Экспедиция 1587 года была самым выдающимся успехом, стратегическим и финансовым, в карьере Дрейка. Перечисление английских морских вылазок против Испании, включая те, где Дрейк командовал единолично или совместно с кем-то, дает нам многочисленные примеры неполного успеха или почти полных провалов. Когда английский флот XVI века действовал в отдаленных водах, все обстоятельства были против него. Плохо налаженное снабжение, болезни, столкновение интересов государства и частных лиц, от которых правительство всегда зависело в обеспечении кораблями и деньгами, социальные и служебные трения внутри только зарождающейся командной иерархии часто приводили к неудачам. Поэтому, если внимательно рассмотреть все обстоятельства, то гораздо легче понять причины неудач Дрейка в Лиссабоне в 1589 году и в Карибском море в 1595 — 96 годах, чем понять его успех 1587 года.
Фрэнсис Дрейк родился в семье зажиточного фермера возле Тэвистока в Девоншире в начале 1540-х годов. Прежде чем ему исполнилось 10 лет, семья была вынуждена переехать. Отец мальчика Эдмунд Дрейк был пламенным и радикальным протестантом, публично обвиненным в подрыве веры. Девоншир был не слишком подходящим местом для таких людей во время волнений 1549 года против реформации. Вынужденная бежать, семья осела в районе, известном своими симпатиями к протестантам, — в Джиллингхеме на реке Медуэй. Это место осталось в истории как якорная стоянка королевских военных кораблей, построенных Генрихом VIII. Здесь Дрейки жили в довольно стесненных обстоятельствах. Во время правления Марии Тюдор (1553 — 58 годы) над ними висела угроза судебной расправы. Нет причин сомневаться, что Фрэнсис Дрейк перенял от своего отца приверженность протестантскому делу и нелюбовь к католицизму. В эпоху религиозных споров такие убеждения становились острием амбиций.
Дрейк несомненно был грамотным человеком и к зрелому возрасту довольно неплохо овладел французским языком. Однако его образование носило специфический характер. Отданный в учение к шкиперу каботажной барки, он учился мореходному искусству в «детском саде» английских моряков — устье Темзы и прибрежных водах. Дрейк закончил учебу шкипером своего судна. От своего отца, который был неплохим проповедником, Дрейк унаследовал искусство убеждать. Оно, вместе с незаурядной самоуверенностью, часто помогало Дрейку. К 1568 году он уже командовал маленьким судном «Юдифь» (50 тонн) на службе у Джона Хокинса.
Дрейк сумел выдвинуться, благодаря своим способностям и кровному родству с Хокинсами, известной семьей в Плимуте, которая старалась опровергнуть, если понадобится — то силой, претензии испанцев и португальцев на торговую монополию с их колониальными империями. Судьба распорядилась так, что во время плавания под командованием Джона Хокинса в 1567 — 69 годах он впутался в жестокий конфликт с испанцами. Англичане привезли в мексиканский порт Сан-Хуан де Уллоа рабов из Западной Африки, но были атакованы испанцами. Дрейк утверждал, что это нападение, суть гнусное предательство, и требовал возмездия. Вернувшись домой, он женился в первый раз, хотя детей у Дрейка не было ни от первого, ни от второго брака.
Обломками Сан-Хуан де Уллоа Дрейк вымостил себе путь к званию командующего в неофициальной войне против Испании. Первым его деянием, заслуживающим упоминания, стала экспедиция 1572 — 73 годов на Панамский перешеек. Вместе с французским пиратом Дрейк сумел захватить караван с серебром, который пересекал перешеек из Панамы в Номбре де Диос. После этого Дрейк навсегда связал себя с антииспанским движением в Англии. Попытки сближения с Испанией в 1570-х годах поставили под сомнение его карьеру, и Дрейк предпочел отправиться служить в Ирландию. Он вернулся, чтобы возглавить знаменитую кругосветную экспедицию 1577 — 80 годов. Ее финансировали несколько купцов при негласной поддержке королевы Елизаветы. Целью похода были ведение разведки и грабеж испанских владений. Если бы Дрейк потерпел неудачу, от него отреклись бы. Но в случае успеха его наградой должен был стать рыцарский титул. Дрейк преуспел во всем. Он стал первым англичанином, обогнувшим земной шар. Он стал первым, кто побывал в Тихом океане, ранее считавшемся испанским озером. В сентябре 1580 года Дрейк вернулся в Плимут с неслыханно богатой добычей, которая превосходила самые смелые мечты.
С 1580 по 1585 год Дрейк вложил деньги в несколько экспедиций, однако сам в море не выходил. В этот же период он приобрел имение Бэкленд-Эбби возле Плимута и женился во второй раз. Однако в 1585 году этот принц морских партизан, который поднялся от главаря партизанской шайки до командующего силами, частично снаряженными и поддержанными правительством, снова отправился в поход. Дрейк должен был отплатить испанцам за то, что они запретили английским кораблям заходить в порты Иберийского полуострова. Целью экспедиции стала Вест-Индия, и Дрейк во время набега проявил свою обычную энергию. Болезни буквально косили его солдат и матросов, и потому он не смог захватить самый главный приз — Панаму. Тем не менее, Дрейк смерчем прошелся по Карибскому морю, сея смерть и опустошения. Хотя добыча оказалась меньше, чем ожидалось, Дрейк дал испанцам понять, что их колонии находятся под постоянной угрозой. Вдобавок этот рейд повлиял на позицию европейских банкиров, от которых зависел король Филипп II, так как ему постоянно требовались деньги на поддержание статуса правителя великой державы. Испанский чиновник, с которым Дрейк вел переговоры о выкупе за город Санто-Доминго, так описывает внешность англичанина: