Такой неопределенный семейный статус и постоянные проблемы в семье (Грейнджер, как и прежние мужья Деллы, пил и буянил) постепенно расшатывали ее и так неустойчивую психику, заставляя все глубже погружаться в черную меланхолию. Дочери она ничем помочь не могла: в ее судьбе она с ужасом видела повторение своей собственной — а кому захочется постоянно видеть перед собой свидетельство собственных ошибок? Когда Глэдис с детьми переехала к ней, Делла с трудом терпела их — и через несколько месяцев мать и дочь со скандалом разъехались.
В мае 1923 года брак Глэдис с Джаспером Бейкером был официально прекращен: по решению суда дети оставались с матерью, однако в один прекрасный день Джаспер зашел за ними, чтобы отправиться погулять, и неожиданно отвез к своей матери в Кентукки. По его мнению, Глэдис не была способна воспитать детей должным образом — возможно, в его утверждении была большая доля правды, однако увозить детей без предупреждения тоже не следовало. Глэдис едва не рехнулась, разыскивая детей, и когда она наконец нашла их, ее душевное здоровье вызывало серьезные сомнения у любого. И Джаспер, и вся его семья не просто не согласились вернуть ей детей, но даже не позволили им видеться. Глэдис поселилась недалеко от бывшего мужа, надеясь, что рано или поздно он смягчится, но все ее надежды были напрасны. В конце концов она, раздавленная и униженная, была вынуждена вернуться в Лос-Анджелес.