Орвилл оставил среднюю школу после окончания первого года обучения, чтобы начать издательский бизнес. Братья сконструировали свой собственный печатный пресс. Депрессия Уилбера, вызванная несчастным случаем, прошла, и он стал работать вместе с братом, выполняя работу редактора, в то время как Орвилл был издателем еженедельной газеты «Новости Вестсайда» и ежедневной «Вечерние события».
Во время велосипедного бума в 1892 г. братья открыли мастерскую по ремонту и магазин велосипедов, а затем начали и производство велосипедов под собственной торговой маркой.
В начале или в середине 1890-х им в руки попали газетные или журнальные статьи и, возможно, фотографии планёров Отто Лилиенталя. В 1896 г. произошло три важных события в мировой авиации. В мае секретарь Смитсоновского института Самуэль Лэнгли совершил успешный запуск беспилотного самолёта с паровым двигателем. Летом инженер из Чикаго и известный авиатор Октав Шанют нанял нескольких молодых людей, которые испытывали различные типы планёров над песчаными дюнами по берегу озера Мичиган. В августе Отто Лилиенталь погиб при крушении своего планёра. Эти события произвели большое впечатление на братьев. В мае 1899 г. Уилбер написал письмо в Смитсоновский институт, в котором запрашивал информацию и публикации об авиации, и получил несколько брошюр и список рекомендуемой литературы. Увлечённые работами сэра Джорджа Кэйли, Октава Шанюта, Отто Лилиенталя, Леонардо да Винчи и Самуэля Лэнгли, они начали свои первые авиационные эксперименты уже в этом же году.
Несмотря на трагическую судьбу Отто Лилиенталя, братья Райт приняли его стратегию: попытки планирования, в которых испытывались системы управления полётом, до осуществления первого полёта с двигателем.
После долгих наблюдений Уилбер заключил, что птицы изменяют угол кончиков своих крыльев, чтобы заставить своё тело повернуть вправо или влево. Братья решили, что это возможно и для поворотов летательного аппарата — создать «крен» или «наклон» в сторону поворота, как это делают птицы, так же делают и велосипедисты: с их опытом братья были хорошо знакомы.
В июле 1899 г. Уилбер испытывает перекос крыла, построив и подняв в воздух полутораметровый воздушный змей формы близкой к биплану. В результате перекоса крыльев одна сторона крыла получала большую подъёмную силу и начинала поворот в направлении нижней стороны. Перекос осуществлялся четырьмя тросами, прикреплёнными к воздушному змею.
В 1900 г. братья приехали в долину Китти-Хаук в Северной Каролине, чтобы начать эксперименты с управляемыми планёрами. Они выбрали место как по совету Октава Шанюта, который предложил песчаное побережье, где есть регулярные ветры и мягкая поверхность для посадки, так и после тщательного исследования метеорологических данных Национальной службы погоды. Отдалённость места также дала им возможность избежать интереса репортёров.
Позже братья создали аэродинамическую трубу и стали проводить систематические испытания на миниатюрных крыльях. Изобретённые ими «весы» для удерживания крыльев в туннеле были сделаны из велосипедных спиц.
Лилиенталь проводил испытания на крыльях нескольких форм. Райты ошибочно предположили, что его расчёты были применимы и к их крыльям другой формы. Братья совершили шаг вперёд, произведя испытания в аэродинамической трубе на 200 крыльях различных форм и профилей, которые сопровождались основательным тестированием 38 из них.
Работа с аэродинамической трубой оказалась весьма полезной: подъёмная сила планёра соответствовала расчётной. Новый планёр также имел жёсткий вертикальный руль, который должен был устранить ряд возникавших ранее проблем. Однако жёстко зафиксированный руль создавал сопротивление эффекту корректирующего перекоса крыла при попытке выровнять планёр после поворота. Братья сделали задний руль подвижным, прикрепив его на петлях, и соединили его с механизмом перекоса крыла, в результате чего одним движением пилот одновременно управлял и отклонением руля, и перекосом крыла.
С помощью нового метода управления Райты впервые достигли контроля над своим аппаратом. Это произошло 8 октября 1902 г. В сентябре и октябре они совершили от 700 до 1000 полётов, самый длительный из которых продолжался 26 секунд, а его дальность составила 190 м. Сотни управляемых полётов после установки нового руля вселили в братьев уверенность в том, что пора начать строить летательный аппарат с двигателем.