Когда Владимиру исполнилось пять лет, семья в связи с болезнью отца перебралась в Германию. Отец умер в следующем году, но мать, несмотря на наступившую бедность, открыла лавку по торговле письменными принадлежностями и определила сына в гимназию в Одессе. В гимназии Жаботинский учился посредственно и курса не закончил. Он увлёкся журналистикой. С 16 лет стал публиковаться в крупнейшей российской провинциальной газете «Одесский листок» и был послан этой газетой корреспондентом в Швейцарию и Италию; также сотрудничал с газетой «Одесские новости». Высшее образование получил в Римском университете.
Весной 1903 года стал одним из организаторов первого в России отряда еврейской самообороны, так как в Одессе ожидался погром. В августе 1903 года был делегирован на 6-й сионистский конгресс в Базеле, и с этого момента начинает принимать активное участие в сионистском движении.
В 1904 году переехал в Санкт-Петербург, чтобы избежать административного наказания из-за инцидента с полицией. Там он вошел в состав редколлегии нового сионистского ежемесячного журнала на русском языке «Еврейская жизнь». На страницах этой газеты вел ожесточенную полемику против сторонников ассимиляции и Бунда. В 1906 году был участником 3-й Всероссийской конференции сионистов в Гельсингфорсе.
Наряду с этим сотрудничал в «Руси», откликался на все явления русской общественной жизни и горячо отстаивал начала свободы личности. В 1907 году женился. Часть поэтических произведений Жаботинского была издана до революции. Поэма «Бедная Шарлотта» (о Шарлотте Корде) получила восторженный отзыв Горького. Куприн также отмечал «врожденный талант» Жаботинского. В 1909 году впервые выступил с обвинением всей русской литературы в антисемитизме, противопоставляя национальные приоритеты еврейского народа приоритетам самосознания русского народа. По его мнению, русской интеллигенции свойственен скрытый, но все более проявляющийся великорусский национализм, направленный с его точки зрения против евреев, и которому он предсказывал дальнейшее стремительное развитие.
В 1908–1909 годах работал корреспондентом в Константинополе; в это время впервые посетил Палестину.
Во время Первой мировой войны в 1914 году со вступлением Турции в военные действия выдвигает идею создания еврейской военной силы и участия евреев как стороны в мировой войне. До сих пор сионисты старались придерживаться нейтралитета; Жаботинский выдвинул идею, что сионистам следует однозначно принять сторону Антанты и сформировать в составе её сил еврейскую армию, которая бы приняла участие в освобождении Палестины, и затем стала костяком организации там еврейского государства. Находясь в Египте, сформировал Еврейский легион в составе британской армии, который будет участвовать в британских военных действиях по завоеванию Палестины, принадлежавшей тогда Османской империи.
После войны Жаботинский поселился в Палестине. Весной 1920 года он был арестован английскими властями за организацию самообороны во время арабо-еврейских столкновений; заключён в крепости в Акко и приговорён к 15 годам каторги, но вскоре освобождён по амнистии.
В 1921 году избирается в руководство Всемирной Сионистской организации, но очень быстро у него возникают идейные расхождения с большинством, включая лидера организации Хаима Вейцмана. Сторонники Вейцмана в своей внешнеполитической деятельности уповали исключительно на дипломатические методы после декларации Бальфура, а Жаботинский настаивал на силовом давлении как на британские власти в Палестине, так и на палестинских арабов. Жаботинский резко выступал против господствующих в сионистском движении социалистических идей, провозгласил необходимость ревизии традиционного сионизма.
По арабскому вопросу Жаботинский и его сторонники выступали за необходимость развития еврейских военизированных структур и жёсткого силового давления на арабов с тем, чтобы заставить их примириться с созданием еврейского государства в Палестине. По мнению Жаботинского, борьба с арабами не противоречит требованиям морали, так как арабы имеют множество стран и государств, евреи же народ без страны и национального государства – следовательно, создание еврейского государства в Палестине справедливо. Из-за радикального национализма, антисоциализма и ставки на силу оппоненты обвиняли Жаботинского в фашизме. Профашистские тенденции действительно иногда проявлялись в ревизионистском движении, но сам Жаботинский был их принципиальным противником.