В августе 1620 года Оливер Кромвель женился на Элизабет Берчер, дочери сэра Джеймса Берчера. Брак оказался долгим и счастливым, на протяжении всего союза супруги обзавелись девятью детьми. В течение следующих двадцати лет Кромвель вел обычную жизнь сельского дворянина и помещика.
В 1628 году Кромвеля избрали от округа Хантингдон в последний Парламент короля Карла I. Потом наступил период так называемой «одиннадцатилетней тирании», беспарламентского правления в Великобритании (1629–1640 годы).
Парламент вновь собрался весной 1640 года, прозаседавший три недели и получивший название Короткий. Кромвель оказался одним из двух членов палаты общин. Это же повторилось осенью 1640 года в результате выборов в новый парламент, которому суждено было стать Долгим, он просуществовал вплоть до 1652 года.
Палата общин приняла состоявшую из 204 пунктов «Великую ремонстрацию», в которой были выражены неприятие правительственного курса и недоверие королю. Кромвель голосовал за «Великую ремонстрацию» с величайшим энтузиазмом, заявив, что, если бы она не прошла, он уехал бы из Англии навсегда.
Выведенный из себя король совершил попытку лично арестовать пятерых лидеров парламента по обвинению в измене и уехал на север Англии собирать верные войска. Палата общин отправила членов парламента по их избирательным округам для установления контроля над местными арсеналами и ополчением. По прибытии в Кембридж Кромвель овладел замком, арестовал капитана отряда графства и помешал колледжам отослать королю часть серебряной утвари в качестве пожертвований. С этого времени Кромвель, которому минуло уже 40 лет, выдвинулся на передний край политического спектра, и в первую очередь, как лидер пуританского движения.
В августе 1642 года началась гражданская война, которая раскрыла организаторские способности Оливера Кромвеля и его полководческий талант.
В отличие от других гражданских войн в Англии, по сути представляющих собой борьбу за власть, эта война затрагивала ещё и сам образ правления в Британии и Ирландии, и экономическую систему. Поэтому историки называют английскую гражданскую войну Английской революцией.
Кромвель возглавил отряд из шестидесяти всадников в качестве капитана. Позже этот отряд трансформировался в знаменитую «Железнобокую кавалерию», которая, в свою очередь, послужила основой его армии Новой модели.
В течение 1643 года Кромвель проявлял все большую активность в восточной Англии, превратив ее в опорную базу парламента. Полководческий талант Кромвеля раскрылся в череде сражений, особенно в битве при Марстон-Муре (1644 год). Его войска неизменно побеждали сторонников короля. Кромвель победил короля Карла I, положив конец притязаниям монарха на абсолютную власть. В ходе первой гражданской войны за все свои достижения Оливер Кромвель завоевал репутацию выдающегося полководца.
Кромвель всегда сохранял за собой место в парламенте и появлялся там, как только представлялась возможность.
Он приложил немалые усилия к тому, чтобы достичь соглашения с королем, которого шотландцы передали как пленника парламенту в феврале 1647 года, прежде чем их войска покинули Англию. Король воспользовался разногласиями противников и бежал из плена на остров Уайт, откуда призвал роялистов в Англии и Шотландии к новой гражданской войне, разгоревшейся в начале 1648 года. Нарушение королем и роялистами своих клятв привело к возникновению движения, целями которого были наказание короля и свержение монархии. События разворачивались не в пользу монарха. Кромвель был вынужден взять всю полноту ответственности на себя. Он понимал, что суд над королем завершится вынесением смертного приговора. Но, однажды приняв решение, Кромвель действовал беспощадно, и в значительной степени именно его усилиями судебный процесс был доведен до конца: короля приговорили к смертной казни. 30 января на глазах у безмолвной толпы, собравшейся перед дворцом Уайтхолл, Карл I был обезглавлен.
19 мая 1649 года Англия была провозглашена Республикой. Кромвель стал членом Государственного совета, а затем его председателем. Взяв власть в свои руки, он получил новый титул лорда-протектора и начал наводить поистине «железный» порядок, фактически установив личную диктатуру. Он жестоко подавил восстания в Ирландии и Шотландии. Затем он разделил страну на двенадцать военных губернаторств во главе с подотчётными лично ему генерал-майорами, ввёл охрану главных дорог, наладил систему сбора налогов. Деньги, причём немалые, на все преобразования он взыскал с побеждённых сторонников короля.