Между тем первое по времени наступление на Киев предпринял по собственной инициативе командующий 60-й А И. Д. Черняховский. Еще 23 сентября его войска форсировали Днепр севернее Киева на участке устье реки Тетерев — Дымер. К 30 сентября этот плацдарм был расширен до 20 км по фронту и 12-15 км в глубину. Имея приказ командующего Центральным фронтом К. К. Рокоссовского расширить его в западном и юго-западном направлении, в обход Киева, И. Д. Черняховский, однако, спланировал удар строго на юг, вдоль Днепра. Противник к тому времени уже создал на правом берегу Днепра прочную оборону, и наступление 60-й А окончилось неудачей21. Правда, и противник понес большие потери. 323-я пд была переформирована в дивизионную группу22.
2 и 3 октября войска 50-го ск безуспешно пытались форсировать Днепр южнее Киева в районе Пирогова. Севернее, на Лютежском плацдарме, все это время шли бои за расширение плацдарма, имевшие небольшой успех. Однако создать условия для перехода в наступление по намеченному плану так и не удалось. Наступление 5 октября не состоялось.
В связи с этим командующий Воронежским фронтом внес изменения в план операции23. В течение 6-7 октября 38-й А надлежало расширить плацдарм до 8 км в глубину и до 16 км по фронту. Новое наступление назначалось на 9 октября. Главный удар предполагалось наносить вдоль реки Ирпень и охватить Киев с северо-запада и запада. Овладеть Киевом надлежало к исходу четвертого дня операции (т.е. к исходу 12 октября). Позднее, в связи с неготовностью войск, начало наступления было перенесено на 11 октября.
12 октября главные силы Воронежского фронта перешли в наступление с Букринского плацдарма. Благодаря мощным ударам артиллерии и авиации, а также фактическому использованию для непосредственной поддержки пехоты целой танковой армии на главном направлении войскам 40-й А удалось продвинуться на 5-8 км. Однако задача первого дня операции все же не была выполнена. Сопротивление немцев по мере продвижения вперед нарастало. Огневые точки противника в глубине обороны оказались неподавленными. Прорвать оборону не удалось, более того, к вечеру немцы стали проявлять все большую активность, контратакуя на разных направлениях. На второй день операции сопротивление противника заметно усилилось. С других участков фронта была переброшена авиация, от которой сильно досталось 3-й гв. ТА. Существенно ослабла артиллерийская поддержка наступающих советских войск. По приказу командующего фронтом 7-й артиллерийский корпус прорыва начал переправу с левого берега Днепра на правый берег. Кроме того, резко сократилось количество боеприпасов. В результате все атаки советских войск 13 октября оказались безуспешными, а кое-где они даже были потеснены контратакующими немцами.
14 и 15 октября Н. Ф. Ватутин последовательно отдавал приказы о продолжении наступления. Результаты были ничтожными. Сила ударов советских войск все более снижалась, а сопротивление немцев росло. Стало ясно, что план наступления оказался нереальным. Вечером 15 октября Ставка ВГК отменила назначенное на 16 октября наступление24.
На Лютежском плацдарме войска 38-й и 60-й армий перешли в наступление в соответствии с намеченным планом в 12.00 11 октября. С самого начала сражение приняло характер встречных боев. Немецкие войска в это же время перешли в наступление с целью ликвидировать плацдармы на правом берегу Днепра. В ряде мест они добились крупных успехов. Сильный удар был нанесен по плацдарму в районе Карпиловки, занятому 13-й А. Переправившиеся там две дивизии 15-го ск были окружены. Южнее, в полосе 60-й А, немцы прорвались в тыл 1 гв. кк и отрезали его от переправ. Незначительный успех имела только 38-я А. Она продвинулась на 2 км на юго-запад. 12 и 13 октября войска продолжали наступление, постоянно отражая контратаки противника. Было достигнуто незначительное продвижение на западном берегу реки Ирпень. 14 октября атаки продолжились, но сила их настолько ослабела, что немцы получили возможность вывести часть своих войск в резерв. 15 октября завершилась ликвидация Карпиловского плацдарма, оборонявшие его дивизии прорвались на запад и в немецком тылу соединились с партизанами. На киевском направлении войска 38-й А незначительно продвинулись вдоль реки Ирпень. 16 октября атаки продолжались без особого успеха. 17 октября советские войска продвинулись до 5 км к югу и вышли на линию Мощун, Старо-Петровцы и Ново-Петровцы. До Киева оставалось еще более 20 км. На этом рубеже командующий фронтом приказал закрепиться и начать подготовку к новой операции. Первое октябрьское наступление войск Воронежского фронта завершилось.