В такой атмосфере должен был появиться царь «истинный», «природный». Григорий Отрепьев, бывший дворянин на службе бояр Романовых, объявил себя «чудесно спасённым» царевичем Дмитрием Ивановичем — последним сыном Ивана Грозного (на самом деле маленький царевич трагически погиб в 1591 году). Осенью 1604 года самозванец перешёл литовско-русскую границу. Его польско-казацкий отряд сразу же был разгромлен, но «царевич» получил поддержку крестьян, посадских людей и казаков с южных рубежей России, открывавших ему ворота крепостей. Армия оказалась бессильной...
Что делал в это время Миша Романов, мы не знаем, но его опальный отец и невольный монах Филарет явно был рад приходящим вестям. «Живет де старец Филарет не по монастырскому чину, всегды смеётся неведомо чему и говорит про мирское житьё, про птицы ловчие и про собаки, как он в мире жил, и к старцом жесток; и старцы приходят к нему, Богдану, на того старца Филарета всегды с жалобою, лает их и бить хочет, а говорит де старцом Филарет старец: “Увидят они, каков он вперёд будет”», — докладывал в марте 1605 года стороживший пленника пристав.
Сделать с ним Борис уже ничего не смог — 13 апреля 1605 года первый выборный царь умер от инсульта. Он не увидел триумфа самозванца и не узнал, что приверженцы последнего удавили юного царя Фёдора Борисовича и его мать. Бойкий дворянский сын Григорий Отрепьев чудесно превратился в «царя Дмитрия Ивановича». Большая часть войска после смерти Бориса присягнула Отрепьеву — и вот он уже в Кремле! Однако, заняв престол, Лжедмитрий I (1605—1606) оказался в сложном положении. Суля всем «благоденственное житие», мог ли он выполнить обещанное — передать будущему тестю польскому сенатору Юрию Мнишку Новгород и Псков или отменить крепостное право? В результате осложнились отношения с Речью Посполитой. Льготы получили лишь крестьяне Комарицкой волости и жители Путивля, которые первыми признали Лжедмитрия; прочие по-прежнему оставались в зависимости у владельцев. Московские бояре стали просить у польского короля Сигизмунда III его сына на московский престол — они-то прекрасно знали, что царь — самозванец.
К тому же 22-летний молодец не вписывался в образ «природного» государя: окружал себя иноземцами, не спал после обеда, не ходил в баню. Бояре во главе с Василием Шуйским организовали заговор, в результате которого царь был свергнут и убит в мае 1606 года, так и не успев отпраздновать свадьбу с «царицей Мариной Юрьевной». Шуйского же толпа москвичей «выкрикнула» царём на Соборной площади.
Опытный боярин-царедворец, вступая на престол, постарался привлечь на свою сторону уцелевших Романовых. Филарет (к тому времени уже превратившийся из узника в соборного старца Троице-Сергиева монастыря) получил сан митрополита Ростовского и отправился в Углич, где «обрёл» чудотворные мощи царевича Дмитрия Ивановича и доставил их в Москву. Может быть, царь Василий даже обещал Филарету патриаршество, но, как это с ним часто бывало, не выполнил обещание.
Хитрости и клятвы не помогли — десятки городов и уездов Шуйского не признали: для них «истинным» государем оставался «Дмитрий Иванович». С именем сына Грозного было связано столько надежд, да и могли истинный государь исчезнуть? Началась гражданская война. Против Шуйского поднялись не только крестьяне — провинциальные дворяне-помещики тоже не верили московской знати. Заодно с бывшим холопом, а теперь воеводой «царя Дмитрия» Иваном Болотниковым сражались его прежний господин князь Андрей Телятевский, воевода князь Григорий Шаховской, с лжесыном царя Фёдора атаманом Илейкой — дворянин Прокопий Ляпунов и стрелецкий сотник Истома Пашков.
Шуйский делал всё, что мог: заменял воевод, рассылал грамоты с разоблачениями «воров»; ему удалось собрать войска и найти деньги — церковные власти передали царю монастырские средства. По совету патриарха Гермогена были устроены всеобщее покаяние и массовые молебны, которые должны были сплотить москвичей вокруг Церкви и государя. После тяжёлой осады Тулы в октябре 1607 года царь заключил договор с бунтовщиками, но тут же его нарушил: отпустив большую часть восставших, жестоко расправился с их предводителями.