Собеседник утвердительно кивнул головой.
— В сущности, результаты этих исследований полностью отвергают теорию генераторов[164].
— Да, — продолжал Бутлеров. — Метиламилкетон, который мы синтезировали различными способами, обладает одними и теми же свойствами. О чем это говорит? Свойства веществ определяет не способ их получения, а порядок расположения атомов в их молекуле.
— Тогда пропиловый спирт должен образовывать два изомера.
— Правильно, а бутиловый — четыре.
Бутлеров достал лист бумаги и начал писать формулы.
— Прямая углеродная цепь может образовывать изомеры, потому что атом кислорода способен связываться с атомом углерода в конце цепи или в ее середине. А если цепь разветвлена, образуются еще два изомера.
Третий собеседник, Александр Михайлович Зайцев[165], молчал — он был самым молодым из троих и предпочитал слушать. Он учился в Казанском университете и работал в лаборатории под руководством профессора Бутлерова.
— Попытаемся синтезировать эти изомеры. В случае удачи это будет неоспоримым доказательством правильности теории. Что касается методики — обратился Александр Михайлович к Зайцеву, — то, может быть, надо попробовать заместить атом хлора в хлористом ацетиле метиловым радикалом, а потом…
Бутлеров был на правильном пути. Действия диметилцинком на хлористый ацетил, ему удалось впервые в истории химии получить самый простой третичный спирт — третичный бутиловый спирт, или триметилкарбинол. Вскоре после этого в литературе появились сообщения об успешно проведенном синтезе первичного и вторичного бутиловых спиртов.
Ученым был известен изобулитовый спирт еще с 1852 года, когда он был впервые выделен из природного растительного масла.
Теперь уже ни о каком споре и речи быть не могло — существовало четыре различных бутиловых спирта. И все они — изомеры[166].
Какой это был триумф структурной теории! И как счастлив был ее автор. Шел 1863 год — самый счастливый год в жизни великого ученого.
Успех принес ему уверенность, но в то же время поставил перед ним новую, более трудную задачу. Необходимо было применить структурную теорию ко всем реакциям и соединениям органической химии, а главное, написать новый учебник по органической химии, где все явления рассматривались бы с точки зрения новой теории строения. Дело это не терпело отлагательства. Бутлеров ясно сознавал, что задача, стоящая перед, ним, огромна и невероятно сложна. Объяснить свойства и написать формулы всех известных до сего времени органических соединений с точки зрения структурной теории! Он уже делал это в своих лекциях, и его студенты хорошо владели новой теорией, отлично ориентировались в безбрежном океане фактов. Но учебник должен помочь и остальным химикам, уже покинувшим университетскую скамью, усвоить новый подход к познанию химических реакций органических соединений.
Бутлеров работал над учебником почти два года без перерыва. Книга «Введение к полному изучению органической химии» вышла из печати тремя выпусками в 1864–1866 годах. Она не шла ни в какое сравнение ни с одним из известных тогда учебников. Этот вдохновенный труд был откровением Бутлерова — химика, экспериментатора и философа, перестроившего весь накопленный наукой материал по новому принципу — по принципу химического строения.
Книга вызвала настоящую революцию в химической науке. Уже в 1867 году началась работа по ее переводу и изданию на немецком языке. Вскоре после этого вышли издания почти на всех основных европейских языках. По словам немецкого исследователя Виктора Мейера[167], она стала «путеводной звездой в громадном большинстве исследований в области органической химии».
Итак, учебник написан. Огромный груз свалился с плеч ученого.
С тех пор как Александр Михайлович закончил работу над учебником, он все чаще проводил время в Бутлеровке. Даже во время учебного года семья по нескольку раз в неделю наезжала в деревню. Двухлетний Володя целыми днями играл на лугу возле дома. Бутлеров чувствовал здесь себя свободным от забот и целиком отдавался любимым увлечениям — цветам и коллекциям насекомых. Как человека широких интересов, его волновали и вопросы экономики. «Русское хозяйство нерентабельно. Необходимы новые источники доходов. Требуют модернизации сельскохозяйственные работы, нельзя оставлять на таком низком уровне жизнь русского крестьянина».
164
Согласно теории генераторов, образование изомеров объясняется различием исходных веществ и методов получения.
165
Александр Михайлович Зайцев (1841–1910) — известный русский химик, ученик Бутлерова, с 1869 г. профессор химии Казанского университета, с 1885 г. чл.-корр. Петербургской Академии наук, создатель крупной научной школы химиков-органиков. Зайцев был отличным химиком-экспериментатором, почти все его работы в области органической химии посвящены алифатическим соединениям; он разработал ряд новых синтезов предельных и непредельных спиртов при помощи галогеноцинкорганических соединений, первым дал объяснение «реакции Гриньяра», в 1875 г. установил правило отщепления галогена или гидроксила от алкилгалогенидов или спиртов (правило Зайцева). О Зайцеве см.: Арбузов А. Е. Казанская школа химиков. — Казань: Тат. кн. изд-во, 1971; Мусабеков Ю. С, Черняк А. Я., ук. соч., с. 247–252; Ключевич А. С, Быков Г. В. Александр Михайлович Зайцев. 1841–1910. — М.: Наука, 1980; Волков В. А. и др., ук. соч., с. 195.
166
Триумфом теории химического строения органических соединений Бутлерова явилось правильное объяснение на основе этой теории явлений изомерии. В статье «О различных способах объяснения некоторых случаев изомерии» (Соч., т. 1, с. 101–124), опубликованной в 1863 г. на немецком и в 1864 г. на французском языках, Бутлеров сделал вывод: «Если при одинаковом составе вещества отличаются свойствами, то они должны также отличаться и своим химическим строением». Лучшим подтверждением учения Бутлерова об изомерии послужил синтез теоретически предсказанных изомеров (изобутана и изобутипена). Другие синтезы выполнены его учениками Ф. М. Флавицким (1848–1917), А. Н. Вышнеградским (1851–1880) и особенно В. В. Марковниковым, доказавшим в 1865 г. предсказанную теорией изомерию масляных кислот (Соловьев Ю. И. Эволюция основных теоретических проблем химии. — М.: Наука, 1971, с. 197–199).
167
Виктор Мейер (1848–1897) — известный немецкий химик-органик, профессор Высших технических школ в Штутгарте и Цюрихе, университетов в Геттингене и Гейдельберге; впервые получил (в 1872 г.) алифатические нитроуглеводороды и исследовал их свойства, в 1882 г. открыл тиофен и подробно изучил его свойства, открыл реакцию альдегидов в кетонов с гидроксиламином; впервые получил и исследовал оксимы, ввел представления о «пространственных затруднениях» при химических реакциях, в 1888 г. впервые употребил термин «стереохимия», а в 1894 г. — «ониевые соединения». О Мейере см.: Быков Г. В. История органической химии: Открытие, ук. соч., с. 107–108 и др.; Волков В. А. и др., ук. соч., с. 329.