Наступила полоса тяжелого духовного кризиса Кромвеля. Наблюдавшие его в ту пору врачи отмечали: «крайняя меланхолия», «ипохондрия». Сам же Кромвель это свое состояние позднее определит как «обращение», «духовное возрождение», т. е. кальвинистскими понятиями, в которых выражалось обретение человеком после долгих и мучительных, доходивших нередко до отчаяния сомнений уверенности в принадлежности к «избранным», «спасенным», «святым». Отныне Кромвель, как уже отмечалось, все свои действия будет объяснять «волей божьей», а их исход — «божественным провидением». Позднее сам Кромвель об этом религиозном опыте писал: «Будь благословенно имя Его за свет, проникший в столь темное сердце, как мое. Вы знаете, какой образ жизни я вел. О, я жил во тьме и любил тьму, я ненавидел свет. Я был главным (грешником), главой грешников». Отныне Кромвель осознал себя «ратником божьим», т. е. свою принадлежность к оппозиции единовластию Карла I.
Современный английский исследователь Кристофер Хилл остроумно заметил, что время «духовного возрождения» Кромвеля удивительным образом совпало с одним немаловажным, но сугубо земным событием в его жизни. В 1636 г. умер его дядя Томас Стюард, завещавший ему весьма значительное состояние. Кромвель переехал в Или, став сразу одним из наиболее видных сквайров в округе.
Итак, если в плане имущественном Кромвель принадлежал теперь к верхней прослойке среднего провинциального джентри, то мировоззренчески он олицетворял радикальное течение пуританизма в плане религиозном и приверженца оппозиции абсолютизму — в плане политическом. Мучительный духовный кризис остался позади. Переполнявшее его теперь ощущение «просветления», «возрождения к новой жизни» выражало лишь полностью созревшее в нем убеждение в том, что отныне «дело» парламента слилось для него с «делом божьим», которому противостоят «нечестивые» советники и слуги короля.
Сказать, что Кромвель в определении сути этого противостояния каждый раз оказывался лишь представителем нового дворянства — класса, к которому он принадлежал по рождению, по положению, по мироощущению, было бы только трюизмом. Если бы слова и поступки Кромвеля диктовались только этой заданностью, то можно с уверенностью предположить, что наш герой никогда не стал бы историческим Кромвелем. Последнее же случилось именно в силу того, что он конфессионально был гораздо последовательнее и радикальнее ординарного пуританина, а политически мыслил гораздо шире ординарного лендлорда, т. е. во имя интересов тех и других он был способен моментами подниматься на высоту интересов общенародных, общенациональных.
Однако, прежде чем для него открылась дорога на высоты подобной политики, он проявил эту свою способность в конфликте, хотя на первый взгляд и сугубо местном, но более чем характерном. Так, когда компания осушителей болот лишила жителей в прилегающей к его владениям округе общинных прав, которыми они пользовались искони, Кромвель затеял против нее судебную тяжбу. Как уже было отмечено выше, больше всего при этом страдали малоземельные и безземельные слои сельского населения, для которых эти права служили важным подспорьем их деревенского существования. Так, мы узнаем, что «мистер Кромвель из Или, собирая с каждого по одному пенни за корову, которую тот содержит на общинных землях, затеял против осушителей тяжбу в суде, рассчитанную на пять лет; тем временем жители должны пользоваться каждой пядью своих угодий». Когда же в дело вмешался король, взявшись лично содействовать завершению начатого осушения этих земель, Оливер снова оказался главным ослушником его воли. Так, королю доносили: «Его (т. е. Кромвеля) специально избрали те, кто всегда стремится подорвать королевскую власть, в качестве своего заступника в Гентингдоне перед королевскими уполномоченными по делу осушения в противовес достославным намерениям его величества».