Особую трудность при перегруппировке войск представлял вывод с Букринского плацдарма 3-й гв. ТА, 7-го артиллерийского корпуса прорыва и 23-го ск 47-й А, передаваемого в состав 38-й А, а также переправа их через две реки — Десну и Днепр. Полностью скрыть это от немецкой разведки, которая резко усилила свою активность, было невозможно. Оставалось надеяться на быстроту действий, и эти надежды, к счастью, оправдались. Немцы вскрыли факт перемещения 3 гв. ТА только в начале ноября, когда предпринимать какие-либо серьезные меры было уже поздно.
В рамках подготовки наступления произошли и организационные изменения. Генерал-полковник К. С. Москаленко был назначен командующим 38-й А. Вместо него командовать 40-й А стал генерал-лейтенант Ф. Ф. Жмаченко.
Первыми Киевскую операцию начали войска 40-й и 27-й армий, которые утром 1 ноября перешли в наступление на Букринском плацдарме. Ожесточенный бой шел весь день, войска имели незначительное продвижение, захватив передовые траншеи противника. 2 ноября наступление было продолжено, но на этот раз продвижения не было вовсе. Противник активно контратаковал силами до батальона с танками. Главным итогом двухдневных боев было подтверждение факта того, что немцы не выводят войска из этого района. Особенно отрадным было присутствие на старом месте немецких танков. Это облегчало проведение наступления севернее Киева. В период с 3 по 6 ноября советские войска на Букринском плацдарме продолжали атаки, но значительно меньшими силами и на отдельных участках. Основной целью этих атак было создание у противника впечатления перегруппировки войск. Утром 3 ноября после 40-минутной артиллерийской подготовки перешли в наступление войска 60-й и 38-й армий на Лютежском плацдарме. Оборона противника была прорвана, и войска продвинулись на 5-12 км. 38-я А наносила главный удар внутренними флангами 50-го и 51-го стрелковых корпусов на шестикилометровом участке при поддержке танков 5-го гв. тк с целью прорвать оборону противника севернее Киева. В дальнейшем задача овладения Киевом возлагалась на 51-й ск. Несмотря на сильную огневую поддержку, задача первого дня все же не была выполнена. Войска 60-й и 38-й армий были вынуждены отражать постоянные контратаки противника и продвигались медленнее, чем было запланировано. Вечером 3 ноября Ставка ВГК направила Н. Ф. Ватутину директиву № 30236, в которой потребовала ускорить наступление, так как противник, пользуясь хорошими дорогами, успевает сосредоточивать резервы к месту прорыва, и ставилась задача не позже 5 ноября перерезать железную дорогу Киев-Коростень и не позже 5-6 ноября овладеть Киевом32. Для решения этой задачи предлагалось пойти на жертвы, понимая, что эти жертвы будут во много раз меньше тех, которые придется понести в случае затягивания операции. Здесь имелось в виду, что 1-й Украинский фронт в ходе полуторамесячных боев так и не сумел создать крупный плацдарм оперативного значения. Его войска были скучены на небольших пятачках, маневр ими был практически невозможен.
Отсутствие мостов затрудняло снабжение боеприпасами. В случае прибытия крупных резервов противника, чего можно было ожидать, фронту грозило тяжелое поражение.
Командующий фронтом, в свою очередь, уточнил задачи наступающим армиям. С утра должна была начать движение 3-я гв. ТА. Из ее состава изымался 6-й гв. тк и направлялся для поддержки 38-й А. Н. Ф. Ватутин счел возможным подстегнуть своих подчиненных, обратившись напрямую к командирам корпусов и приказав овладеть Киевом уже к утру 5 ноября33.
Утром 4 ноября советские войска возобновили наступление. Отражая контратаки противника, они медленно продвигались вперед. 60-я А продвинулась на 2-6 км, 38-я А преодолела 5 км и к вечеру вышла к пригороду Киева Приорки. В полдень начала движение 3 гв. ТА. Она обогнала пехоту и к вечеру вышла на шоссе Киев — Житомир, начав, таким образом, обход Киева с запада. Бои на шоссе и в пригородах Киева продолжались всю ночь. Особенно упорными они были в районе Святошина, где немцы оборудовали сильный опорный пункт. С целью деморализации противника танки 7-го гв. тк пошли в атаку с включенными фарами и сиренами. В другое время и в другом месте это решение наверняка привело бы к большим потерям. Однако командование 3-й гв. ТА правильно оценило обстановку. Атака завершилась полным успехом.
Южнее Киева сводный отряд из частей 71-й сд, двух заградотрядов и учебного батальона 38-й А переправился через Днепр и захватил плацдарм в районе Пирогова и Виты Литовской, перерезав дорогу, идущую на Киев вдоль Днепра. Маршал Г. К. Жуков предложил воспользоваться неожиданным успехом, немедленно сняв с Букринского плацдарма две дивизии и направив их на новый плацдарм34. Дивизии были выделены, но поучаствовать в освобождении Киева уже не успели.