В 1858 году было положено начало новому скиту на острове Монашеском (Серничан). Сюда была перевезена из Васильевского монастыря в Старой Ладоге древняя деревянная церковь, построенная иноками, бежавшими из Валаамской обители во время разорения ее шведами в 1611 году. Верхний храм освятили во имя святого Иоанна Предтечи, а нижний, пещерный, во имя Трех святителей. Для уединенного жительства пустынников на острове срубили восемь деревянных келий. В 1863 году был построен трехэтажный водопроводный дом, в котором расположились мастерские и хозяйственные службы. В 1867 году на Ильинском острове был выстроен скит с деревянной церковью во имя святого пророка Илии и при ней – два деревянных двухэтажных дома. При своей пустыньке, в которую он уединялся до настоятельства, игумен построил в 1870 году небольшую деревянную церковь во имя Коневской иконы Божией Матери, а при ней – два деревянных келейных корпуса для братии. На юге Валаамского архипелага игуменом Дамаскиным была построена небольшая деревянная церковь с колокольней во имя преподобного Авраамия Ростовского и три деревянных кельи для жилья скитской братии. На расстоянии одного километра к востоку от монастыря, в 1876 году возвели каменную церковь во имя всех преподобных отцов, в подвиге просиявших, с отдельно стоящей колокольней. Тщанием отца Дамаскина в разных местах острова возникло 18 часовен и поставлено 10 каменных и деревянных поклонных крестов.
В 1880-х годах были выстроены второй кирпичный, смоляной и кожевенный заводы, хлебный амбар и скотный двор с фермой и всеми службами. Для доставки из Петербурга необходимых для монастыря грузов построен корабль. Расчищены, осушены от болот и распаханы годные для посевов и покосов участки земли. Особенным вниманием игумена Ионафана пользовалась монастырская библиотека. Его стараниями она пополнилась более чем на 1500 книг.
26 июня 1892 года был освящен главный престол нижней церкви собора в честь преподобных Сергия и Германа Валаамских, через год – 14 июня 1893 года освящен боковой придел нижней церкви во имя Благовещения Пресвятой Богородицы. Верхняя церковь во имя Преображения Господня освящена 19 июня 1896 года. При игумене Гаврииле велась роспись нижнего храма Предтеченского скита в честь трех святителей: Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоустого – и Никольского храма этого же скита. Тогда же были построены каменные церкви островных скитов: в Тихвинском скиту во имя Тихвинской иконы Божией Матери (1899); в Сергиевском во имя преподобных Сергия и Германа Валаамских (1899); в Германовском заложен храм в честь святого благоверного князя Александра Невского (1901). На Валааме в местечке Никоново, где раньше находилась часовня святого апостола Андрея Первозванного, был заложен храм в честь Воскресения Христова (1902). В монастырской усадьбе надстроен третий этаж юго-западного братского корпуса внешнего каре и зимней гостиницы. В Москве стараниями купцов Прусаковых и Курниковых было выстроено двухэтажное подворье монастыря (1901). Значительно умножилась братия – с четырехсот человек до тысячи.
В начале ХХ в. продолжалось строительство монастыря. Были возведены и освящены храм в честь святого благоверного князя Александра Невского в Германовском скиту; храм Сергиевского скита и каменный храм в Воскресенском скиту. В 1911 году недалеко от Воскресенского скита, у подножия горы Елеон, была возведена деревянная церковь в честь Успения Божией Матери и построены два келейных корпуса Гефсиманского скита. Устройство Гефсиманского скита завершило создание на Валааме «русского Иерусалима», по масштабу сопоставимого только с Новым Иерусалимом патриарха Никона.
В 1914 году, когда разразилась Первая мировая война, по желанию и на средства великого князя Николая Николаевича для поминовения всех погибших воинов, защищавших Отечество, была построена каменная церковь Смоленского скита.
После октябрьского переворота в 1917 году Финляндия получила независимость, и Валаам оказался на ее территории, что позволило на время сохранить обитель. Финляндия укрепляла свои границы. Военное командование рассматривало Валаамский архипелаг как приграничный форпост государства на Ладожском озере, на островах велись интенсивные фортификационные работы. Сначала на Валаам запретили прибывать паломникам. Потом финская православная церковь перешла на григорианский календарь, и это вызвало раскол между Валаамской братией. В 1925–1926 годах за верность старому стилю из монастыря были исключены 42 монашествующих. Участь монахов-изгнанников была разной. Одни из них, оказавшись на территории Сербии, Германии, Франции, США и Марокко, привнесли в монастырскую жизнь этих стран традиции своей древней обители. Других отправили в СССР. К 1925 году в обители осталось приблизительно 400 человек.