Жесткие сроки диктовались и общей стратегической обстановкой, сложившейся к тому времени на южном участке советско-германского фронта. Степной фронт (с 20 октября - 2-й Украинский) хотя и вышел к Днепру позже Воронежского, но действовал успешнее его. Войска фронта захватили плацдарм на правом берегу Днепра в районе Кременчуга и с середины октября перешли в наступление на криворожском и кировоградском направлениях. Они продвинулись далеко вперед, и над находившейся в Днепровской излучине 1-й ТА нависла угроза окружения. Э. Манштейн был вынужден перебросить на это направление прибывающие из Германии резервы (две танковые и две пехотные дивизии) и 24 октября нанес контрудар в направлении реки Ингулец севернее Кривого Рога28. Ожесточенные бои продолжались до 28 октября, немцам удалось временно стабилизировать фронт и даже состыковать фланги 8-й А и 1-й ТА. Однако передышки не наступило. В конце октября перешел в наступление 4-й Украинский фронт (генерал армии Ф.И. Толбухин). Он прорвал фронт немецкой 6-й А, глубоко продвинулся по Северной Таврии, блокировал Крым и вынудил немцев оставить весь левый берег Днепра, за исключением Никопольского плацдарма. Над 1-й ТА снова нависла угроза, на этот раз с юга. Таким образом, для наступления на киевском направлении условия складывались благоприятно. Нужно было только не упустить момент.
Общая идея нового плана наступления осталась прежней - удар вдоль Днепра с постепенным поворотом в глубь Правобережной Украины29. Поменялось только направление - с северо-западного на юго-западное. Ударную группировку фронта составляли 38-я А и 3-я гв. ТА. Они наносили удар в южном и юго-западном направлении, обходили Киев с запада и к исходу четвертого дня операции выходили на линию Фастов - Белая Церковь - Гребенки. Задача освобождения Киева решалась силами 38-й А. 60-я А наносила удар в юго-западном направлении вдоль реки Ирпень и имела задачу обеспечить правый фланг 38-й А. 40-я и 27-я армии наступали с Букринского плацдарма с целью сковать силы противника и не дать возможность перебросить их под Киев.
В дальнейшем войска фронта должны были развивать наступление на запад и юго-запад в направлении Житомира, Бердичева и Винницы. Срок готовности войск назначался на 1 ноября, начало наступления - на 2 ноября. Позднее, в связи с неготовностью войск, начало наступления было перенесено на 3 ноября. Темпы наступления ударной группировки планировались в 10-11 км для пехоты и от 10 до 40 км для подвижных соединений в сутки. Овладеть Киевом приказывалось к исходу 5 ноября.
Здесь и возникла тема близости годовщины Октябрьской революции. Сроки наступления и его темпы не были привязаны к конкретной дате, они определялись общей стратегической обстановкой и готовностью войск, уставными требованиями и практикой предыдущих наступлений. Однако политорганы 1-го Украинского фронта не могли не воспользоваться таким совпадением. Партийно-политическая работа в войсках была сориентирована на изучение Призывов ЦК ВКП(б) к 26-й годовщине Октябрьской революции, опубликованных накануне Киевской операции. Военный совет фронта внес свою лепту в адаптацию лозунгов Коммунистической партии к текущему моменту, выдвинув призыв «Освободим Киев к 26-й годовщине Великого Октября!»30. Под этим лозунгом в частях проводились собрания и митинги, выпускались листовки, эта шапка печаталась во фронтовых и армейских газетах, на эту тему проводились политзанятия и беседы. Разумеется, все причастные к этому люди понимали, что совпадение дат в данном случае - чистая случайность. Но этот момент необходимо было отработать, так как для множества солдат и офицеров коммунистическая идеология не была пустым звуком, они искренне верили в социализм и были готовы сражаться за его идеалы. Личный состав войск фронта испытывал сильный душевный подъем, вызванный успехами советских войск, и желание не отстать от общего наступления. Кроме того, с позиций на Лютежском плацдарме и с левого берега Днепра наблюдались пожары и взрывы в Киеве. Немцы начали уничтожение стратегических объектов в городе, вывозили оборудование предприятий и материальные ценности. Это вело к тому, что солдаты и офицеры стремились как можно скорее освободить Киев, спасти его от разрушения.
