Фенилгидразин оказался довольно активным веществом. Он легко вступал в реакции с альдегидами и кетонами, образуя хорошо кристаллизующиеся вещества — фенилгидразоны. Эта свойство можно использовать для разделения смесей, содержащих альдегиды и кетоны, для характеристики данного альдегида или кетона по температуре плавления соответствующего фенилгидразона. Фенилгидразин служил и как исходное вещество для синтезов. Одной из основных проблем, над которыми работали Байер и его сотрудники, был вопрос об индиго и его соединениях со сходной структурой.
Первыми исследованиями, начатыми Эмилем Фишером в мюнхенской лаборатории, были опыты с фенилгидразонами альдегидов. Действуя на пропионовый альдегид фенилгидразином, он получил кристаллическое вещество, которое отличалось по составу от скатола, одного из производных индола, только тем, что содержало в своей молекуле еще один атом азота и три атома водорода.
— Если я смогу отделить молекулу аммиака от молекулы этого фенилгидразона, то получу скатол.
— А какими методами вы пользовались? — спросил профессор Байер.
— Термический распад, нагревание с различными катализаторами, но все безуспешно.
— И с кислотами не получилось?
— Нет. Производные фенилгидразина — фенилгидразоны распадаются под действием кислот на исходные альдегид и фенилгидразин.
— Попробуйте использовать порошок цинка и его соли.
Опыт с порошкообразным цинком тоже не дал никакого результата, однако хлорид цинка оказался очень активным. Содержимое колбы, в которой Фишер нагревал фенилгидразон, распространяло неприятный запах. Даже сильная вентиляция не помогала.
— Дик, что это? Ты словно собрал навоз из конюшен всего герцогства! — Кёнигс[273] зажал нос, спасаясь от зловония.
— Получилось! — закричал Фишер, не обращая внимания на брезгливые гримасы коллег.
Но никто уже не слушал выражений его восторга. Практиканты погасили свои горелки, остановили опыты и один за другим выбежали из лаборатории — запах в комнате был невыносимым. А Эмиль, словно ничего не замечая, продолжал работать.
Так пришел первый успех, и он был связан именно с фенилгидразином. Эмиль верил, что с помощью этого соединения ему удастся сделать новые открытия. Запах скатола пропитал его одежду, волосы, кожу, но Эмиль не обращал на это внимания, он продолжал опыты: нужно было перекристаллизовать полученное вещество, чтобы определить температуру его плавления, провести элементарный анализ. Практиканты постепенно свыклись с неприятным запахом и даже перестали его замечать, хотя он следовал за ними повсюду — на улицах, в ресторанах, в театре.
Эмиль был страстным поклонником музыки и не пропускал ни одного концерта, ни одной оперы в городе. Вот тут-то опыты со скатолом и сыграли с ним злую шутку. Однажды он отправился в оперу, но, как только вошел в партер, соседи начали хвататься за носовые платки и шушукаться, дамы демонстративно вытащили флакончики духов.
— Кто пустил этого конюха в оперу? — послышался чей-то возглас.
Эмиль покраснел и поспешил покинуть зал. Он мылся самым тщательным образом, менял одежду, но кошмарный запах исходил от его кожи, неотступно следовал за ним.
Не обращайте внимания, — успокаивал его профессор Байер. — Наука требует жертв, и это еще не самая ужасная жертва. Ведь вы сделали открытие. — Профессор помолчал и неожиданно сменил тему разговора:
— Господин Фишер, необходимо в кратчайший срок обобщить исследования, связанные с гидразиновыми соединениями, и подготовить материалы к печати. Здание нового института почти закончено. Теперь у нас будут места и для приват-доцентов. Кстати, уже явился один претендент — доктор Аронштейн. Хотелось бы и вас видеть приват-доцентом.
В 1878 году Эмилю Фишеру было присвоено ученое звание доцента. Согласно установленным правилам, кроме публикации результатов научных исследований, кандидат должен был сдать экзамен, а после этого выступить с лекцией на тему, предложенную комиссией.
Самой трудной для Эмиля оказалась лекция. Он не привык выступать перед аудиторией, а коллеги советовали ему не пользоваться ни «шпаргалками», ни конспектом. Пришлось заранее написать лекцию и выучить ее. Превосходная память Фишера сослужила здесь ему верную службу, единственной помехой оказался довольно ощутимый рейнский диалект оратора, на что ему было указано. Фишер серьезно занялся произношением, стремясь к тому, чтобы его лекции в будущем читались правильным литературным языком.
273
Вильгельм Кёнигс (1851–1906) — немецкий химик, профессор, преподававший в Мюнхене и Аахене; изучал производные пиридина, хинолина, терпены, алкалоиды и др.