Приехав в Осовец, государь находился в поле обстрела неприятельской артиллерии. Восторг крепостного гарнизона, увидевшего государя, не поддается описанию. Встретивший государя перед крепостью генерал Шульман, комендант, не мог прийти в себя от неожиданности, увидав государя. Государь посетил церковь, пострадавшую при бомбардировке, один из фортов, осмотрел гарнизон. При разговоре со священником спросил, было ли страшно при бомбардировке, тот ответил государю: «Никак нет, ваше императорское величество. Только мне скучно стало, когда снаряды стали ложиться близ церкви, и я пошел в храм».
Вернувшись в поезд очень довольным, государь благодарил горячо Сухомлинова и Воейкова.
Продолжали путь на Гродно. Там государь осмотрел форты и госпитали, затем проследовал в Вильно, где тоже осматривал госпитали, и 26-го вернулся в Царское Село.
Верховный главнокомандующий, придавая особое значение посещению государем Осовца, отдал о том приказ, в котором были такие слова: «Таким образом его величество изволил быть вблизи боевой линии. Посещение нашего державного верховного вождя объявлено мною по всем армиям и, я уверен, воодушевит всех на новые подвиги, подобных которым Святая Русь еще не видала»…
Вечером 27 сентября стало известно, что князь Олег Константинович, служивший в лейб-гвардии Гусарском его величества полку, ранен. Князю шел 22-й год. В мае 1913 года он окончил с серебряной медалью Лицей и был зачислен корнетом в Гусарский полк. Как и вся молодежь, князь горел желанием схватиться с врагом, отличиться.
27 сентября, после полудня, вторая Гвардейская Кавалерийская дивизия наступала по направлению к Владиславову. В авангарде шли два эскадрона Гусарского полка. Проходя близ деревни Шильвишки, передовые части столкнулись с немецкими разъездами. Началась перестрелка. Князь Олег стал просить эскадронного командира разрешить ему со взводом захватить неприятельский разъезд. Тот сперва не соглашался, но наконец отдал приказание. Князь Олег полетел со взводом преследовать немцев. Кровная кобыла Диана занесла князя далеко вперед. И когда победа была уже достигнута, когда часть немцев была уже перебита, а часть сдалась, один из раненых немецких кавалеристов лежа прицелился в князя. Раздался выстрел, князь свалился тяжело раненный. Раненого на арбе перевезли в Пильвишки, где он причастился. Затем повезли в Вильно, куда приехали на другой день в 10 часов утра. Перевезли в госпиталь, где исследование раны показало начавшееся гнилостное заражение крови. Пуля, войдя в правую ягодицу, пробила прямую кишку и застряла в левой. Все-таки прибегли к операции. Оперировал профессор Цеге фон Мантейфель, помогали профессора Мартынов и Оппель, присутствовал и доставивший раненого дивизионный врач Дитман.
Князь перенес операцию хорошо, и, когда днем была получена телеграмма от государя о пожаловании князю ордена Святого Георгия, он был счастлив и с гордостью показывал телеграмму профессору Оппелю. Генералу Адамовичу князь радостно говорил: «Я так счастлив, так счастлив. Это нужно было. Это поднимет дух. В войсках произведет хорошее впечатление, когда узнают, что пролита кровь царского дома». Вечером, когда брат, князь Игорь, прочел полученную от Верховного главнокомандующего телеграмму, раненый сиял. Ночью положение стало ухудшаться. С утра 29-го стал впадать в забытье. Около 3 часов навестил раненого великий князь Андрей Владимирович. Затем быстро пошло на ухудшение. Начался бред. Силы падали. Стали давать шампанское. Вливали в руку соляной раствор. Когда вечером приехали родители, князь узнал их и сказал: «Наконец, наконец».
Великий князь-отец привез крест Святого Георгия, [награду] деда раненого. Прикололи к рубашке. Раненый очень обрадовался, целовал крестик. Стал рассказывать, какая была атака, но впал в забытье. Начался бред. Пригласили священника.
Торжественная тишина. Чуть слышно шепчет священник отходную. На коленях у изголовья отец бережно закрывает глаза умирающему. Мать безнадежно старается согреть ему руки. В ногах, еле сдерживая рыдания, брат Игорь и старый воспитатель-друг. В 8 час. 20 мин. князя не стало. Императорский дом в лице юного героя принес на войне первую жертву родине.