Вместе с тем необходимо отметить, что гораздо большее воздействие на людей оказывала пропаганда патриотической направленности. Темы Киева как «матери городов русских» и колыбели Отечества, борьбы русского и украинского народа за свою свободу и независимость, освещение героизма и ярких страниц в истории и культуре России и Украины, рассказы о злодеяниях, творимых немцами и их пособниками на оккупированной территории, призывы к скорейшему освобождению и разгрому врага занимали куда больше времени и объема, чем идеи партии. В этом ключе было выдержано обращение Военного совета 1 -го Украинского фронта, направленное в войска накануне наступления31.
Особую трудность при перегруппировке войск представлял вывод с Букринского плацдарма 3-й гв. ТА, 7-го артиллерийского корпуса прорыва и 23-го ск 47-й А, передаваемого в состав 38-й А, а также переправа их через две реки - Десну и Днепр. Полностью скрыть это от немецкой разведки, которая резко усилила свою активность, было невозможно. Оставалось надеяться на быстроту действий, и эти надежды, к счастью, оправдались. Немцы вскрыли факт перемещения 3 гв. ТА только в начале ноября, когда предпринимать какие-либо серьезные меры было уже поздно.
В рамках подготовки наступления произошли и организационные изменения. Генерал-полковник К.С. Москаленко был назначен командующим 38-й А. Вместо него командовать 40-й А стал генерал-лейтенант Ф.Ф. Жмаченко.
Первыми Киевскую операцию начали войска 40-й и 27-й армий, которые утром 1 ноября перешли в наступление на Букринском плацдарме. Ожесточенный бой шел весь день, войска имели незначительное продвижение, захватив передовые траншеи противника. 2 ноября наступление было продолжено, но на этот раз продвижения не было вовсе. Противник активно контратаковал силами до батальона с танками. Главным итогом двухдневных боев было подтверждение факта того, что немцы не выводят войска из этого района. Особенно отрадным было присутствие на старом месте немецких танков. Это облегчало проведение наступления севернее Киева. В период с 3 по 6 ноября советские войска на Букринском плацдарме продолжали атаки, но значительно меньшими силами и на отдельных участках. Основной целью этих атак было создание у противника впечатления перегруппировки войск. Утром 3 ноября после 40-минутной артиллерийской подготовки перешли в наступление войска 60-й и 38-й армий на Лютежском плацдарме. Оборона противника была прорвана, и войска продвинулись на 5-12 км. 38-я А наносила главный удар внутренними флангами 50-го и 51-го стрелковых корпусов на шестикилометровом участке при поддержке танков 5-го гв. тк с целью прорвать оборону противника севернее Киева. В дальнейшем задача овладения Киевом возлагалась на 51-й ск. Несмотря на сильную огневую поддержку, задача первого дня все же не была выполнена. Войска 60-й и 38-й армий были вынуждены отражать постоянные контратаки противника и продвигались медленнее, чем было запланировано. Вечером 3 ноября Ставка ВГК направила Н.Ф. Ватутину директиву № 30236, в которой потребовала ускорить наступление, так как противник, пользуясь хорошими дорогами, успевает сосредоточивать резервы к месту прорыва, и ставилась задача не позже 5 ноября перерезать железную дорогу Киев-Коростень и не позже 5-6 ноября овладеть Киевом32. Для решения этой задачи предлагалось пойти на жертвы, понимая, что эти жертвы будут во много раз меньше тех, которые придется понести в случае затягивания операции. Здесь имелось в виду, что 1-й Украинский фронт в ходе полуторамесячных боев так и не сумел создать крупный плацдарм оперативного значения. Его войска были скучены на небольших пятачках, маневр ими был практически невозможен.