Рудименты феодальной системы, на которые предстояло опираться османской имперской структуре, уже видны в рассказах о правлении Орхана. Новые завоеванные земли выдавались заслуженным воинам, которые в обмен на их использование брали на себя обязательство снабжать правителя определенным количеством полностью оснащенных всадников во время войны. Эти земли по размеру подразделялись на маленькие наделы — тимары, крупные наделы — зеаметы, а позже также очень крупные наделы — хассы. Существовало нерушимое правило, что эти наделы зависят от службы и не должны быть наследственными. Намного позже, когда империя пришла в упадок, в этой системе появились всевозможные злоупотребления. На самом деле ее разложение явилось одной из основных причин краха Османской империи. Трудились на феодальных полях в основном райя — христиане с завоеванных территорий. Согласно традиционным исламским принципам, эти немусульманские подданные должны были платить общепринятые налоги и отдавать долю урожая, но зато имели возможность свободно отправлять свою религию. По мере османской экспансии эти принципы далеко не всегда строго соблюдались. К примеру, некоторые группы райя периодически освобождались от налогообложения взамен на контрактную службу, такую как охрана важных горных проходов, имперских лесов или охотничьих угодий. Возникает вопрос, было ли христианским крестьянам хуже при турках-мусульманах, чем при их прежних христианских хозяевах? Хотя условия, несомненно, в разных местах в разное время были разными, представляется очевидным, что многое из написанного ранее о турецком угнетении христианского крестьянства — вымысел.
В четвертой декаде XIV века имели место важные новые завоевания. Защитники Никеи, уставшие от постоянной партизанской войны, предпочли в 1330 году отказаться от борьбы и сдаться, и войско, посланное впоследствии из Константинополя, не смогло вернуть город. Около 1333 года османская власть распространилась в северном направлении, благодаря завоеванию Гейнюка, Таракчи и Модрена войсками под командованием Сулеймана, сына Орхана, который приобрел известность, активно помогая отцу в этой кампании. Затем внимание Орхана привлекло тюркское государство Карасы (в древности Мизия), где сыновья покойного правителя начали борьбу за власть между собой, пользуясь сложившейся ситуацией. Орхан вторгся на территорию и в 1336 году аннексировал ее, получив стратегически важный город Бергама и районы, расположенные вглубь территории от Дарданелл. С этого времени он начал предпринимать периодические попытки ступить на европейскую почву — то есть вторгнуться во Фракию, — но это были скорее стихийные рейды мародеров, чем спланированные экспедиции. Орхан знал, как заставить себя уважать. Византийский император Иоанн Кантакузин старался поддерживать с ним хорошие отношения, и в 1346 году два правителя заключили договор дружбы. Чтобы связь стала еще прочнее, император отдал Орхану в жены свою дочь Теодору. Таким образом, Орхан, благодаря браку, приобрел родственные узы с римским императорским домом.
У Орхана было два очень способных сына — Сулейман, о котором уже упоминалось, и Мурад. Сулейман должен был вести османское наступление на Европу, а Мураду, фьефом которого была провинция Бурса (впоследствии названная Хюдавендигяр — то есть королевская провинция), предстояло стать преемником отца. Некоторые авторы неверно называют Сулеймана «султаном», причем утверждают, что он был первым султаном. Но он умер раньше своего отца и при жизни был кронпринцем. Между тем утверждают, что он выпустил собственную монету.
Орхан и Мурад потратили много усилий на украшение Бурсы, которая до сегодняшнего дня сохраняет облик типично османского города, и на поддержку культурной жизни. Строились мечети, школы по изучению Корана, бани, караван-сараи и общественные кухни. Благодаря этому в городе процветали архитектура и ремесла. Ордена дервишей также продолжали развиваться. В Бурсе похоронены, наряду с ранними султанами, известные государственные деятели, такие как Чандарлы Халил, которого многие считали основателем корпуса янычаров.
Договор о дружбе Орхана и византийского императора не помешал его сыну Сулейману вмешаться в византийские внутренние беспорядки, так же как и воспользоваться преимуществом хаоса, вызванного землетрясением, чтобы высадить небольшой отряд отважных гази на полуостров Галлиполи. Возможно, в 1354 году они переправились через пролив из Малой Азии на плотах и захватили сначала прибрежный форт Цимпе (позже Чименлик), а потом город Каллиполь, или Галлиполи (по-турецки Гелиболу). За ними последовали другие отряды гази, и очень скоро Сулейман стал хозяином всего полуострова, которым, судя по всему, правил автономно. Дальние набеги его людей сеяли панику во Фракии. Годы 1354–1358 могут считаться зарей новой исторической эпохи, поскольку именно в это время у турок-мусульман появился оплот в Европе. В 1358 году храбрый кронпринц был сражен метким ударом судьбы. Он пал жертвой несчастного случая во время охоты на Булаирском перешейке. Услышав новость о смерти Сулеймана, его брат Мурад поспешил к Галлиполи, чтобы продолжить выполнение задачи завоевания Балкан. Их отец Орхан умер в 1359 году.