По легенде именно Прасковья Федоровна стала называть Генриха Андреем Ивановичем. Но историки утверждают, что он принял это имя только перед женитьбой, т. е. в 1720 году. Как бы там ни было, но Остерман-младший вместе с Крюйсом вернулся в Россию, где вскоре на грамотного, расторопного и сметливого юношу обратил внимание Петр.
Теперь Остерман больше не работает на Крюйса. С 1708 года он служит в Посольском приказе «толмачем», получая 200 рублей в месяц – сумму вполне достаточную для безбедной жизни в Москве.
Через два года он отправляется в Польшу, Пруссию и Данию, чтобы известить их правителей о том, что русская армия взяла Ригу и побудить их принимать более активное участие в Северной войне.
В 1718 году вместе с русскими дипломатами и Борисом Петровичем Шереметевым и Петром Петровичем Шафировым, (главой посольской канцелярии и непосредственным начальником) он участвовал в подписании Прутского мира, спасшего русскую армию от полного уничтожения, но отнявшего у России только что захваченные порты на Азовском море. Сам Шафиров вместе с молодым графом Михаилом Шереметевым, старшим сыном Бориса Петровича, остался у турок в заложниках. Михаилу не суждено вернуться в Москву. Он проведет в заточении три года, сойдет с ума и умрет в Киеве, по дороге на родину.
Остерман же в феврале 1713 года отправился в Берлин к только что вступившему на престол прусскому королю Фридриху Вильгельму I. Он вез ему в подарок нескольких «великанов» – рослых русских солдат для отборной гвардии короля. Задача его была то же, что и в прошлый приезд: «перебить» предложения шведов и удержать Пруссию в союзе с Россией. Те же цели преследовал и сам Петр, встретившийся в том же феврале 1713 года с Фридрихом Вильгельмом в Ганновере. Тогда он писал Меншикову: «Здесь нового короля нашел я зело приятна к себе, но ни в какое действо оного склонить не мог, как я мог разуметь, для двух причин: первое, что денег нет, другое, что много псов духа шведского, а король сам политических дел не искусен, а тогда дает в совет министрам, то всякими видами помогают шведам, к тому же не осмотрелся. То видев, я, утвердя дружбу, оставил». И в самом деле, Фридрих Вильгельм одновременно вел переговоры со Швецией, не забывая об интересах Пруссии. В этой сложной обстановке начинающему дипломату Остерману также удалось «утвердить дружбу» и уже в феврале следующего, 1714 года в Россию прибыл прусский посланник В.А. Шлиппенбах и подтвердил, что Пруссия признает права России на Карелию и Ингерманландию, а 1 (12) июня 1714 года между Пруссией и Россией был заключен оборонительный союз.
Ознакомившись с результатами переговоров Остермана в Берлине, Петр приказывает руководителю российской дипломатической службы графу Головкину заключить с Остерманом долгосрочный договор. Документ гласил:
«Понеже секретарь Остерман обязался до окончания Шведской войны в его Царского величества службе пробыть, того ради я ему сим именем Его Царского Величества обещаю:
1) что ежели по окончании помянутой войны он с состоянии не будет службу свою продолжать, тогда оного или где инде в службы Его Царского Величества употребить, или вовсе уволить и с милостивейшим абшитом[10] отпустит;
2) такоже в бытность его в службе Его Царского Величества везде свободную и пристойную квартиру или на то деньги дать, чтобы оную сам искать себе мог;
3) и понеже он, что до сего жалования надлежит, как прежде сего, так и ныне, себя единой милости Его Царского Величества предает, того ради я ему обещаю, что он в бытность его в России, всегда таким жалованием снабжен будет, которым он честно пропитаться может;
4) и обнадеживаю я его впрочем о Его Царского Величества милости и защищении во всяком случае.
В Ганновере февраль 20 дня 1713 года граф Гаврило Головкин».
В 1715 году Остерман получил звание Канцелярии Советника и отправился в Голландию, выполняя тайные поручения уже знакомого нам князя А.В. Куракина, руководившего внешней политикой России.
А в 1718 году уже самостоятельно вел переговоры со Швецией на Аланском конгрессе.
Со времен полного разгрома шведской армии под Полтавой прошло уже почти десять лет. Карл XII укрылся в Турции, но вскоре султан, приютивший беглеца, попытался продать его голову России и Польше. Карлу снова пришлось бежать и очень быстро – всего через две недели он уже в Померании, а потом вернулся в Швецию и теперь пытался хотя бы отчасти вернуть утраченное положение своей страны на европейской арене.
Со стороны России на Аланские острова прибыли уже знакомый нам Яков Виллимович Брюс, Павел Иванович Ягужинский и наш герой, со стороны Швеции – Георг Генрих фон Герц, барон фон Шлитц и Карл Юлленборг.