Эта женщина прожила сложную жизнь, в которой нашлось место и душевной боли, и разочарованию в близких людях, и массовой популярности. Ее голос воплощает темную сторону жизни. Ей «везло» на мерзавцев, которые снабжали ее наркотиками, били и пользовались ее деньгами и славой. Детей она так и не родила. Ее тяжелые песни полны общей трагичности судьбы — женской и общечеловеческой. Она писала их после того, как мать отказывалась одолжить ей денег, а муж возвращался домой с помадой на воротнике. С особым отношением она пела строки вроде: «Доброе утро, сердечная боль!»
В начале жизни у нее было другое имя. Элеонора Фэган родилась 7 апреля 1915 года в Филадельфии, штат Пенсильвания, что называется, в неблагополучной семье. Ее жизнь не задалась с самого рождения, и много лет, несмотря на весь успех, ее преследовали неудачи. Родители не были женаты и не жили вместе, в момент ее рождения матери было 13 лет. Родительница работала на железной дороге и периодически оставляла маленькую Элеонору на попечение своей дальней родственницы. Девочка страдала от постоянного отсутствия матери, и из школы ее выгнали. Когда мать однажды вернулась домой, то обнаружила, что сосед насилует ее дочь.
В конце концов Элеонора переехала в Нью-Йорк и попала в бордель, где уже работала ее мать. После ареста возвращаться к старому ей не хотелось, и 14-летняя девушка решила начать петь, учась по записям Луи Армстронга и Бесси Смит. Для начала ей был нужен сценический псевдоним, и для него она объединила имя любимой актрисы Билли Дав и фамилию своего отца, музыканта Кларенса Холидея. Билли Холидей нашла партнера-саксофониста, и они вдвоем выступали по клубам с 1929 по 1931 год. Ее заметили — даже Бенни Гудмен ходил ее послушать. Удивительным образом она даже встретила своего отца, который в тот момент играл в оркестре Флетчера Хендерсона!
В начале 1933 года 17-летнюю клубную певицу услышал продюсер Джон Хэммонд, с встречи с которым началась не одна джазовая карьера. Он организовал запись с Бенни Гудменом и не прогадал: песня Riffin’ The Scotch стала настоящим хитом, разойдясь тиражом в пять тысяч копий. С тех пор Билли Холидей была желанной гостьей в студии звукозаписи. Ей аккомпанировали лучшие музыканты: самым плодотворным оказался союз с пианистом Тедди Уилсоном, с которым певица записывала поп-хиты в манере свинга. Им была предоставлена полная свобода в выборе материала и во время записи, и Билли Холидей наполнила незамысловатые поп-песенки эмоциональной глубиной, превращая их в джазовую классику.
Еще одним аккомпаниатором выступил тенор-саксофонист Лестер Янг, с которым Билли Холидей связывали многолетние дружеские отношения. Этот остроумный выдумщик новых словечек первым назвал ее Леди Дэй, а та в ответ придумала другу прозвище През, то бишь Президент. В конце 30-х она пела с биг-бендами Каунта Бейси и Арти Шоу, став первой черной женщиной в составе белого оркестра. Сочиненные ею песни исполняли певицы по всей Америке и играли из музыкальных автоматов по всей стране.
Однажды она предложила фирме Columbia Records песню Strange Fruit, основанную на поэме школьного учителя, еврея из Бронкса, об ужасах линчевания на Юге США («странный фрукт» — это повешенный на дереве негр). Билли Холидей уже пела ее в одном из ночных клубов в Гринвич-Виллидж, причем очень эффектно: под конец выступления, в полной тишине и темноте, и луч прожектора освещал лишь ее лицо. Боссы из Columbia отказались выпускать такую взрывоопасную песню, и Билли Холидей записала ее 20 апреля 1939 года для независимого лейбла Commodore. Хотя пластинки этой фирмы не крутились на радио, революционная песня стала настоящим хитом продаж и осталась в репертуаре певицы на два десятилетия. Для Билли Холидей Strange Fruit значила очень многое, напоминая о смерти ее собственного отца, которому было отказано в лечении болезни легких из-за расовых предрассудков.
