Первой атаке римляне подверглись, когда голова растянувшейся колонны, пройдя 2–2,5 мили, достигла места, называемого «Чёрная топь», близ Херфорда. Пронзительно крича и завывая, германцы метнули копья из зарослей. Римские легионеры отшатнулись. Германцы выскочили на дорогу, подхватили те же копья и, используя их уже как колющее оружие, смешались с римлянами. Затяжного рукопашного боя с огромными германцами легионеры не выдерживали.
Дисциплина в войске была недостаточно высока, колонна Вара растянулась более чем на милю. Организоваться на марше и дать отпор нападавшим было практически невозможно. Лишь только раздался крик, возвещавший нападение германцев, голова колонны остановилась возле «Чёрной топи» и под прикрытием стала разбивать окружённый рвом и валом лагерь. Отдельные части колонны, отбиваясь от германцев, постепенно подходили и укрывались за лагерными укреплениями. Напавшие германцы не стали атаковать лагерь, они скрылись из виду.
Выдержав первое нападение германцев, римские легионы подтянулись. Вар приказал сжечь весь лишний обоз и, приведя войска в порядок, двинулся вперёд к своей цели, Ализону. Увидев и оценив силы нападавших, он уже не надеялся походя подавить мятеж, а мечтал хотя бы добраться до зимних квартир.
Теперь римляне выступили со всеми предосторожностями. Путь их пролегал по открытой местности, и подкрасться к колоннам было трудно. И теперь не обошлось без некоторых потерь, но натиск германцев был явно слабее. Сказывалось отсутствие у них мощной конницы, которая очень пригодилась бы при преследовании и при нападениях на противника, находящегося на марше.
На второй день римляне выступили также очень осторожно, тесно сомкнутыми рядами. После двухмильного перехода уже под вечер (утро ушло на попытки разведать силы противника) головные части подошли к Дэрскому ущелью, покрытому лесом. В ущелье и в лесу явно просматривались германские силы, которые не собирались уступать дорогу.
По римским законам нельзя было начинать сражение, не обезопасив войска каким-либо укреплением, в которое в случае нужды можно было бы отступить. Поэтому Вар решил разбить лагерь, а на следующий день, опираясь на него, пробить себе путь через ущелье.
Дэрское ущелье в горах Остинга в своём самом узком месте образует проход в 300 шагов шириной. Горы состоят из кремнистого известняка, окаймлённого с двух сторон песчаными дюнами. Само Дэрское ущелье внизу покрыто глубоким слоем песка, сбитого ветром в дюнные холмы. Деревья здесь не росли, только вереск. Здесь же протекал в северном направлении маленький ручей. Песчаные дюны, как ни странно, перемежались болотами и топями. Дорога через ущелье шла не по дну его, не через дюны, а раздваивалась и пролегала по двум сторонам ущелья, по склону гор. Подступы к ущелью, как было сказано, тоже прикрывались дюнами из сыпучего песка.
Ширина в 300 шагов давала, казалось, возможность пройти через теснину, но песок до предела затруднял движение и заставлял пробираться по склонам гор. Кроме того, как предполагают некоторые учёные, Арминий заранее приказал рубить деревья и ставить засеки в узких местах ущелья.
Германцы расположились на подступах к ущелью, на песчаных дюнах и на склонах гор. Римляне направили главный удар с фронта, но несколько отрядов было направлено в обход, в горы, которые имели достаточно пологие подступы.
Лобовая атака сначала была удачной. Легионеры взяли штурмом первые песчаные холмы у входа в ущелье, сбросили с них германцев. Бой принял затяжной характер. Полторы мили от начала дюн до входа в узкую часть ущелья римляне продвигались с боем, тесня германцев, теряя строй и всё больше и больше втягиваясь в лощину между склонами гор.
Меж тем германцы, прятавшиеся на склонах, стали спускаться и буквально нависать над оголявшимися флангами ведущих бой легионеров. Германская конница, от которой было мало пользы в горах и в лесу, осталась на равнине, постоянно наезжала с тыла и нападала на римские колонны, направленные в обход.
Тем временем погода ухудшилась. Полил дождь. Воинам, штурмовавшим песчаные дюны, он был не страшен — песок пропускает воду и даже становится более удобным для движения. Но как только солдаты попадали в заросли по склонам гор, почва под их ногами становилась скользкой и ненадёжной. Проливной дождь угнетающе действовал на психику, прерывал визуальную связь, нарушал руководство войсками. Сила натиска ослабела.
Выхода из ущелья ещё не было видно, в само ущелье ещё толком не втянулись. Так что до прорыва было далеко. И в то же время постоянные налёты германской конницы с тыла и явно просматривавшийся обход с флангов создавали впечатление, что войска заперты в ущелье. Необходимо было перестроиться, выровнять ряды, чтобы прорываться дальше. Был подан сигнал, и вырвавшиеся вперёд когорты стали возвращаться к основным силам, чтобы перестроиться на уже отвоёванном пространстве. В этот момент со всех сторон — с фронта и с тыла — германцы бросились в наступление. Особенно силён был удар германских сотен, обрушившихся на римлян с флангов, со склонов гор.