Обманутый Василием Ивановичем Филарет не пошёл и под знамена «царя Дмитрия». В конце 1606 года он был на своей кафедре в Ростове. О его родных в это время мы почти ничего не знаем — возможно, они пережидали опасные времена в Ипатьевском монастыре близ Костромы или находились в осаждённой столице гарантами верности главы семьи. В это тяжкое время имя юного Миши Романова впервые появилось в официальных документах: он был записан в число придворных стольников; так обычно начиналась карьера детей высшей знати.
Победа царя Василия оказалась мнимой; уже летом 1607 года объявился Лжедмитрий II — личность до сих пор загадочная. В его лагере собралось разношёрстное воинство: изгнанные из Польши мятежники с гетманами Романом Ружинским и Яном Сапегой, признавшая «воскресшего» мужа Марина Мнишек, болотниковские атаманы Юрий Беззубцев и Иван Заруцкий, бояре Салтыковы, Черкасские, запорожские казаки и татары.
В 1608 году войска Шуйского были разбиты и Москва оказалась в осаде. На сторону повстанцев перешли Псков, Ростов, Ярославль, Кострома, Вологда, Галич, Владимир. Сторонники Лжедмитрия II разбили ростовское ополчение, ворвались в город, «митрополита же взяли с [архиерейского] места, и святительские ризы на нем ободрали, и одели в худую одежду, и отдали его за караул. Раку же чудотворца Леонтия златую сняли и рассекли на доли, казну же церковную всю, и митрополичью, и городскую разграбили и церкви Божии разорили». Митрополит был перевезён к Тушинскому вору, и тот сделал пленника «своим» патриархом.
В стране были две столицы (Москва и ставка Лжедмитрия II подмосковное село Тушино), два правительства и два патриарха — избранный архиереями Гермоген и непонятно кем и как «наречённый» Филарет. Последний, однако, на патриаршем сане не настаивал, самозванцу, кажется, не присягнул и его противникам представлял себя «пленником»; во всяком случае, явным изменником его никто не считал.
В провинции же наступило безвластие. Кроме двух известных по учебникам Лжедмитриев, существовали еще полтора десятка самозванцев: «дети» и «внуки» Ивана Грозного — «царевичи» Осиновик, Иван Август, Лаврентий; на власть претендовала вдова Лжедмитрия I «царица Марина Юрьевна», родившая «царевича Ивана Дмитриевича». Обилие «родственников» порождало конкуренцию: Лжедмитрий II повесил семерых «племянников», якобы сыновей Фёдора Ивановича Клементия, Савелия, Симеона, Василия, Брошку, Гаврилку и Мартынку. Уезды и города по несколько раз переходили из рук в руки. Каждый из «царей» по городам сажал своих воевод, проводил поборы и реквизировал «изменничьи животы».
В критической ситуации правительство Шуйского заключило в 1609 году договор со Швецией о предоставлении пятнадцатитысячного вспомогательного войска. Но эта акция была использована польским королём Сигизмундом III как повод к войне — его войско в том же году осадило Смоленск.
С помощью шведских войск воеводам царя Василия удалось изгнать мятежников из Тушина. Тушинский лагерь распался; самозванец бежал в Калугу, а Филарета в марте 1610 года «отполонил» под Иосифо-Волоколамским монастырём отряд правительственных войск.
Так бывший боярин и тушинский патриарх попал в Москву — и сразу же оказался в центре важных событий. В июле 1610 года армия Шуйского была разбита поляками под Смоленском. Терпение москвичей кончилось — неудачливого царя свергли с престола и постригли в монахи. Угроза развала государства заставила бояр и из Москвы, и из лагеря самозванца искать выход из ситуации. В феврале и августе 1610 года ими были заключены договоры с Сигизмундом III, по которым на русский престол приглашался королевич Владислав при условии сохранять существующие порядки и менять законы только с санкции Земского собора. Тушинское посольство действовало по благословению Филарета Никитича. Вскоре московиты целовали крест новому царю. Сделал это и ростовский митрополит, а вот его сын Михаил по «малолетству» Владиславу не присягал. Чтобы не допустить в Москву самозванца, бояре в сентябре впустили в столицу польский гарнизон.
Официальный «Новый летописец» династии Романовых сообщал, что Филарет отправился под Смоленск приглашать Владислава на московский престол: «Так и выбрали собором, послать к королю столпа непоколебимого и мужа святой жизни ростовского митрополита Филарета Никитича, и с ним послать из духовного чина, избрав мужей разумных и грамоту знающих от священнического чина и от дьяконского, которые бы умели говорить с латынянами о православной христианской вере... Митрополит же Филарет дал обет умереть за православную христианскую веру. Так же и содеял: многую беду и скорбь девять лет за православную христианскую веру терпел». Посольство Филарета и боярина князя В. В. Голицына прибыло под Смоленск в октябре 1610 года. Но Сигизмунд и его советники были уверены в том, что Россия повержена. Они не собирались прекращать осаду крепости, требуя её сдачи, и гарантировать переход Владислава в православие — король сам решил занять московский престол. Послы держались твёрдо: «Никакими мерами нельзя учинить того, чтобы впустить в Смоленск войско Сигизмунда. Если же король возьмёт взятьем город — пусть будет на то воля Божия, а нам собою и своею слабостью не отдавать города!» Вскоре члены посольства оказались пленниками — весной 1611 года их отправили в замок Мальборк, бывшую крепость Тевтонского ордена. Заточение растянулось на несколько лет...