Еще один великий гимн Билли Холидей — God Bless The Child — тоже имел отношение к ее личной жизни. Ее мать открыла ресторан, и Билли, которая неплохо зарабатывала с оркестром Каунта Бейси, щедро снабжала ее деньгами. Но когда однажды ей самой понадобились наличные и она пришла в ресторан к матери, та не дала дочери ни цента. В гневе Билли выкрикнула фразу: «Благослови Господь ребенка, у которого есть все свое!» — и выбежала из ресторана. На этих словах и построена горькая песня о том, что надеяться можно только на себя и даже родители не помогут в нужный момент. God Bless The Child достигла двадцать пятой строчки в хит-параде 1941 года и разлетелась миллионным тиражом, а Билли Холидей даже удостоилась панегирика от журнала Life.
Певица стала настоящей поп-звездой со своими песнями, которые становились хитами, со своей индивидуальной манерой, которую имитировали многие. Ее нельзя было заменить, ей нельзя было диктовать условия, она могла позволить себе сольный концерт — редкость по меркам 40-х годов. Билли Холидей подписала контракт с Decca Records, и первая же ее запись на новом лейбле Lover Man достигла шестнадцатого места в хит-параде поп-музыки. В этой песне зазвучал струнный оркестр — в духе популярных записей Фрэнка Синатры или Эллы Фицджералд. Билли сама захотела такого роскошного звучания, чуть ли не на коленях умоляя руководство лейбла предоставить оркестр. Когда она вошла в студию 4 октября 1944 года и увидела там струнный ансамбль, ее радости не было предела. С оркестром ее голос зазвучал по-новому, начался новый этап, который ознаменовался выходом на сцену Карнеги-Холл вместе с Луи Армстронгом.
Большую часть денег (а зарабатывала она около тысячи долларов в неделю) Билли Холидей тратила на героин, которым ее снабжал любовник. В мае 1947 года она была арестована за хранение наркотиков в своей нью-йоркской квартире и предана суду по делу «Соединенные Штаты Америки против Билли Холидей». Певица получила уведомление, что ее адвокат не заинтересован представлять ее интересы в суде («На простом английском языке это означало, что никто в мире не заинтересован в присмотре за мной!»). В состоянии истощения и не в силах принимать пищу, Билли Холидей признала свою вину и попросила отправить ее в больницу, но попала в тюремный лагерь в Западной Виргинии. Ее освободили за хорошее поведение.
В знак возвращения певица согласилась дать концерт в Карнеги-Холл 27 марта 1948 года: все 2700 билетов были проданы, но все закончилось печально. Во время концерта кто-то послал Билли Холидей букет гардений. Та по привычке прикрепила цветы к волосам, но в них оказалась булавка, которая впилась в голову певицы: «Я ничего не чувствовала, пока кровь не начала заливать мне глаза и уши». После третьего вызова после занавеса Билли Холидей потеряла сознание. Потом ее снова арестовывали за наркотики, она рассталась и с мужем, и с любовником, к тому же ей до конца жизни запретили выступать в заведениях, в которых продают алкоголь. В них платили больше всего, а именно клубные концерты были основным источником дохода певицы (в 1958 году ее гонорары за продажи пластинок составили всего 11 долларов!). Это вынуждало выступать нелегально, в постоянном ожидании ареста.
Из-за наркотиков и алкоголя здоровье Билли Холидей пошатнулось, голос стал менее гибким и чистым. Ей было чуть за сорок, но голос тянул на все шестьдесят. Тем не менее она по-прежнему записывала альбомы. В 1956 году в свет вышла «автобиография» Билли Холидей под названием Lady Sings The Blues, написанная журналистом Уильямом Дафти. Певица была совсем не в восторге от затеи и ни разу не открыла книгу. Но чтобы поддержать ее продажи, в июле 1956 года записала альбом с тем же названием. Дважды певица собирала аншлаги в Карнеги-Холл: на сцене Билли снова была в форме, облаченная в белое вечернее платье и с гарденией в волосах, публика не хотела ее отпускать, аплодировали даже музыканты. Но этот успех был последней радостью Билли Холидей. 31 мая 1959 года она попала в больницу из-за болей в печени и сердце — и тут же была арестована за хранение наркотиков. Она умирала от цирроза, а дверь ее палаты охраняли полицейские. На ее счете в банке было 70 центов. Попрощаться с ней пришли коллеги-музыканты и поклонники таланта — больше трех тысяч человек.