По преданию, в древние времена, когда в пещерах велись работы, иноки собирались в пещерной часовне и прочитывали монашеское правило.
Архитектура келарни, где хранились продукты и стояла печь, и трапезных палат известна в монастырском зодчестве с середины XV века. В древности здесь, на меловом столпе, был обретен иноками чудотворный образ святителя Николая. С закрытием монастыря в 1787 году пещеры в скале были в запустении, и только столп, на котором была обретена икона, привлекал многих богомольцев. Свидетельством того, что храм святителя Николая в древности был пещерным, до сих пор является его сохранившаяся алтарная часть, вырубленная в меловой породе.
В конце XVII в. иноки заложили первые наземные храмы у подошвы скалы: в 1679 году был построен храм в честь апостолов Петра и Павла, а в 1708 году – новый каменный Успенский собор.
В XVIII в. уменьшилась опасность со стороны татар. Монастырь никогда не отказывал нуждающимся в его нравственной и материальной помощи.
В 1787 году по указу императрицы Екатерины II Святогорский монастырь был упразднен, а принадлежавшие ему деревни, земли и угодья отобраны в казну. По указу Святейшего Синода монастырские храмы Успения Божией Матери и святителя Николая на скале обращены в приходские, а прочие (деревянный храм апостолов Петра и Павла и неосвященный храм в «Святом месте») разобраны и увезены. В упраздненном состоянии обитель находилась почти 57 лет.
В 1844 году по указу императора Николая I Святогорский монастырь был восстановлен.
В этот период своего существования, охвативший 2-ю половину XIX в. и начало XX в., святая обитель имела особое Божие благословение. Число насельников ее доходило до 700 человек, во всем она изобиловала, возросла, обстроилась прочно и красиво новыми храмами и зданиями. Вместо ветхих и полуразрушенных были заново построены следующие корпуса: иеромонашеский, просфорнический, кузнечный, экономический, казначейский и настоятельский. На южном склоне Святых Гор был устроен отдельный экономический хутор, на котором находилось монастырское хозяйство, рядом – больница с церковью и пчелиная пасека. В самой обители братья завели много полезных мастерских: столярную, слесарную, малярную, кузнечную, портную, сапожную, живописную и другие, которые приносили двоякую пользу: братия трудилась, избегая праздности, и обитель сокращала свои расходы на покупку многих вещей.
В 1879 году старанием архимандрита Германа в монастыре начала работать своя собственная фотостудия, которой заведывал основательно знающий фотографическое искусство монах Тимон. Многие виды обители, сделанные в ней в то время, сохранились до ныне и по-прежнему поражают своим качеством даже опытных фотографов.
Не была скудна Святогорская пустынь и образованными монахами: иеромонахи Тихон, Иларион, Иустин и иеродиакон Ириней по указу Святейшего Синода в 1900 году вошли в состав Иерусалимской Духовной Миссии.
В окрестных селах (Голая Долина, Банное и Пришиб) были заведены школы, в которых святогорцы преподавали грамоту, церковное пение, прикладное искусство и прочее. Число учеников в них превышало 300 человек. Много способствовали процветанию обители странноприимство и гостеприимство, которые привлекали благочестивых верующих людей всякого сословия: монастырь кормил и поил, не взимая платы, принимая всех, кто бы ни посещал его.
Был обновлен древний храм святителя Николая в меловых пещерах, переосвященный в честь Рождества Иоанна Предтечи, а также Никольский храм на скале; обретен подземный храм преподобных Антония и Феодосия Печерских; воздвигнуты величественный Успенский собор, Покровский храм с колокольней, двухэтажный Преображенский на одной из гор, которая называлась «Фавором», скит с храмом преподобного Арсения Великого на «Святом месте», Ахтырская церковь на больничном хуторе и Спасов скит на месте крушения царского поезда в 1888 году возле станции Борки. В 1861 году, после смерти архимандрита Арсения, братией был ископан новый пещерный храм в честь преподобного Алексия, человека Божия – покровителя почившего настоятеля (имя Алексий он носил до пострижения в монашество).
В XIX в. Святые Горы стали центром богомолья не только для юга России, Дона и Кавказа, но и для севера, откуда также приходило множество паломников и богомольцев, которые заходили в обитель по пути из Воронежа в Киев. Некогда запустевшая Святогорская обитель за короткий период была украшена многими царскими дарами, обогащена вкладами различных жертвователей и благотворителей и сделалась известною и славною по всей России.